(2R,3S)-3-Bromooxan-2-yl butanoate | 189389-53-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2R,3S)-3-Bromooxan-2-yl butanoate
• 英文别名: [(2R,3S)-3-bromooxan-2-yl] butanoate
• CAS: 189389-53-5
• 化学式: C₉H₁₅BrO₃
• 分子量: 251.12
• InChiKey: ZBOZKOVCTVWNBY-IONNQARKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-bromo-tetrahydropyran-2-ol 、 丁酰氯 在 吡啶 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 、 (2R,3S)-3-Bromooxan-2-yl butanoate
  参考文献：
  名称：

  取代的四氢吡喃基基团中的准同分异构体相互作用：结构和形成动力学

  摘要：

  3-酰氧基四氢吡喃-2-基（8和9）的EPR光谱表明，这些物种优先采用这样的构型，其中酯基的方向允许SOMO，环氧上的孤对和σ之间有最大的重叠* CO键的轨道。这些观察结果支持了较早的提议，即相同类型的稳定相互作用会影响更复杂的糖基自由基的构象。由相应的芳基硫化物形成7和8的速率受这种“准均一异头”相互作用的影响。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00178-1

文献信息

• The quasi-homo-anomeric interaction in substituted tetrahydropyranyl radicals: Structure and kinetics of formation
  作者：Athelstan L.J Beckwith、Peter J Duggan

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00178-1

  日期：1998.4

  -2-yl radicals (8 and 9) indicate that these species preferentially adopt conformations in which the orientation of the ester group allows maximum overlap between the SOMO, the lone pair on the ring oxygen, and the σ∗ orbital of the CO bond. These observations support earlier proposals that the same type of stabilising interaction affects the conformations of more complex glycosyl radicals. The rates

  3-酰氧基四氢吡喃-2-基（8和9）的EPR光谱表明，这些物种优先采用这样的构型，其中酯基的方向允许SOMO，环氧上的孤对和σ之间有最大的重叠* CO键的轨道。这些观察结果支持了较早的提议，即相同类型的稳定相互作用会影响更复杂的糖基自由基的构象。由相应的芳基硫化物形成7和8的速率受这种“准均一异头”相互作用的影响。