methyl (2S)-2-[[2,3-dimethylbutan-2-yl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-2,3-dihydropyrrole-5-carboxylate | 197771-99-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (2S)-2-[[2,3-dimethylbutan-2-yl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-2,3-dihydropyrrole-5-carboxylate
• CAS: 197771-99-6
• 化学式: C₂₂H₃₅NO₅SSi
• 分子量: 453.675
• InChiKey: OKOAYJLAGFGYAJ-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.47
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  81.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S)-2-[[2,3-dimethylbutan-2-yl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-2,3-dihydropyrrole-5-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 四丁基氟化铵 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 73.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  官能化内酰胺衍生的烯醇三氟甲磺酸酯的合成及进一步的反应性。

  摘要：

  使用KHMDS和N-（5-氯-2-吡啶基）三氟甲酰亚胺从相应的内酰胺1高产率（60-7％）制备吡咯烷酮和哌啶酮衍生的烯醇三氟甲磺酸2。对不太稳定的吡咯烷酮衍生的三氟甲磺酸酯的结构稳定性研究表明，N-甲苯磺酰基是必不可少的，而α-乙氧基取代基可提高热稳定性。在3位和4位的取代基是可容忍的。在温和的条件下，通过金属介导的反应可以使三氟甲磺酸酯部分被各种官能团取代。尽管铜酸盐偶联仅以中等收率进行，但是数个钯催化的反应为进一步合成操作提供了感兴趣的分子的良好收率（例如，Stille与乙烯基锡烷偶联，与芳基锌交叉偶联以及羰基化过程）。描述了第一对映体纯的内酰胺衍生的烯醇三氟甲磺酸酯15（由（S）-焦谷氨酸）的制备。衍生物17的酰胺酰胺氢化使得可以以优异的产率和非对映选择性（86％de）合成脯氨酸类似物18。

  DOI：

  10.1021/jo971192s
• 作为产物：
  描述：

  在 正丁基锂 、 tetrakis(triphenylarsine)palladium(0) 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 methyl (2S)-2-[[2,3-dimethylbutan-2-yl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-2,3-dihydropyrrole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  官能化内酰胺衍生的烯醇三氟甲磺酸酯的合成及进一步的反应性。

  摘要：

  使用KHMDS和N-（5-氯-2-吡啶基）三氟甲酰亚胺从相应的内酰胺1高产率（60-7％）制备吡咯烷酮和哌啶酮衍生的烯醇三氟甲磺酸2。对不太稳定的吡咯烷酮衍生的三氟甲磺酸酯的结构稳定性研究表明，N-甲苯磺酰基是必不可少的，而α-乙氧基取代基可提高热稳定性。在3位和4位的取代基是可容忍的。在温和的条件下，通过金属介导的反应可以使三氟甲磺酸酯部分被各种官能团取代。尽管铜酸盐偶联仅以中等收率进行，但是数个钯催化的反应为进一步合成操作提供了感兴趣的分子的良好收率（例如，Stille与乙烯基锡烷偶联，与芳基锌交叉偶联以及羰基化过程）。描述了第一对映体纯的内酰胺衍生的烯醇三氟甲磺酸酯15（由（S）-焦谷氨酸）的制备。衍生物17的酰胺酰胺氢化使得可以以优异的产率和非对映选择性（86％de）合成脯氨酸类似物18。

  DOI：

  10.1021/jo971192s