7-hydroxy-2-oxo-N-(4-phenylthiazol-2-yl)-2H-chromene-3-carboxamide | 364624-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 7-hydroxy-2-oxo-N-(4-phenylthiazol-2-yl)-2H-chromene-3-carboxamide
• 英文别名: 7-hydroxy-2-oxo-N-(4-phenyl-1,3-thiazol-2-yl)-2H-chromene-3-carboxamide；7-hydroxy-2-oxo-N-(4-phenyl-1,3-thiazol-2-yl)chromene-3-carboxamide
• CAS: 364624-05-5
• 化学式: C₁₉H₁₂N₂O₄S
• 分子量: 364.381
• InChiKey: XYSHSLCVKOVSHV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-cyano-N-(4-phenylthiazol-2-yl)acetamide 在 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 7-hydroxy-2-oxo-N-(4-phenylthiazol-2-yl)-2H-chromene-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  方便合成2H-吡喃-2-酮，熔融吡喃-2-酮和带有噻唑基团的吡啶酮

  摘要：

  通用的氨基腈2-氰基-3-（二甲基氨基）N-（4-苯基噻唑-2-基）丙烯酰胺（2）在回流的乙酸中与一些C，O-双亲核试剂（乙酰丙酮和二甲基酮）反应，制得吡喃酮4，亚甲基6衍生物以及C，N-双亲核试剂（2-（苯并噻唑-2-基）乙腈和2-（1H-苯并咪唑-2-基）乙腈）提供各自的1H-吡啶基[2,1- b ]苯并噻唑8和吡啶[1,2- a ]苯并咪唑10衍生物。类似的处理2用苯酚，间苯二酚，α萘酚和β萘酚在沸腾的乙酸，得到香豆素衍生物12，14，16，和18，分别。还通过以下方法探索了烯氨基腈2在合成6 H-吡喃并[3,2- d ]异恶唑20，吡喃并[2,3- c ]吡唑22和吡喃并[2,3- d ]嘧啶24衍生物中的用途。与3-苯基异恶唑-5（4 H）-一，3-甲基-1-苯基-1H-吡唑-5（4 H）的反应一）和巴比妥酸。还讨论了形成新化合物的机理。

  DOI：

  10.1002/jhet.1677

文献信息

• A Convenient Synthesis of 2<i>H</i>-Pyran-2-ones, Fused Pyran-2-ones, and Pyridones Bearing a Thiazole Moiety
  作者：Samir Bondock、Abd El-Gaber Tarhoni、Ahmed A. Fadda

  DOI：10.1002/jhet.1677

  日期：2014.1

  The versatile enaminonitrile, 2‐cyano‐3‐(dimethylamino)‐N‐(4‐phenylthiazol‐2‐yl)‐acrylamide (2), reacts with some C,O‐binucleophiles (acetylacetone and dimedone) in refluxing acetic acid to afford the pyranone 4, the chromene 6 derivatives, and with C,N‐binucleophiles (2‐(benzothiazol‐2‐yl)acetonitrile and 2‐(1H‐benzimidazol‐2‐yl)acetonitrile) to afford the respective 1H‐pyrido[2,1‐b]benzothiazole

  通用的氨基腈2-氰基-3-（二甲基氨基）N-（4-苯基噻唑-2-基）丙烯酰胺（2）在回流的乙酸中与一些C，O-双亲核试剂（乙酰丙酮和二甲基酮）反应，制得吡喃酮4，亚甲基6衍生物以及C，N-双亲核试剂（2-（苯并噻唑-2-基）乙腈和2-（1H-苯并咪唑-2-基）乙腈）提供各自的1H-吡啶基[2,1- b ]苯并噻唑8和吡啶[1,2- a ]苯并咪唑10衍生物。类似的处理2用苯酚，间苯二酚，α萘酚和β萘酚在沸腾的乙酸，得到香豆素衍生物12，14，16，和18，分别。还通过以下方法探索了烯氨基腈2在合成6 H-吡喃并[3,2- d ]异恶唑20，吡喃并[2,3- c ]吡唑22和吡喃并[2,3- d ]嘧啶24衍生物中的用途。与3-苯基异恶唑-5（4 H）-一，3-甲基-1-苯基-1H-吡唑-5（4 H）的反应一）和巴比妥酸。还讨论了形成新化合物的机理。