5,5'-benzylidenebisbarbituric acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5,5'-benzylidenebisbarbituric acid
• 英文别名: 5-[Phenyl-(2,4,6-trioxo-1,3-diazinan-5-yl)methyl]-1,3-diazinane-2,4,6-trione
• 化学式: C₁₅H₁₂N₄O₆
• 分子量: 344.283
• InChiKey: XYHLLXVXFQYTDN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  151
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5'-benzylidenebisbarbituric acid 在 urotropine-bromine complex 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以0.308 g的产率得到5-phenyl-1,5-dihydro-2H,2'H-spiro[furo[2,3-d]pyrimidine-6,5'-pyrimidine]-2,2',4,4',6'(1'H,3H,3'H)-pentone
  参考文献：
  名称：

  乌托品-溴通过多米诺骨牌Knoevenagel缩合/ Michael加成/α-溴化/ Williamson环醚化序列促进功能化的氧杂三环呋喃嘧啶的合成

  摘要：

  通过芳香醛和（硫代）的一锅式伪三组分多米诺偶联，已开发出一种有效，安全且简便的途径来官能化螺[furo [2,3- d ]嘧啶-6,5'-嘧啶]衍生物室温下在水中存在乌托品-溴（UB）配合物时的巴比妥酸。该反应顺序由芳族醛与（硫代）巴比妥酸的最初的Knoevenagel缩合组成，然后第二个当量的（硫代）巴比妥酸衍生物的迈克尔加成，然后由UB催化的Williamson环醚化提供产物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.06.030
• 作为产物：
  描述：

  巴比妥酸 、 苯甲醛 以 水 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 5,5'-benzylidenebisbarbituric acid
  参考文献：
  名称：

  乌托品-溴通过多米诺骨牌Knoevenagel缩合/ Michael加成/α-溴化/ Williamson环醚化序列促进功能化的氧杂三环呋喃嘧啶的合成

  摘要：

  通过芳香醛和（硫代）的一锅式伪三组分多米诺偶联，已开发出一种有效，安全且简便的途径来官能化螺[furo [2,3- d ]嘧啶-6,5'-嘧啶]衍生物室温下在水中存在乌托品-溴（UB）配合物时的巴比妥酸。该反应顺序由芳族醛与（硫代）巴比妥酸的最初的Knoevenagel缩合组成，然后第二个当量的（硫代）巴比妥酸衍生物的迈克尔加成，然后由UB催化的Williamson环醚化提供产物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.06.030

文献信息

• SALTS OF 5,5'-ARYLIDENEBISBARBITURIC AND 5,5'-ARYLIDENEBIS(2-THIOBARBITURIC) ACIDS AND 5,5'-ARYLIDENEBIS(2-THIOBARBITURIC) ACIDS HAVING AN ANTIBACTERIAL, ANTI-CHLAMYDIAL, ANTIVIRAL AND IMMUNO-MODULATING ACTIVITY
  申请人：Tets, Viktor Veniaminovich

  公开号：EP1043318A1

  公开（公告）日：2000-10-11

  The present invention relates to the production of new chemical substances having an anti-microbial, antiviral, immuno-modulating and anti-tumoral activity. This invention more precisely relates to the synthesis of new substances consisting of 5,5'-arylidenebis(2-thiobarbituric) acids and in salts of 5,5'-arylidenebisbarbituric and 5,5'-arylidenebis(2-thiobarbituric) acids of general formula (I) where X is oxygen or sulphur. R1 is hydrogen, a nitro group or an alkoxy group, R2 is hydrogen, a nitro group, an alkoxy group or halogen and Cat+ is a proton or a pyridin- or 2-hydroxyethylammonium-cation. In the preferred embodiments of these substances, the following conditions are observed: This invention also relates to eight synthesis instances of these substances, to three tables representing the chemical and physical characteristics of the substances thus obtained and to the results of five series of experiments. These synthesis instances, tables and results demonstrate the biological properties of these substances on myco-bacteria, on herpes viruses and on Chlamydia trachomatis as well as their interferon-inducing activity and the absence of acute toxicity.

  本发明涉及生产具有抗微生物、抗病毒、免疫调节和抗肿瘤活性的新化学物质。更确切地说，本发明涉及由 5,5'-亚芳基双(2-硫代巴比妥酸)和通式(I)的 5,5'-亚芳基双巴比妥酸和 5,5'-亚芳基双(2-硫代巴比妥酸)的盐组成的新物质的合成 其中 X 是氧或硫。R1 是氢、硝基或烷氧基，R2 是氢、硝基、烷氧基或卤素，Cat+ 是质子或吡啶或 2-羟乙基铵阳离子。在这些物质的优选实施方案中，应遵守以下条件： 本发明还涉及这些物质的八个合成实例、代表由此获得的物质的化学和物理特性的三个表格以及五个系列实验的结果。这些合成实例、表格和结果表明了这些物质对霉菌、疱疹病毒和沙眼衣原体的生物特性，以及它们的干扰素诱导活性和无急性毒性。
• 5H-PYRANO [2,3-d:6,5-d']DIPYRIMIDINE DERIVATIVES HAVING AN ANTIBACTERIAL, ANTIVIRAL AND IMMUNO-MODULATING ACTIVITY
  申请人：Natural Drug Sciences, L.L.C.

  公开号：EP1033369B1

  公开（公告）日：2003-01-29
• US6340755B1
  申请人：——

  公开号：US6340755B1

  公开（公告）日：2002-01-22
• Urotropine–bromine promoted synthesis of functionalized oxaspirotricyclic furopyrimidines via a domino Knoevenagel condensation/Michael addition/α-bromination/Williamson cycloetherification sequence in water
  作者：Mohammad Bagher Teimouri、Peyman Akbari-Moghaddam、Mahnaz Motaghinezhad

  DOI：10.1016/j.tet.2013.06.030

  日期：2013.8

  5′-pyrimidine] derivatives has been developed by a one-pot pseudo three-component domino coupling of aromatic aldehydes and (thio)barbituric acids in the presence of urotropine–bromine (UB) complex in water at room temperature. The reaction sequence consists of an initial Knoevenagel condensation of aromatic aldehydes with (thio)barbituric acids, followed by Michael addition of the second equivalent of

  通过芳香醛和（硫代）的一锅式伪三组分多米诺偶联，已开发出一种有效，安全且简便的途径来官能化螺[furo [2,3- d ]嘧啶-6,5'-嘧啶]衍生物室温下在水中存在乌托品-溴（UB）配合物时的巴比妥酸。该反应顺序由芳族醛与（硫代）巴比妥酸的最初的Knoevenagel缩合组成，然后第二个当量的（硫代）巴比妥酸衍生物的迈克尔加成，然后由UB催化的Williamson环醚化提供产物。