2-(3-bromobenzylsulfanyl)benzothiazole | 522651-14-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2-(3-bromobenzylsulfanyl)benzothiazole
• 英文别名: 2-{[(3-Bromophenyl)methyl]sulfanyl}-1,3-benzothiazole；2-[(3-bromophenyl)methylsulfanyl]-1,3-benzothiazole
• CAS: 522651-14-5
• 化学式: C₁₄H₁₀BrNS₂
• mdl: MFCD03487882
• 分子量: 336.276
• InChiKey: HKEAZSIITMSMCJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三氟甲烷磺酸甲酯 、 2-(3-bromobenzylsulfanyl)benzothiazole 以 二氯甲烷 为溶剂， 以82 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  含有苯并噻唑-2-亚基配体的L→S配位配合物：量子化学分析与合成

  摘要：

  N-杂环卡宾是已知与许多主族元素和过渡金属形成配位键的给电子物质。目前的工作利用量子化学方法、合成、晶体结构和13 C NMR 趋势明确建立了 (NHC)→SR (+)配位相互作用。

  DOI：

  10.1002/cplu.202400150
• 作为产物：
  描述：

  2-巯基苯并噻唑 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 sodium 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.17h， 以90%的产率得到2-(3-bromobenzylsulfanyl)benzothiazole
  参考文献：
  名称：

  Structure-Activity Relationships of 2-Benzylsulfanylbenzothiazoles: Synthesis and Selective Antimycobacterial Properties

  摘要：

  合成了一组苯并噻唑的 2-苄硫基衍生物，并对其抗菌和细胞毒性活性进行了评估。通过对一系列革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌、酵母菌和真菌的抗菌活性进行生物筛选，发现苯并噻唑的苄硫基衍生物是分枝杆菌的选择性抑制剂。这组化合物中的主要化合物二硝基衍生物对敏感菌株和耐多药菌株的结核杆菌具有显著的活性和较低的细胞毒性。QSAR 研究表明，抗结核活性与 LUMO 和 HOMO 能量有关。较低的亲脂性和增大的分子尺寸有助于提高抗结核活性。因此，苯并噻唑的二硝基苄硫基衍生物是一种很有前途的小分子合成抗霉菌药物。 在 Karel Waisser 教授 75 岁生日之际，谨以此文献给他。

  DOI：

  10.2174/157340612800493593

文献信息

• Structure-Activity Relationships of 2-Benzylsulfanylbenzothiazoles: Synthesis and Selective Antimycobacterial Properties
  作者：Vera Klimesova、Jan Koci、Karel Palat、Jirina Stolarikova、Hans-Martin Dahse、Ute Mollmann

  DOI：10.2174/157340612800493593

  日期：2012.4.26

  A set of 2-benzylsulfanyl derivatives of benzothiazole was synthesized and evaluated for antimicrobial and cytotoxic activities. The biological screening on antimicrobial activity against a panel of Gram-positive and Gramnegative bacteria, yeasts and fungi identified benzylsulfanyl derivatives of benzothiazole as selective inhibitors of mycobacteria. The lead compounds in the set, dinitro derivatives exhibited significant activity against sensitive and multidrug-resistant strains of M. tuberculosis and low cytotoxicity. The QSAR study indicated that the antituberculotic activity is connected with LUMO and HOMO energies. The lower lipophilicity and the increased size of the molecule contribute to antituberculotic activity. Thus, dinitrobenzylsulfanyl derivatives of benzothiazole represent promising smallmolecule synthetic antimycobacterials. Dedicated to Professor Dr. Karel Waisser on the occasion of his 75th birthday.

  合成了一组苯并噻唑的 2-苄硫基衍生物，并对其抗菌和细胞毒性活性进行了评估。通过对一系列革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌、酵母菌和真菌的抗菌活性进行生物筛选，发现苯并噻唑的苄硫基衍生物是分枝杆菌的选择性抑制剂。这组化合物中的主要化合物二硝基衍生物对敏感菌株和耐多药菌株的结核杆菌具有显著的活性和较低的细胞毒性。QSAR 研究表明，抗结核活性与 LUMO 和 HOMO 能量有关。较低的亲脂性和增大的分子尺寸有助于提高抗结核活性。因此，苯并噻唑的二硝基苄硫基衍生物是一种很有前途的小分子合成抗霉菌药物。 在 Karel Waisser 教授 75 岁生日之际，谨以此文献给他。
• L→S Coordination Complexes Containing Benzothiazol‐2‐ylidene Ligand: Quantum Chemical Analysis and Synthesis
  作者：Joy Mukhopadhyay、Srikant Bhagat、Subash C. Sahoo、Prasad V. Bharatam

  DOI：10.1002/cplu.202400150

  日期：——

  N-Heterocyclic carbenes are electron-donating species that are known to form coordination bonds with many main group elements and transition metals. The current work establishes the (NHC)→S-R(+) coordination interaction unambiguously using Quantum chemical methods, synthesis, crystal structure, and trends in 13C NMR.

  N-杂环卡宾是已知与许多主族元素和过渡金属形成配位键的给电子物质。目前的工作利用量子化学方法、合成、晶体结构和13 C NMR 趋势明确建立了 (NHC)→SR (+)配位相互作用。