benzyl (2S,3R)-4-methoxy-3-methyl-1-(methylamino)-1-oxobutan-2-ylcarbamate | 1213783-58-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl (2S,3R)-4-methoxy-3-methyl-1-(methylamino)-1-oxobutan-2-ylcarbamate
• 英文别名: benzyl N-[(2S,3R)-4-methoxy-3-methyl-1-(methylamino)-1-oxobutan-2-yl]carbamate
• CAS: 1213783-58-4
• 化学式: C₁₅H₂₂N₂O₄
• 分子量: 294.351
• InChiKey: RYLXOUFSIZCKFI-AAEUAGOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (2S,3R)-4-methoxy-3-methyl-1-(methylamino)-1-oxobutan-2-ylcarbamate 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (2S,3R)-2-amino-4-methoxy-N,3-dimethylbutanamide
  参考文献：
  名称：

  基于二醇的HIV蛋白酶抑制剂中新型P2取代基的设计和合成

  摘要：

  介绍了含有新型P2结构元素的HIV-1蛋白酶抑制剂的合成和SAR。设计抑制剂以具有氢键的P2取代基，以抑制剂3为模型模板来探查与HIV-1蛋白酶骨架的Asp-29 / Asp-30之间潜在的有利相互作用。通过附加来自异丙基侧链或来自甲基酰胺部分的氢键部分，由1- Val甲基酰胺P2基序合成了几种抑制剂。最有希望的抑制剂图4a和4e中显示ķ我分别和EC值为1.0nM和0.7毫微米的50在基于MT4细胞的测定中，其值分别为0.17μM和0.33μM，与铅抑制剂3相比，效力略有下降。还针对带有M46I，V82F和I84V突变的HIV蛋白酶抑制剂抗性菌株测试了这些抑制剂。与HIV野生型相比，抑制剂4a和4e分别显示出3倍和4倍的变化，而铅抑制剂3显示出更高的9倍的变化。这项研究进一步证明了该方法的化学易处理性，其中仅在一个化学步骤中就可以从内酯21引入各种P2取代基，从而可以轻松地改变此类抑制剂的总体性能。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2009.09.038
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R)-2-(benzyloxycarbonylamino)-4-methoxy-3-methylbutanoic acid 、 甲胺 在 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.75h， 以66%的产率得到benzyl (2S,3R)-4-methoxy-3-methyl-1-(methylamino)-1-oxobutan-2-ylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  基于二醇的HIV蛋白酶抑制剂中新型P2取代基的设计和合成

  摘要：

  介绍了含有新型P2结构元素的HIV-1蛋白酶抑制剂的合成和SAR。设计抑制剂以具有氢键的P2取代基，以抑制剂3为模型模板来探查与HIV-1蛋白酶骨架的Asp-29 / Asp-30之间潜在的有利相互作用。通过附加来自异丙基侧链或来自甲基酰胺部分的氢键部分，由1- Val甲基酰胺P2基序合成了几种抑制剂。最有希望的抑制剂图4a和4e中显示ķ我分别和EC值为1.0nM和0.7毫微米的50在基于MT4细胞的测定中，其值分别为0.17μM和0.33μM，与铅抑制剂3相比，效力略有下降。还针对带有M46I，V82F和I84V突变的HIV蛋白酶抑制剂抗性菌株测试了这些抑制剂。与HIV野生型相比，抑制剂4a和4e分别显示出3倍和4倍的变化，而铅抑制剂3显示出更高的9倍的变化。这项研究进一步证明了该方法的化学易处理性，其中仅在一个化学步骤中就可以从内酯21引入各种P2取代基，从而可以轻松地改变此类抑制剂的总体性能。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2009.09.038