(2R,3S)-3-Bromooxan-2-yl butanoate | 189389-53-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2R,3S)-3-Bromooxan-2-yl butanoate
• 英文别名: [(2R,3S)-3-bromooxan-2-yl] butanoate
• CAS: 189389-53-5
• 化学式: C₉H₁₅BrO₃
• 分子量: 251.12
• InChiKey: ZBOZKOVCTVWNBY-IONNQARKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-bromo-tetrahydropyran-2-ol 、 丁酰氯 在 吡啶 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 、 (2R,3S)-3-Bromooxan-2-yl butanoate
  参考文献：
  名称：

  取代的四氢吡喃基基团中的准同分异构体相互作用：结构和形成动力学

  摘要：

  3-酰氧基四氢吡喃-2-基（8和9）的EPR光谱表明，这些物种优先采用这样的构型，其中酯基的方向允许SOMO，环氧上的孤对和σ之间有最大的重叠* CO键的轨道。这些观察结果支持了较早的提议，即相同类型的稳定相互作用会影响更复杂的糖基自由基的构象。由相应的芳基硫化物形成7和8的速率受这种“准均一异头”相互作用的影响。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00178-1