tert-butyl-[(3S,4S,5R,6S)-2-fluoro-6-methyl-3,5-bis(phenylmethoxy)oxan-4-yl]oxy-diphenylsilane | 264615-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl-[(3S,4S,5R,6S)-2-fluoro-6-methyl-3,5-bis(phenylmethoxy)oxan-4-yl]oxy-diphenylsilane
• CAS: 264615-91-0
• 化学式: C₃₆H₄₁FO₄Si
• 分子量: 584.803
• InChiKey: CNHGIMPWOXDGIM-YISBOAOLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.82
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl-[(3S,4S,5R,6S)-2-fluoro-6-methyl-3,5-bis(phenylmethoxy)oxan-4-yl]oxy-diphenylsilane 在 二氯二茂铪 、 silver perchlorate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 Trifluoro-methanesulfonic acid 3-benzyloxy-6-[(2R,3R,4S,5R,6S)-3,5-bis-benzyloxy-4-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl]-2-iodo-phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  雷维霉素的全合成：绝对和相对立体化学的修订

  摘要：

  首先已经完成了雷维霉素的全合成，从而将相对和绝对立体结构确定为1。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)02235-2
• 作为产物：
  描述：

  6-deoxy-3,5-O-isopropylidene-L-gulono-γ-lactone 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 硫酸 、 氢氟酸 、 水 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 47.75h， 生成 tert-butyl-[(3S,4S,5R,6S)-2-fluoro-6-methyl-3,5-bis(phenylmethoxy)oxan-4-yl]oxy-diphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  雷维霉素的全合成：绝对和相对立体化学的修订

  摘要：

  首先已经完成了雷维霉素的全合成，从而将相对和绝对立体结构确定为1。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)02235-2

文献信息

• Total synthesis of ravidomycin: revision of absolute and relative stereochemistry
  作者：Shin Futagami、Yoriko Ohashi、Koreaki Imura、Takamitsu Hosoya、Ken Ohmori、Takashi Matsumoto、Keisuke Suzuki

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)02235-2

  日期：2000.2

  First total synthesis of ravidomycin has been achieved, thereby establishing the relative and absolute stereostructure as 1.

  首先已经完成了雷维霉素的全合成，从而将相对和绝对立体结构确定为1。