diethyl-4-nitro-3,5-diphenylpyrrolidine-2,2-dicarboxylate | 1092380-07-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl-4-nitro-3,5-diphenylpyrrolidine-2,2-dicarboxylate
• 英文别名: diethyl (3R,4R,5R)-4-nitro-3,5-diphenylpyrrolidine-2,2-dicarboxylate
• CAS: 1092380-07-8
• 化学式: C₂₂H₂₄N₂O₆
• 分子量: 412.442
• InChiKey: TXFPWWORXLIDNW-GUDVDZBRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl-4-nitro-3,5-diphenylpyrrolidine-2,2-dicarboxylate 在 sodium tetrahydroborate 、 nickel (II) chloride hexahydrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  醛，α-氨基丙二酸二乙酯和硝基烯烃的有机催化不对称一锅，三组分反应中的反应控制：朝向多样性导向的合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/chem.200801410
• 作为产物：
  描述：

  diethyl 2-(benzylideneamino)-2-[(1R)-2-nitro-1-phenylethyl]propanedioate 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以80%的产率得到diethyl-4-nitro-3,5-diphenylpyrrolidine-2,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  醛，α-氨基丙二酸二乙酯和硝基烯烃的有机催化不对称一锅，三组分反应中的反应控制：朝向多样性导向的合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/chem.200801410

文献信息

• Thiourea-catalyzed asymmetric formal [3+2] cycloaddition of azomethine ylides with nitroolefins
  作者：Jianwu Xie、Kohzo Yoshida、Kiyosei Takasu、Yoshiji Takemoto

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.09.113

  日期：2008.11

  A chiral thiourea catalyst possessing an amine function catalyzes an asymmetric [3+2] cycloaddition of azomethine ylides to nitroolefins to provide highly functionalized pyrrolidines with high diastereo- and enantioselectivities (up to 98:1:1 dr, 92% ee). The reaction proceeds in a stepwise manner consisting of Michael addition and subsequent intramolecular aza-Henry reaction. Both reactions are promoted

  具有胺功能的手性硫脲催化剂可催化将亚甲亚胺酰化物与硝基烯烃进行不对称[3 + 2]环加成反应，从而提供具有高非对映和对映选择性（高达98：1：1 dr，92％ee）的高度官能化的吡咯烷。该反应以包括迈克尔加成反应和随后的分子内氮杂-亨利反应的逐步方式进行。硫脲催化剂促进了两个反应，并且通过添加2,2,2-三氟乙醇有效地提高了后一步骤的反应速率。
• Chiral phosphoric acid catalyzed 1,3-dipolar cycloadditions of aldehydes, diethyl α-aminomalonate, and nitroalkenes
  作者：Wenqiang Luo、Yongjun Lin、Dengshan Yang、Long He

  DOI：10.1016/j.tetasy.2014.04.006

  日期：2014.5

  A one-pot three component 1,3-dipolar cycloaddition reaction of an aldehyde, alpha-aminomalonate, and nitroalkene has been developed through binaphthol derived chiral phosphoric acids. This reaction represents one of the most enantioselective catalytic approaches to access structurally diverse pyrrolidine derivatives. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Reaction Control in the Organocatalytic Asymmetric One-Pot, Three-Component Reaction of Aldehydes, Diethyl α-Aminomalonate and Nitroalkenes: Toward Diversity-Oriented Synthesis
  作者：Yan-Kai Liu、Hao Liu、Wei Du、Lei Yue、Ying-Chun Chen

  DOI：10.1002/chem.200801410

  日期：2008.11.10