脯氨酰-亮氨酰-丙氨酸羟胺酸 | 139953-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 脯氨酰-亮氨酰-丙氨酸羟胺酸
• 中文别名: 1,2,4a,5,6,7,8,8a-八氢-2-(2-(己糖吡喃糖苷氧基)-4-羟基-3,5-二甲基-5-辛烯基)-beta-氧代-1,3,6,8-四甲基-1-萘丙醛
• 英文名称: ALDECALMYCIN
• 英文别名: 3-[(1R,2S,4aR,6S,8R,8aS)-2-[(E,2S,3R,4S)-4-hydroxy-3,5-dimethyl-2-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoct-5-enyl]-1,3,6,8-tetramethyl-4a,5,6,7,8,8a-hexahydro-2H-naphthalen-1-yl]-3-oxopropanal
• CAS: 139953-58-5
• 化学式: C₃₃H₅₄O₉
• 分子量: 594.786
• InChiKey: BKXWBAOGONGQJL-LFYCWKIZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  154
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  脯氨酰-亮氨酰-丙氨酸羟胺酸 在 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 14.0h， 以85.7%的产率得到dihydroaldecalmycin
  参考文献：
  名称：

  Aldecalmycin，一种来自链霉菌的新型抗菌素。二。通过NMR研究阐明结构。

  摘要：

  从链霉菌属菌种的培养液中分离出一种新的抗生素，aldecalmycin（1）。MJ147-72F6。由于存在β-酮醛部分，因此1的1H和13C NMR光谱非常复杂。因此，将1转化为乙烯缩酮衍生物（2）和二氢十二醛霉素（3）。这些衍生物给出了可分配的NMR光谱。使用1H-1H COSY，2D-HOHAHA，1H-13C COZY和HMBC光谱阐明了平面结构。使用ID-HOHAHA，NOE差和NOESY光谱阐明了十氢化萘环的构型。几何通过3的NOE差和NOESY光谱确定侧链中双键的键数。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.47.1273

文献信息

• Aldecalmycin, a new antimicrobial antibiotic from Streptomyces. II. Structure elucidation by NMR studies.
  作者：RYUICHII SAWA、YOSHIKAZU TAKAHASHI、TSUTOMU SAWA、HIROSHI NAGANAWA、TOMIO TAKEUCHI

  DOI：10.7164/antibiotics.47.1273

  日期：——

  due to the presence of a beta-ketoaldehyde moiety. Therefore, 1 was converted into an ethylene ketal derivative (2) and into a dihydroaldecalmycin (3). These derivatives gave assignable NMR spectra. The planar structure was elucidated by using 1H-1H COSY, 2D-HOHAHA, 1H-13C COSY and HMBC spectra of 2. The conformation of the decalin ring was elucidated by using ID-HOHAHA, NOE difference and NOESY spectra

  从链霉菌属菌种的培养液中分离出一种新的抗生素，aldecalmycin（1）。MJ147-72F6。由于存在β-酮醛部分，因此1的1H和13C NMR光谱非常复杂。因此，将1转化为乙烯缩酮衍生物（2）和二氢十二醛霉素（3）。这些衍生物给出了可分配的NMR光谱。使用1H-1H COSY，2D-HOHAHA，1H-13C COZY和HMBC光谱阐明了平面结构。使用ID-HOHAHA，NOE差和NOESY光谱阐明了十氢化萘环的构型。几何通过3的NOE差和NOESY光谱确定侧链中双键的键数。