1-cinnamylindoline-2,3-dione | 1100127-67-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-cinnamylindoline-2,3-dione
• 英文别名: 1-[(2E)-3-phenylprop-2-en-1-yl]-1H-indole-2,3-dione；1-[(E)-3-phenylprop-2-enyl]indole-2,3-dione
• CAS: 1100127-67-0
• 化学式: C₁₇H₁₃NO₂
• 分子量: 263.296
• InChiKey: OJMNUQNZECRSCJ-RMKNXTFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-cinnamylindoline-2,3-dione 在 三乙基硅烷 、 4-二甲氨基吡啶 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 16.08h， 生成
  参考文献：
  名称：

  碳酸烯丙酯和烯丙基酯混合物的催化对映选择性脱羧烯丙基化：（-）-和（+）-叶硫代鸟氨酸的全合成

  摘要：

  已经实现了烯醇碳酸酯和烯丙基酯的混合物的高度对映选择性脱羧烯丙基化。该方法的战略可行性已通过环色胺生物碱（-）-和（+）-叶黄嘌呤（1 a）的正式合成以及（-）-Chimonanthine（1 b），（+）- calycanthine（1 c）和（-）-detryptophenaline（1 d）。

  DOI：

  10.1002/chem.201502878
• 作为产物：
  描述：

  碘苯 、 1-烯丙基-1H-吲哚-2,3-二酮 在 三乙胺 、 palladium dichloride 作用下， 反应 1.5h， 以86%的产率得到1-cinnamylindoline-2,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Mizoroki–Heck coupling: a novel approach for synthesis of (E)-1-(3-argioallyl)indoline-2,3-dione

  摘要：

  DOI：

  10.1007/s00706-022-02978-w

文献信息

• [EN] ALDEHYDE DEHYDROGENASE INHIBITORS AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS D'ALDÉHYDE DÉSHYDROGÉNASE ET LEURS MÉTHODES D'UTILISATION
  申请人：UNIV LELAND STANFORD JUNIOR

  公开号：WO2015084731A1

  公开（公告）日：2015-06-11

  The present disclosure provides compounds that are selective inhibitors of an ALDH isozyme. The present disclosure provides treatment methods that involve use of the selective inhibitors.
• Catalytic Enantioselective Decarboxylative Allylations of a Mixture of Allyl Carbonates and Allyl Esters: Total Synthesis of (−)- and (+)-Folicanthine
  作者：Santanu Ghosh、Saikat Chaudhuri、Alakesh Bisai

  DOI：10.1002/chem.201502878

  日期：2015.11.23

  A highly enantioselective decarboxylative allylation of a mixture of enol carbonates and allyl esters has been achieved. The strategic viability of this methodology has been demonstrated through the total synthesis of cyclotryptamine alkaloids (−)‐ and (+)‐folicanthine (1 a) and the formal total synthesis of (−)‐chimonanthine (1 b), (+)‐calycanthine (1 c), and (−)‐ditryptophenaline (1 d).

  已经实现了烯醇碳酸酯和烯丙基酯的混合物的高度对映选择性脱羧烯丙基化。该方法的战略可行性已通过环色胺生物碱（-）-和（+）-叶黄嘌呤（1 a）的正式合成以及（-）-Chimonanthine（1 b），（+）- calycanthine（1 c）和（-）-detryptophenaline（1 d）。
• Mizoroki–Heck coupling: a novel approach for synthesis of (E)-1-(3-argioallyl)indoline-2,3-dione
  作者：Mayuri V. Patil、Pradeep M. Mhaldar、Dattaprasad M. Pore

  DOI：10.1007/s00706-022-02978-w

  日期：2022.12