N-(2-hydroxy-1-phenylethyl)-4-methylbenzamide | 883808-76-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-hydroxy-1-phenylethyl)-4-methylbenzamide
• CAS: 883808-76-2
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₂
• 分子量: 255.316
• InChiKey: PJHORWNXUIXNLQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲酰氯 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 192.5h， 生成 N-(2-hydroxy-1-phenylethyl)-4-methylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  通过伪分子内过程对氨基醇进行无金属O选择性直接酰化

  摘要：

  使用α-芳基-β-酮酸酯对二胺进行酰化反应会在较低受阻氨基上区域选择性地发生。在没有金属催化剂的情况下，使用N-烷基氨基醇进行的酰基转移反应会导致化学选择性的O-酰基化反应。不需要保护氨基。由于拟分子内过程，这些反应有效地进行。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201801589

文献信息

• Hydrogen Bond Organocatalysis of Benzotriazole in Transamidation of Carboxamides with Amines
  作者：Thanh Binh Nguyen、Ali Al-Mourabit、Ludmila Ermolenko、Marie-Elise Tran Huu Dau

  DOI：10.3987/com-13-s(s)41

  日期：——

  systems (ring-opening of four-membered rings; (ii) intramolecular assistance, or both factors); (iii) use of moisture-sensitive and/or activation reagents (up to 2–3 equivalents; borate esters, dialkylformamide dialkyl acetals, AlCl3, AlMe3, HCl). Examples of transamidation from the Stahl's group provided an elegant possibility of preparing amides under mild † This paper is dedicated to Prof. Victor

  开发了一种苯并三唑催化胺与甲酰胺转酰胺化的新方法。简介 酰胺键在生命系统中无处不在，在生物有机化学和药物化学中发挥着关键作用。甲酰胺基被发现出现在超过 25% 的已知药物中。因此，酰胺形成是有机合成中最基本的反应之一。形成酰胺键的最常见策略是在化学计量的活化试剂存在下胺和羧酸之间的反应。对于这种方法，第一步是酸（酰基氯、酰基咪唑、酰基叠氮化物、酸酐和活性酯）的活化，然后是氨解。已经做出了很多努力来开发催化直接酰胺化。或者，羧酰胺和胺之间的转酰胺基反应是合成有机化学中一种有吸引力的工具。然而，在一般剧烈的加热条件下需要非催化的氨基转移。已经开发了利用活化试剂或催化剂的不同方法，目的是降低反应温度。尽管范围很广，但这些协议至少需要以下条件之一：（i）能量有利的系统（四元环的开环；（ii）分子内辅助，或两者兼而有之）；(iii) 使用湿度敏感和/或活化试剂（最多 2-3 当量；硼酸酯、二烷基甲酰
• Arylalkylamine Compound and Process for Preparing the Same
  申请人：Miyazaki Hiroshi

  公开号：US20070225296A1

  公开（公告）日：2007-09-27

  The present invention relates to an arylalkylamine compound represented by the following formula [I] or a pharmaceutically acceptable salt thereof, a process for preparing the same, and use of the above-mentioned compound as an activating compound (CaSR agonist) of a Ca sensing receptor, a pharmaceutical composition containing the above-mentioned compound as an effective ingredient, etc. The symbols in the formula represent the following meanings: Ar: optionally substituted aryl or optionally substituted heteroaryl here, the cyclic portion of the heteroaryl is bicyclic heterocyclic ring in which 5- to 6-membered monocyclic heterocyclic ring containing 1 or 2 hetero atom(s) and benzene ring are fused; R 1 : a group selected from the group consisting of optionally substituted cyclic hydrocarbon group, and optionally substituted heterocyclic group; n: an integer of 1 to 3; X: single bonding arm, —CH 2 —, —CO—, —(CH 2 ) m —CO—, —CH(R 2 )—CO—, —(CH 2 ) p —Y—(C(R 3 )(R 4 )) q —CO—, —NH—CO— or —N(R 5 )—CO—; in the above-mentioned respective definitions of the X, the bonding arm described at the left end represents a bond with R 1 ; m is an integer of 1 to 3; p is an integer of 0 to 2; q is an integer of 0 to 2; Y: —O— or —SO 2 —; R 2 : phenyl or lower alkyl; R 3 , R 4 : each independently represents hydrogen atom or lower alkyl; R 5 : lower alkyl; provided that the ring portion of the group represented by R 1 is neither naphthylidine nor partially saturated group thereof, and, when X is —CH 2 — or —CO—, R 1 is not naphthyl.

  本发明涉及一种由以下公式[I]表示的芳基烷基胺化合物或其药学上可接受的盐，其制备方法，以及上述化合物作为钙感受受体的激活化合物（CaSR激动剂），以及含有上述化合物作为有效成分的制药组合物等的用途。公式中的符号表示以下含义：Ar：此处为可选取代的芳基或可选取代的杂环芳基，其中杂环的环部分是一个含有1或2个杂原子的5-至6元单环杂环，与苯环融合；R1：选自可选取代的环烃基团和可选取代的杂环基团的群；n：1至3的整数；X：单键臂、—CH2—、—CO—、—（CH2）m—CO—、—CH（R2）—CO—、—（CH2）p—Y—（C（R3）（R4））q—CO—、—NH—CO—或—N（R5）—CO—；在上述各定义的X中，左端所描述的键臂表示与R1的键；m为1至3的整数；p为0至2的整数；q为0至2的整数；Y：—O—或—SO2—；R2：苯基或低碳烷基；R3、R4：各自独立地表示氢原子或低碳烷基；R5：低碳烷基；前提是由R1表示的基团的环部分既不是萘亚甲基也不是其部分饱和基团，且当X为—CH2—或—CO—时，R1不是萘基。
• Catalysts for chemical reactions in a water-surfactant mixture
  申请人：Novartis AG

  公开号：US11235316B2

  公开（公告）日：2022-02-01

  The present invention is directed to reaction mixtures comprising a water-surfactant mixture, wherein the catalyst comprises a compound with solubilizing groups. This technology improves the solubility of the reaction components in the water-surfactant mixture and thereby, greatly increases the productivity and selectivity of the chemical reaction.

  本发明涉及由水-表面活性剂混合物组成的反应混合物，其中催化剂包括具有增溶基团的化合物。这项技术提高了反应组分在水-表面活性剂混合物中的溶解度，从而大大提高了化学反应的生产率和选择性。
• CATALYSTS FOR CHEMICAL REACTIONS IN A WATER-SURFACTANT MIXTURE
  申请人：Novartis AG

  公开号：US20190308180A1

  公开（公告）日：2019-10-10

  The present invention is directed to reaction mixtures comprising a water-surfactant mixture, wherein the catalyst comprises a compound with solubilizing groups. This technology improves the solubility of the reaction components in the water-surfactant mixture and thereby, greatly increases the productivity and selectivity of the chemical reaction.
• US8362274B2
  申请人：——

  公开号：US8362274B2

  公开（公告）日：2013-01-29