potassium 2-(3,4-dimethoxybenzoyl)hydrazine-1-carbodithioate | 915101-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: potassium 2-(3,4-dimethoxybenzoyl)hydrazine-1-carbodithioate
• CAS: 915101-53-0
• 化学式: C₁₀H₁₁N₂O₃S₂*K
• 分子量: 310.439
• InChiKey: CTIPZXRKDBNTPZ-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.23
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  59.59
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  potassium 2-(3,4-dimethoxybenzoyl)hydrazine-1-carbodithioate 在 硫酸 作用下， 生成 5-(3,4-dimethoxyphenyl)-3H-1,3,4-thiadiazole-2-thione
  参考文献：
  名称：

  绿色合成5-取代的1,3,4-噻二唑-2-硫醇作为新型强效硝化抑制剂

  摘要：

  已成功开发出一种快速，有效的5-取代-1,3,4-噻二唑-2-硫醇合成方法，并使用绿色化学矩阵对其进行了评估，并筛选了化合物的体外硝化抑制活性。较绿色的方法具有更高的能源效率，E（环境）因子，原子经济性，原子效率，碳效率和反应质量效率，因而具有优越性。J.杂环化​​学。（2010）。

  DOI：

  10.1002/jhet.345
• 作为产物：
  描述：

  藜芦酸 在 硫酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 potassium 2-(3,4-dimethoxybenzoyl)hydrazine-1-carbodithioate
  参考文献：
  名称：

  triazolothiadiazine衍生物的发展为高度有效的微管蛋白聚合抑制剂：结构-活性关系，在体外和体内研究

  摘要：

  基于我们先前的工作，我们报道了CA-4的52种新的基于三唑并噻二嗪的类似物的设计，合成和生物学评估，以及它们的初步结构-活性关系。在合成的化合物中，Iab被发现是最有效的衍生物，在体外具有IC 50值（从几位数到几位数纳摩尔），并且对正常人胚胎肾HEK-293细胞也表现出优异的选择性（IC 50 > 100μM ）。进一步的机理研究表明，Iab显着阻断微管蛋白聚合并破坏A549细胞的细胞内微管网络。此外，艾伯通过调节p-cdc2和cyclin B1的表达诱导G2 / M细胞周期阻滞，并通过上调裂解的PARP和caspase-3的表达以及下调Bcl-2引起细胞凋亡。重要的是，在体内，Iab有效抑制异种移植小鼠模型中A549肺癌的肿瘤生长，而没有明显的毒性迹象，从而证实了其作为有望用于癌症治疗的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112847

文献信息

• Identification of a potent new chemotype for the selective inhibition of PDE4
  作者：Amanda P. Skoumbourdis、Ruili Huang、Noel Southall、William Leister、Vicky Guo、Ming-Hsuang Cho、James Inglese、Marshall Nirenberg、Christopher P. Austin、Menghang Xia、Craig J. Thomas

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.01.028

  日期：2008.2

  A series of substituted 3,6-diphenyl-7H-[1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazines were prepared and analyzed as inhibitors of phosphodiesterase 4 (PDE4). Synthesis, structure-activity relationships, and the selectivity of a highly potent analogue against related phosphodiesterase isoforms are presented.

  制备并分析了一系列取代的 3,6-二苯基-7H-[1,2,4] 三唑并 [3,4-b][1,3,4] 噻二嗪作为磷酸二酯酶 4 (PDE4) 的抑制剂。介绍了合成、构效关系以及针对相关磷酸二酯酶同种型的高效类似物的选择性。
• Design, synthesis and bioevaluation of antitubulin agents carrying diaryl-5,5-fused-heterocycle scaffold
  作者：Qile Xu、Maolin Sun、Zhaoshi Bai、Yueting Wang、Yue Wu、Haiqiu Tian、Daiying Zuo、Qi Guan、Kai Bao、Yingliang Wu、Weige Zhang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.05.065

  日期：2017.10

  A series of 3,6-diaryl-1H-pyrazolo[5,1-c][1,2,4]triazoles (I) and 3,6-diaryl-[1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazoles (II) as antitubulin agents were designed, synthesized and bioevaluated. Compounds (II) 4a, 4d, 4f, 4j, 4l and 4n showed potent antiproliferative activity at sub-micromolar or nanomolar concentrations against SGC-7901, A549 and HT-1080 cell lines, indicating that the bioisosteric replacement

  一系列3,6-二芳基-1 H-吡唑并[5,1-c] [1,2,4]三唑（I）和3,6-二芳基-[1,2,4]三唑并[3,4 -b] [1,3,4]噻二唑（II）作为抗微管蛋白药物的设计，合成和生物评价。化合物（II）4a，4d，4f，4j，4l和4n在亚微摩尔或纳摩尔浓度下对SGC-7901，A549和HT-1080细胞系表现出有效的抗增殖活性，表明羰基和B的生物立体取代5，5-融合杂环支架将SMART和ABI环成功地保持了有效的抗增殖活性。化合物4f对三种癌细胞系表现出最优异的抗增殖活性（IC 50 = 0.022–0.029μM）。与其强大的抗增殖活性一致，4f还显示出出色的抗微管蛋白活性（IC 50  = 0.77μM）。此外，化合物4f可以显着影响细胞形态和微管网络，而细胞周期研究表明4f可以显着诱导SGC-7901细胞停滞在G2 / M期。此外，分子对接研究支持了生物学测定数据，并暗示4f可能是潜在的抗微管蛋白药物。