6-ethyl 1-methyl (2E,4E)-4-(2-hydroxybenzylidene)hex-2-enedioate | 1174505-79-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 6-ethyl 1-methyl (2E,4E)-4-(2-hydroxybenzylidene)hex-2-enedioate
• 英文别名: 6-O-ethyl 1-O-methyl (E,4E)-4-[(2-hydroxyphenyl)methylidene]hex-2-enedioate
• CAS: 1174505-79-3
• 化学式: C₁₆H₁₈O₅
• 分子量: 290.316
• InChiKey: XYJUSIOWOKSLOU-ZLNDROGTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-ethyl 6-methyl 2, 3-hexadienedioate 、 水杨醛 在 1,3,5-三氮杂-7-磷杂金刚烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 6-ethyl 1-methyl (2E,4E)-4-(2-hydroxybenzylidene)hex-2-enedioate 、 6-ethyl 1-methyl (2E,4Z)-4-(2-hydroxybenzylidene)hex-2-enedioate
  参考文献：
  名称：

  磷化氢介导烯化醛和联烯之间：三取代1,3-二烯高的高效合成Ë -选择性

  摘要：

  描述了用膦-介导的醛与电子缺陷的烯进行的膦介导的烯烃化，从而以高的E-选择性公平地以优异的产率提供三取代的共轭二烯。该反应代表了丙二烯与醛的新反应模式，也为制备共轭二烯提供了高度立体选择性的合成方法。在反应中，膦用作亲核促进剂，以原位产生介导分子间烯化的活性磷叶立德。

  DOI：

  10.1021/ol901334c

文献信息

• Phosphine-Mediated Olefination between Aldehydes and Allenes: An Efficient Synthesis of Trisubstituted 1,3-Dienes with High <i>E</i>-Selectivity
  作者：Silong Xu、Lili Zhou、San Zeng、Renqin Ma、Zhihong Wang、Zhengjie He

  DOI：10.1021/ol901334c

  日期：2009.8.6

  The phosphine-mediated olefination of aldehydes with electron-deficient allenes to afford trisubstituted conjugated dienes in fair to excellent yields with high E-selectivity is described. The reaction represents a new reactivity pattern of allenes with aldehydes and also provides a highly stereoselective synthetic method for preparing conjugated dienes. In the reaction, the phosphine acts as a nucleophilic

  描述了用膦-介导的醛与电子缺陷的烯进行的膦介导的烯烃化，从而以高的E-选择性公平地以优异的产率提供三取代的共轭二烯。该反应代表了丙二烯与醛的新反应模式，也为制备共轭二烯提供了高度立体选择性的合成方法。在反应中，膦用作亲核促进剂，以原位产生介导分子间烯化的活性磷叶立德。