2,6-bis(tert-butyl-NNO-azoxy)-3,5-dichloroaniline | 244081-23-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,6-bis(tert-butyl-NNO-azoxy)-3,5-dichloroaniline
• 英文别名: [2-Amino-3-[tert-butylimino(oxido)azaniumyl]-4,6-dichlorophenyl]-tert-butylimino-oxidoazanium
• CAS: 244081-23-0
• 化学式: C₁₄H₂₁Cl₂N₅O₂
• 分子量: 362.259
• InChiKey: ZIITXZNOXWUAAS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-bis(tert-butyl-NNO-azoxy)-3,5-dichloroaniline 在 氨 、 五氧化二氮 作用下， 以 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 6-chlorobenzo[1,2-e:3,4-e']bis([1,2,3,4]tetrazine) 1,3,7,9-tetraoxide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1,2,3,4-Tetrazino[5,6-f]benzo-1,2,3,4-tetrazine 1,3,7,9-Tetra-N-oxides

  摘要：

  [GRAPHICS]The novel heterocyclic system 10 with the phenanthrene type skeleton, in which the benzene ring is annulated with two 1,2,3,4 tetrazine 1,3 di-N-oxide rings, is of considerable interest in the context of the high nitrogen system stability and from a heteroaromaticity standpoint. The step by step synthetic approach to this system involves treatment of 5 with N2O5, resulting in the first 1,2,3,4 tetrazine 1,3 dioxide ring formation, The following displacement of the chlorine atom at the 6-position with ammonia and subsequent repeated treatment with N2O5 results in the second 1,2,3,4 tetrazine 1,3 dioxide ring formation. The structure of 10 was confirmed by a C-13 and N-14 NMR Study.

  DOI：

  10.1021/ol990713q
• 作为产物：
  描述：

  4,6-二氯-1,3-苯二胺 在 peroxymaleic acid 、 氨 、 溴 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 49.33h， 生成 2,6-bis(tert-butyl-NNO-azoxy)-3,5-dichloroaniline
  参考文献：
  名称：

  氨基取代的 1,3-双（叔丁基-NNO-偶氮氧基）苯 2.* 2-氨基和 2,4-二氨基衍生物的合成

  摘要：

  2-溴-4,6-二氯-1,3-苯二胺的氨基之一氧化为亚硝基，然后转化为叔丁基-NNO-偶氮基，得到m-(叔丁基- NNO-偶氮氧基)苯胺，即2-溴-3-(叔丁基-NNO-偶氮氧基)-4,6-二氯苯胺。类似地，第二个氨基被转化为叔丁基-NNO-偶氮氧基以形成1,3-双（叔丁基-NNO-偶氮氧基）苯的衍生物，即3-溴-2,4-双(叔丁基-NNO-偶氮氧基)-1,5-二氯苯后者与氨反应生成2-氨基和2,4-二氨基取代的1,3-双-(叔丁基-NNO-偶氮氧基)苯类。

  DOI：

  10.1007/bf02494856