(2R,3S,4R,5R)-2-hydroxy-3-methoxymethoxy-5-(3,4-dimethoxyphenyl)-4-pivaloyloxymethyltetrahydrofuran | 367909-81-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S,4R,5R)-2-hydroxy-3-methoxymethoxy-5-(3,4-dimethoxyphenyl)-4-pivaloyloxymethyltetrahydrofuran
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-hydroxy-4-(methoxymethoxy)oxolan-3-yl]methyl 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 367909-81-7
• 化学式: C₂₀H₃₀O₈
• 分子量: 398.453
• InChiKey: DGJNXYLXNQYRFH-XFKAJCMBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  92.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4R,5R)-2-hydroxy-3-methoxymethoxy-5-(3,4-dimethoxyphenyl)-4-pivaloyloxymethyltetrahydrofuran 在 盐酸 、 4 A molecular sieve 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 40.5h， 生成 (2S,3S,4R)-2-hydroxy-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-pivaloyloxymethyl-4-butanolide
  参考文献：
  名称：

  首次立体选择性合成（+）-大雄激素C，一种四氢呋喃型木脂素，带有手性仲苄醇。

  摘要：

  使用苏式选择性醛醇缩合从L-阿拉伯糖立体选择性地合成（+）-Magnostellin C，其为带有手性仲苄基羟基的木脂素的四氢呋喃类型。

  DOI：

  10.1271/bbb.65.1559
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4R)-2,4-bis(methoxymethoxy)-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-pivaloyloxymethylbutanal 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以74%的产率得到(2R,3S,4R,5R)-2-hydroxy-3-methoxymethoxy-5-(3,4-dimethoxyphenyl)-4-pivaloyloxymethyltetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  首次立体选择性合成（+）-大雄激素C，一种四氢呋喃型木脂素，带有手性仲苄醇。

  摘要：

  使用苏式选择性醛醇缩合从L-阿拉伯糖立体选择性地合成（+）-Magnostellin C，其为带有手性仲苄基羟基的木脂素的四氢呋喃类型。

  DOI：

  10.1271/bbb.65.1559

文献信息

• First Stereoselective Synthesis of (+)-Magnostellin C, a Tetrahydrofuran Type of Lignan Bearing a Chiral Secondary Benzyl Alcohol
  作者：Satoshi YAMAUCHI、Yoshiro KINOSHITA

  DOI：10.1271/bbb.65.1559

  日期：2001.1

  (+)-Magnostellin C, which is a tetrahydrofuran type of lignan bearing a chiral secondary benzylic hydroxy group, was stereoselectively synthesized from L-arabinose by using threo selective aldol condensation.

  使用苏式选择性醛醇缩合从L-阿拉伯糖立体选择性地合成（+）-Magnostellin C，其为带有手性仲苄基羟基的木脂素的四氢呋喃类型。