o-Trifluormethyl-α-toluolthiol | 26039-98-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: o-Trifluormethyl-α-toluolthiol
• 英文别名: 2-(Trifluoromethyl)phenylmethanethiol；[2-(trifluoromethyl)phenyl]methanethiol
• CAS: 26039-98-5
• 化学式: C₈H₇F₃S
• 分子量: 192.205
• InChiKey: QJNFWVJTLQZDKZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  195.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.253±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-[(5-sulfanyl-1,3,4-oxadiazol-2yl)methoxy]phenyl)acetamide 、 o-Trifluormethyl-α-toluolthiol 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 10.0h， 以45%的产率得到N-(4-((5-((2-trifluoromethylbenzyl)thio)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)methoxy)phenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  具有抗惊厥活性的1,3,4-恶二唑衍生物的合成及其与GABAA受体的结合。

  摘要：

  在这项研究中，设计了一系列1,3,4-恶二唑衍生物（5a-s，10a-s和16a-d），并使用最大电击（MES）模型和皮下戊四氮（sc PTZ）模型进行了合成，以进行测试目标化合物在体内的抗惊厥活性。使用旋转棒（ROT）方法测量目标化合物的神经毒性（NT）。选择了具有潜在活性的七种化合物来测试50％有效剂量（ED 50）和50％有毒剂量（TD 50）。药理实验表明，6-（（5-（戊硫基）-1,3,4-恶二唑-2-基）甲氧基）-3,4-二氢喹啉-2（1 H）-一（5b）表现出最佳的抗惊厥活性（MES，ED 50  = 8.9 mg / kg; sc PTZ，ED 50  = 10.2 mg / kg），大于卡马西平和乙磺酰亚胺的活性。在体外结合实验中，化合物5b对GABA A受体表现出最强的结合亲和力（IC 50  = 0.11μM）。在高架迷宫（EPM）测试中，化合物5b在低剂量（1 mg

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112672

文献信息

• Structure–activity relationship (SAR) and preliminary mode of action studies of 3-substituted benzylthioquinolinium iodide as anti-opportunistic infection agents
  作者：Sidney Bolden、Xue Y. Zhu、Jagan R. Etukala、Comfort Boateng、Tryphon Mazu、Hernan Flores-Rozas、Melissa R. Jacob、Shabana I. Khan、Larry A. Walker、Seth Y. Ablordeppey

  DOI：10.1016/j.ejmech.2013.09.044

  日期：2013.12

  minimal cytotoxicity to normal cells. In this manuscript, we report the design and synthesis of substituted benzylthioquinolinium iodides, evaluated their anti-infective properties and formulated some initial structure–activity relationships around phenyl ring A from the original natural product. The sensitivity of the most potent analog 10l, to selected strains of C. cerevisiae was also evaluated leading

  机会性感染对免疫功能低下的患者来说是毁灭性的。特别是在艾滋病流行仍在肆虐的撒哈拉以南非洲地区，死亡率最近高达70%。抗机会性药物的缺乏、疗效下降和对唑类甚至两性霉素 B 的耐药性的发展刺激了对具有新作用机制的新药的研究。在之前的一项工作中，我们发现源自天然产物隐大麻素的新化学型对机会性病原体显示出选择性毒性，而对正常细胞的细胞毒性最小。在这份手稿中，我们报告了取代的苄基硫代喹啉碘化物的设计和合成，评估了它们的抗感染特性，并从原始天然产物中围绕苯环 A 制定了一些初始结构-活性关系。最强大模拟的灵敏度如图 10l 所示，还对选定的酿酒酵母菌株进行了评估，导致观察到该支架可能具有与其前身隐甘平不同的作用模式。
• Triazine derivatives as herbicides
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL COMPANY, LIMITED

  公开号：EP0549344A1

  公开（公告）日：1993-06-30

  A herbicidally active triazine derivative has the formula : wherein each of R1 and R2, which may be the same or different, represents a hydrogen atom ; a C1-C6 alkyl group; a C3-C6 alkenyl group; a C3-C6 alkynyl group; a halo-C1-C6 alkyl group; a C1-C6 alkoxy-C1-C6 alkyl group ; a C3-C6 alkenyloxy-C1-C6 alkyl group ; a C3-C6 alkynyloxy-C1-C6 alkyl group ; a C1-C6 alkoxycarbonyl-C1-C6 alkyl group; a C3-C6 alkenyloxycarbonyl-C1-C6 alkyl group; a C3-C6 alkynyloxycarbonyl-C1-C6 alkyl group; a cyano-C1-C6 alkyl group; a cyclo-C3-C8 alkyl group; a group represented by the formula,

  一种具有除草活性的三嗪衍生物的化学式为：其中R1和R2分别表示氢原子；C1-C6烷基；C3-C6烯基；C3-C6炔基；卤代C1-C6烷基；C1-C6烷氧基-C1-C6烷基；C3-C6烯氧基-C1-C6烷基；C3-C6炔氧基-C1-C6烷基；C1-C6烷氧羰基-C1-C6烷基；C3-C6烯氧羰基-C1-C6烷基；C3-C6炔氧羰基-C1-C6烷基；氰基-C1-C6烷基；环C3-C8烷基；由以下公式表示的基团：
• Novel compounds and compositions as cathepsin inhibitors
  申请人：Graupe Michael

  公开号：US20070049594A1

  公开（公告）日：2007-03-01

  The present invention relates to novel selective cathepsin S inhibitors, the pharmaceutically acceptable salts and N-oxides thereof, their uses as therapeutic agents and the methods of their making.

  本发明涉及一种新型选择性卡普林S抑制剂，其药物可接受的盐和N-氧化物，以及它们作为治疗剂的用途和制备方法。
• Compounds and compositions as cathepsin inhibitors
  申请人：Aventis Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US07064123B1

  公开（公告）日：2006-06-20

  The present invention relates to novel selective cathepsin S inhibitors, the pharmaceutically acceptable salts and N-oxides thereof, their uses as therapeutic agents and the methods of their making.

  本发明涉及新型选择性卡特普西林S抑制剂、其药学上可接受的盐和N-氧化物、它们作为治疗剂的用途以及它们的制备方法。
• Pyrimidine derivative
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL COMPANY, LIMITED

  公开号：EP0469711A1

  公开（公告）日：1992-02-05

  A pyrimidine derivative has the formula, wherein each of R1 and R2, which may be the same or different, is C1-C6 alkyl, C1-C6 alkoxy, halo C1-C6 alkoxy or halogen; R3 is hydrogen, C1-C6 alkyl, phenyl or phenyl substituted with at least one member selected from the group consisting of C1-C6 alkyl, C1-C6 alkoxy, halo C1-C6 alkyl, C1-C6 alkoxycarbonyl, nitro and halogen; each of R4 and R5, which may be the same or different, is hydrogen, C1-C6 alkyl, halo C1-C6 alkyl, phenyl, phenyl substituted with at least one member selected from the group consisting of C1-C6 alkyl, C1-C6 alkoxy, halo C1-C6 alkyl, C1-C6 alkoxycarbonyl, nitro and halogen, benzyl, pyridyl, pyridyl substituted with at least one member selected from the group consisting of Ci-C6 alkyl, Ci-C6 alkoxy, halo Ci-C6 alkyl, Ci-C6 alkoxycarbonyl, nitro and halogen, quinolinyl, quinolinyl substituted with at least one member selected from the group consisting of C1-C6 alkyl, C1-C6 alkoxy, halo C1-C6 alkyl, C1-C6 alkoxycarbonyl, nitro and halogen, C1-C6 alkylcarbonyl, C1-C6 alkoxycarbonyl, and wherein A1 is C4-C7 alkylene, C4-C7 alkylene substituted with C1-C6 alkyl, a group of the formula, -(CH2)q-A2-(CH2)r-, wherein A2 is S, O, wherein R9 is hydrogen, C1-C6 alkyl, q and r are integers and satisfy the criteria, 3 ≦ q + r ≦ 6, q ≧ 1, r ≧ 1, or a group of the formula, -(CR2)q-A2-(CH2)r-, substituted with C1-C6 alkyl wherein q, r and A2 are as defined above; or a group of the formula, wherein A is C2-C4 alkylene or C2-C4 alkylene substituted with C1-C6 alkyl, or a group of the formula, wherein A is as defined above; X is oxygen or sulfur; Z is nitrogen or CY4; each of Y1, Y2 and Y3, which may be the same or different, is hydrogen, halogen, C1-C6 alkyl or C1-C6 alkoxy; and Y4 is hydrogen, hydroxyl, mercapto, nitro, halogen, C1-C6 alkyl, C2-C6 alkenyl, C2-C6 alkynyl, C1-C6 alkoxy, C3-C6 alkenyloxy, C3-C6 alkynyloxy, halo C1-C6 alkyl, halo C2-C6 alkenyl, halo C2-C6 alkynyl, halo C1-C6 alkoxy, halo C3-C6 alkenyloxy, halo C3-C6 alkynyloxy, C1-C6 alkoxy C1-C6 alkyl, C3-C6 alkenyloxy C1-C6 alkyl,C3-C6 alkynyloxy C1-C6 alkyl, cyano, formyl, carboxyl, C1-C6 alkoxycarbonyl, C3-C6 alkenyloxycarbonyl, C3-C6 alkynyloxycarbonyl, phenyl, phenyl substituted with at least one member selected from the group consisting of C1-C6 alkyl, C1-C6 alkoxy, halo C1-C6 alkyl, C1-C6 alkoxycarbonyl and halogen, phenoxy, phenoxy substituted with at least one member selected from the group consisting of C1-C6 alkyl, C1-C6 alkoxy, halo C1-C6 alkyl, C1-C6 alkoxycarbonyl and halogen, phenylthio, phenylthio substituted with at least one member selected from the group consisting of C1-C6 alkyl, C1-C6 alkoxy, halo C1-C6 alkyl, C1-C6 alkoxycarbonyl and halogen, benzyloxy, benzyloxy substituted with at least one member selected from the group consisting of C1-C6 alkyl, C1-C6 alkoxy, halo C1-C6 alkyl, C1-C6 alkoxycarbonyl and halogen, benzylthio, benzylthio substituted with at least one member selected from the group consisting of C1-C6 alkyl, C1-C6 alkoxy, halo C1-C6 alkyl, C1-C6 alkoxycarbonyl and halogen, wherein each of R8 and R6, which may be the same or different, is hydrogen, C1-C6 alkyl, C3-C6 alkenyl or C3-C6 alkynyl, wherein R8 and R6 are as defined above, wherein R7 is C1-C6 alkyl, C3-C6 alkenyl or C3-C6 alkynyl and m is an integer of 0, 1 or 2, wherein X1 is oxygen or sulfur, and R7 is as defined above, or wherein R7 and m are as defined above, and n is an integer from 1 to 4.

  嘧啶衍生物具有以下式子 其中 R1 和 R2（可以相同或不同）分别为 C1-C6 烷基、C1-C6 烷氧基、卤代 C1-C6 烷氧基或卤素； R3 是氢、C1-C6 烷基、苯基或至少被一个选自 C1-C6 烷基、C1-C6 烷氧基、卤代 C1-C6 烷基、C1-C6 烷氧羰基、硝基和卤素的成员取代的苯基； R4 和 R5（可以相同或不同）各自为氢、C1-C6 烷基、卤代 C1-C6 烷基、苯基、被至少一个选自由 C1-C6 烷基、C1-C6 烷氧基、卤代 C1-C6 烷基、C1-C6 烷氧羰基、硝基和卤素组成的组的成员取代的苯基、苄基、吡啶基、被至少一个选自由 Ci-C6 烷基、C1-C6 烷氧基、卤代 C1-C6 烷氧羰基、硝基和卤素组成的组的成员取代的吡啶基、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、卤代 C1-C6烷基、C1-C6烷氧羰基、硝基和卤素组成的组中的至少一个成员取代的喹啉基、喹啉基、C1-C6烷基羰基、C1-C6烷氧羰基、硝基和卤素组成的组中的至少一个成员取代的喹啉基、C1-C6烷基羰基、C1-C6烷氧羰基，以及 其中 A1 是 C4-C7 亚烷基、被 C1-C6 烷基取代的 C4-C7 亚烷基、式中的基团-(CH2)q-A2-(CH2)r-、 其中 A2 是 S、O 其中 R9 是氢、C1-C6 烷基，q 和 r 是整数且满足 3 ≦ q + r ≦ 6、q ≧ 1、r ≧ 1 的条件，或者是式中的基团、 -(CR2)q-A2-(CH2)r-、 被 C1-C6 烷基取代，其中 q、r 和 A2 如上定义；或式中的基团、 其中 A 为 C2-C4 亚烷基或被 C1-C6 烷基取代的 C2-C4 亚烷基，或如下式的基团 其中 A 如上定义； X 是氧或硫 Z 是氮或 CY4 Y1、Y2 和 Y3（可以相同或不同）各自是氢、卤素、C1-C6 烷基或 C1-C6 烷氧基；以及 Y4 是氢、羟基、巯基、硝基、卤素、C1-C6 烷基、C2-C6 烯基、C2-C6 炔基、C1-C6 烷氧基、C3-C6 烯氧基、C3-C6 炔氧基、卤代 C1-C6 烷基、卤代 C2-C6 烯基、卤代 C2-C6 炔基、卤代 C1-C6 烷氧基、卤代 C3-C6 烯氧基、卤代 C3-C6 炔氧基、C1-C6 烷氧基 C1-C6 烷基、C3-C6 烯氧基 C1-C6 烷基、C3-C6 烷氧基 C1-C6 烷基、氰基、甲酰基、羧基、C1-C6 烷氧基羰基、C3-C6 烯氧基羰基、C3-C6 烷炔氧基羰基、苯基、被至少一个选自 C1-C6 烷基、C1-C6 烷氧基、卤代 C1-C6 烷基、C1-C6 烷氧基羰基和卤素组成的组的成员取代的苯基、苯氧基、至少被选自由 C1-C6 烷基、C1-C6 烷氧基、卤代 C1-C6 烷基、C1-C6 烷氧羰基和卤素组成的组中的一个成员取代的苯氧基， 苯硫基，至少被选自由 C1-C6 烷基、C1-C6 烷氧基、卤代 C1-C6 烷基、C1-C6 烷氧羰基和卤素组成的组中的一个成员取代的苯硫基， 苄氧基、苄氧基、至少被选自由 C1-C6 烷基、C1-C6 烷氧基、卤代 C1-C6 烷基、C1-C6 烷氧羰基和卤素组成的组中的一个成员取代的苄氧基、苄硫基、至少被选自由 C1-C6 烷基、C1-C6 烷氧基、卤代 C1-C6 烷基、C1-C6 烷氧羰基和卤素组成的组中的一个成员取代的苄硫基、 其中 R8 和 R6（可以相同或不同）各自为氢、C1-C6 烷基、C3-C6 烯基或 C3-C6 烷炔基、 其中 R8 和 R6 如上定义、 其中 R7 是 C1-C6 烷基、C3-C6 烯基或 C3-C6 烷炔基，m 是 0、1 或 2 的整数、 其中 X1 为氧或硫，R7 如上文所定义，或 其中 R7 和 m 如上定义，n 为 1 至 4 的整数。