5-methyl-2-(phenylamino)phenol | 278172-09-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 5-methyl-2-(phenylamino)phenol
• 英文别名: 2-Anilino-5-methylphenol
• CAS: 278172-09-1
• 化学式: C₁₃H₁₃NO
• 分子量: 199.252
• InChiKey: BTACNYLRMDCRRD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methyl-2-(phenylamino)phenol 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三甲基丙酮酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 1-甲氧基-3-甲基-9h-咔唑
  参考文献：
  名称：

  钯催化的N–H插入和氧化脱氢芳构化的级联反应：2-氨基苯酚的新入口†

  摘要：

  已经开发了钯催化的NH插入（NHI）和氧化脱氢芳构化（ODA）的级联反应，这为获得咔唑前体（2-芳基氨基酚）提供了一种简单有效的方法，并制备了2来自非芳族底物的-烷基氨基酚。

  DOI：

  10.1039/c4ob00652f
• 作为产物：
  描述：

  4,5-dimethylene-3-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 20.0~160.0 ℃ 、206.84 kPa 条件下， 反应 34.5h， 生成 5-methyl-2-(phenylamino)phenol
  参考文献：
  名称：

  基于外-2-恶唑烷酮二烯区域选择性Diels-Alder加成的天然咔唑Murrayanine和Murrayafoline A的全合成

  摘要：

  描述了天然咔唑 Murrayanine (1) 和 Murrayafoline A (3) 的新合成方法。合成路线中的关键步骤涉及在路易斯酸的低温催化下，二烯 4,5-二甲基-3-苯基-1,3-恶唑烷-2-酮 (4) 与丙烯醛 (6) 的区域选择性环加成反应。加合物 7 的取代环己烯部分的直接芳构化，以及 2-恶唑烷酮环的进一步水解，被证明是一种比制备相应芳基苯胺 14 和 18 的相反合成序列更有效的策略。钯促进的环化后者以高总产率提供了所需的咔唑1和3。

  DOI：

  10.1055/s-2004-831213

文献信息

• Copper-Catalyzed NH Insertion and Oxidative Aromatization Cascade: Facile Synthesis of 2-Arylaminophenols
  作者：Dong Ding、Xiaobing Lv、Jian Li、Guangyang Xu、Bing Ma、Jiangtao Sun

  DOI：10.1002/asia.201402080

  日期：2014.6

  A copper‐catalyzed cascade reaction of N‐H insertion and oxidative aromatization has been developed. 2‐Arylaminophenols have been prepared in moderate to high yields from the diazo substrates. Moreover, this newly established methodology allows efficient access to natural 1‐oxygenated carbazole alkaloids, such as glycozolicine and murrayafoline A.

  已开发出铜催化的N-H插入和氧化芳构化的级联反应。从重氮底物中可以中等到高产率制备2-芳基氨基苯酚。而且，这种新近建立的方法可以有效地获得天然的1氧化咔唑生物碱，例如糖索林碱和MurrayafolineA。
• Verfahren zur Herstellung von Hydroxy-diphenylaminen
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0011254A1

  公开（公告）日：1980-05-28

  Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Hydroxy-diphenylaminen durch Kondensation eines Dihydroxybenzols mit einem Überschuß eines primären aromatischen Amins. Hierbei wird bei erhöhter Temperatur in Gegenwart einer Säure gearbeitet und im Anschluß an die Reaktion das Reaktionsgemisch in Gegenwart einer Base durch Destillation aufgearbeitet.

  本发明涉及一种通过二羟基苯与过量芳香族伯胺缩合制备羟基二苯胺的工艺。该工艺在酸存在下于高温下进行，反应结束后，反应混合物在碱存在下通过蒸馏进行分解。
• COMPOSITION ET PROCEDE D'INHIBITION DE LA POLYMERISATION RADICALAIRE DE MONOMERES ALIPHATIQUES A INSATURATION ETHYLENIQUE
  申请人：RHODIA CHIMIE

  公开号：EP1140772A1

  公开（公告）日：2001-10-10
• ANTI-VIRAL COMPOUNDS
  申请人：ABBOTT LABORATORIES

  公开号：EP1979349A2

  公开（公告）日：2008-10-15
• US4265833A
  申请人：——

  公开号：US4265833A

  公开（公告）日：1981-05-05