5-(3,4-dimethoxyphenyl)-3H-1,3,4-thiadiazole-2-thione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(3,4-dimethoxyphenyl)-3H-1,3,4-thiadiazole-2-thione
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O₂S₂
• 分子量: 254.334
• InChiKey: PCPSWCBDGVQRQD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Nopyl-chlorid 、 5-(3,4-dimethoxyphenyl)-3H-1,3,4-thiadiazole-2-thione 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 以64.7%的产率得到2-((2-(6,6-dimethylbicyclo[3.1.1]hept-2-en-2-yl)ethyl)thio)-5-(3,4-dimethoxyphenyl)-1,3,4-thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, antifungal activity and 3D-QSAR study of novel nopol-based 1,3,4-thiadiazole–thioether compounds

  摘要：

  一系列包含1,3,4-噻二唑-硫醚基团的新型nopol衍生物是从β-松油烯合成的，这是一种天然、丰富且可再生的生物质资源。其结构通过FT-IR、1H NMR、13C NMR、ESI-MS和元素分析进行了表征。针对八种植物病原菌的体外抗真菌活性进行了初步评估，包括黄瓜纹枯病菌（Fusarium oxysporum f. sp. cucumerinum）、落花生斑点病菌（Cercospora arachidicola）、梨果病病菌（Physalospora piricola）、马铃薯晚疫病病菌（Alternaria solani）、玉米镰刀菌（Gibberella zeae）、水稻稻瘟病菌（Rhizoctonia solani）、玉米大斑病菌（Bipolaris maydis）和圆孢纹枯病菌（Colletotrichum orbicalare）。生物测定结果显示，在50 μg/mL的浓度下，所有目标化合物对这八种测试真菌均表现出一定的抑制活性。化合物5f（R = m-OCH3）、5i（R = m-F）和5r（R = m-I）对P. piricola的抑制率分别为77.8%、88.9%和77.8%，表现出比阳性对照氯硝噻啶更优越的抗真菌活性。同时，化合物5m（R = p-Cl）对R. solani表现出80.7%的抗真菌活性。此外，通过CoMFA方法对目标化合物的结构与其对P. piricola的抗真菌活性之间的关系进行了三维定量构效关系（3D-QSAR）分析，建立了合理的CoMFA模型（n = 6; q2 = 0.597; r2 = 0.985）。

  DOI：

  10.1007/s11164-021-04510-x
• 作为产物：
  描述：

  potassium 2-(3,4-dimethoxybenzoyl)hydrazine-1-carbodithioate 在 硫酸 作用下， 生成 5-(3,4-dimethoxyphenyl)-3H-1,3,4-thiadiazole-2-thione
  参考文献：
  名称：

  绿色合成5-取代的1,3,4-噻二唑-2-硫醇作为新型强效硝化抑制剂

  摘要：

  已成功开发出一种快速，有效的5-取代-1,3,4-噻二唑-2-硫醇合成方法，并使用绿色化学矩阵对其进行了评估，并筛选了化合物的体外硝化抑制活性。较绿色的方法具有更高的能源效率，E（环境）因子，原子经济性，原子效率，碳效率和反应质量效率，因而具有优越性。J.杂环化​​学。（2010）。

  DOI：

  10.1002/jhet.345

文献信息

• US6080772A
  申请人：——

  公开号：US6080772A

  公开（公告）日：2000-06-27