(R)-4-((2S,4S)-4-(4-methoxybenzyloxy)-6-hydroxy-5,5-dimethyl-tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-N-phenylbutanamide | 215876-08-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-4-((2S,4S)-4-(4-methoxybenzyloxy)-6-hydroxy-5,5-dimethyl-tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-N-phenylbutanamide
• 英文别名: (3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-[(2S,4S)-6-hydroxy-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-5,5-dimethyloxan-2-yl]-N-phenylbutanamide
• CAS: 215876-08-7
• 化学式: C₃₁H₄₇NO₆Si
• 分子量: 557.803
• InChiKey: QGHPWQGAGCYRQS-VJLIKOOJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.52
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  86.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-((2S,4S)-4-(4-methoxybenzyloxy)-6-hydroxy-5,5-dimethyl-tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-N-phenylbutanamide 在 吡啶 、 咪唑 、 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 四丁基碘化铵 、 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 、 zinc(II) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Bryostatin的不对称合成2。

  摘要：

  高效的抑菌素抗肿瘤药目前处于II期临床试验中，用于治疗多种形式的癌症。醛醇缩合反应和直接还原反应是标题化合物总合成中形成片段AC的重要步骤。通过基于砜的烯化和烷基化反应偶联这些片段，然后进行大环化并在环B和C上引入烯酸酯部分。

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3773(19980918)37:17<2354::aid-anie2354>3.0.co;2-9
• 作为产物：
  描述：

  (3R,5S,7S)-7-(4-methoxybenzyloxy)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-hydroxy-8,8-dimethyl-N-phenyldec-9-enamide 在 臭氧 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以89%的产率得到(R)-4-((2S,4S)-4-(4-methoxybenzyloxy)-6-hydroxy-5,5-dimethyl-tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-N-phenylbutanamide
  参考文献：
  名称：

  通过连续的 C-C 键形成转移氢化合成苔藓抑素 A 环

  摘要：

  在C-C键形成转移氢化的条件下，1,3-丙二醇1参与双不对称羰基烯丙基化反应得到C 2对称二醇2。2 的双臭氧分解，然后是 TBS 保护提供醛3，醛3受到催化剂引导的羰基反向异戊二烯化，通过转移氢化提供新戊醇4，并最终提供苔藓抑素 A 环7。通过使用两个连续的 C-C 键形成转移氢化，埃文斯的苔藓抑素 A 环7的制备方法不到先前报道的一半。

  DOI：

  10.1021/ol901096d

文献信息

• Total Synthesis of Bryostatin 2
  作者：David A. Evans、Percy H. Carter、Erick M. Carreira、André B. Charette、Joëlle A. Prunet、Mark Lautens

  DOI：10.1021/ja990860j

  日期：1999.8.1

  The total synthesis of the marine macrolide bryostatin 2 is described. The synthesis plan relies on aldol and directed reduction steps in order to construct the anti-1,3-diol array present in each of the principal subunits (A, B, and C). These fragments were coupled using a Julia olefination and subsequent sulfone alkylation. A series of functionalization reactions provided a bryopyran seco acid, which

  描述了海洋大环内酯苔藓抑素 2 的全合成。合成计划依赖于醇醛和定向还原步骤，以构建存在于每个主要亚基（A、B 和 C）中的抗 1,3-二醇阵列。这些片段使用 Julia 烯化和随后的砜烷基化进行偶联。一系列的官能化反应提供了苔藓吡喃癸二酸，它在山口条件下被大环内酯化。两个烯酸酯部分的安装利用了不对称膦酸酯和羟醛缩合策略。然后，C20 酮的还原和简单的保护基操作完成了苔藓抑素 2 的合成。这种灵活的方法应该提供获得这种具有临床意义的海洋天然产物的一系列新类似物的途径。