methyl (1R,4R,5S)-4-(dimethoxymethyl)-6-azabicyclo[3.2.1]oct-2-ene-6-carboxylate | 176324-76-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: methyl (1R,4R,5S)-4-(dimethoxymethyl)-6-azabicyclo[3.2.1]oct-2-ene-6-carboxylate
• CAS: 176324-76-8
• 化学式: C₁₂H₁₉NO₄
• 分子量: 241.287
• InChiKey: LQZMWNNKCPDXTJ-AEJSXWLSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (1R,4R,5S)-4-(dimethoxymethyl)-6-azabicyclo[3.2.1]oct-2-ene-6-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以94%的产率得到(1R,4R,5S)-4-(dimethoxymethyl)-6-methyl-6-azabicyclo[3.2.1]oct-2-ene
  参考文献：
  名称：

  通过对位烷衍生物的自由基重排，新颖地进入6-氮杂双环[3.2.1]辛烷体系

  摘要：

  对映体纯莨菪烷衍生物的转化，从铬（0）获得的促进的[6 π + 2 π ]环加成，成官能6-氮杂双环[3.2.1]辛烷已经实现通过一种新颖的基团重排处理。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00259-6
• 作为产物：
  描述：

  8-O-methyl 6-O-[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-(2-phenylpropan-2-yl)cyclohexyl] (1S,2R,5S,6S)-2-(dimethoxymethyl)-8-azabicyclo[3.2.1]oct-3-ene-6,8-dicarboxylate 在 N-甲基吗啉 、 lithium hydroxide 、 TEA 、 叔丁基硫醇 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 methyl (1R,4R,5S)-4-(dimethoxymethyl)-6-azabicyclo[3.2.1]oct-2-ene-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过对位烷衍生物的自由基重排，新颖地进入6-氮杂双环[3.2.1]辛烷体系

  摘要：

  对映体纯莨菪烷衍生物的转化，从铬（0）获得的促进的[6 π + 2 π ]环加成，成官能6-氮杂双环[3.2.1]辛烷已经实现通过一种新颖的基团重排处理。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00259-6

文献信息

• A novel entry into the 6-azabicyclo[3.2.1]octane system via radical rearrangement of a tropane derivative
  作者：James H. Rigby、F.Christopher Pigge

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00259-6

  日期：1996.3

  The conversion of an enantiomerically pure tropane derivative, obtained from chromium(0)-promoted [6π + 2π] cycloaddition, into a functionalized 6-azabicyclo[3.2.1]octane has been achieved via a novel radical rearrangement process.

  对映体纯莨菪烷衍生物的转化，从铬（0）获得的促进的[6 π + 2 π ]环加成，成官能6-氮杂双环[3.2.1]辛烷已经实现通过一种新颖的基团重排处理。