dimethyl 2-phenyl-2-pentene-5,5-dicarboxylate | 654640-19-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dimethyl 2-phenyl-2-pentene-5,5-dicarboxylate
• 英文别名: dimethyl trans-2-(3'-phenylbut-2'-enyl)malonate；dimethyl 2-[(E)-3-phenylbut-2-enyl]propanedioate
• CAS: 654640-19-4
• 化学式: C₁₅H₁₈O₄
• 分子量: 262.306
• InChiKey: JYBCIYXHEMJWCY-PKNBQFBNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.44
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-2,3-pentadienyl methanesulfonate 、 dimethyl 2-phenyl-2-pentene-5,5-dicarboxylate 在 sodium hydride 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  金(I)-催化的[2 + 2]-艾伦烯的环加成反应

  摘要：

  描述了阳离子膦金 (I) 催化的丙二烯和烯烃之间的分子内 [2 + 2]-环加成形成亚烷基-环丁烷。此外，报道的环异构化反应提供了使用手性联芳基膦金 (I) 配合物作为催化剂获得对映体富集的双环-[3.2.0] 结构的途径。

  DOI：

  10.1021/ja075412n
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-bromo-3-phenyl-2-butene 、 丙二酸二甲酯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 dimethyl 2-phenyl-2-pentene-5,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  金(I)-催化的[2 + 2]-艾伦烯的环加成反应

  摘要：

  描述了阳离子膦金 (I) 催化的丙二烯和烯烃之间的分子内 [2 + 2]-环加成形成亚烷基-环丁烷。此外，报道的环异构化反应提供了使用手性联芳基膦金 (I) 配合物作为催化剂获得对映体富集的双环-[3.2.0] 结构的途径。

  DOI：

  10.1021/ja075412n

文献信息

• Palladium-Catalyzed Highly Regio- and Stereoselective Addition of Organoboronic Acids to Allenes in the Presence of AcOH
  作者：Shengming Ma、Ning Jiao、Longwu Ye

  DOI：10.1002/chem.200305301

  日期：2003.12.15

  The Pd(0)-catalyzed regio- and stereoselective addition of organoboronic acids to allenes leads to stereodefined tri- or tetrasubstituted alkenes. Furthermore, this method shows high substitutent-loading capability and tolerance of various substitutents. A hydropalladation-Suzuki coupling mechanism, which may account for the regio- and stereoselectivity, is proposed.

  Pd（0）催化的有机硼酸向烯基的区域和立体选择性加成反应生成立体定义的三或四取代烯烃。此外，该方法显示出高的替代物装载能力和各种替代物的耐受性。提出了氢沉钯-铃木偶联机理，其可以解释区域选择性和立体选择性。
• Construction of Chiral Quaternary Carbon Centers by Pd-Catalyzed Asymmetric Allylic Substitution with <i>P</i>,<i>N</i>-1,1‘-Ferrocene Ligands
  作者：Xue-Long Hou、Na Sun

  DOI：10.1021/ol048729q

  日期：2004.11.1

  A chiral quaternary carbon center on allyl substrates was constructed by Pd-catalyzed allylic alkylation reaction in good to high regio- and enantioselectivities for a wide range of substrates for the first time. [reaction: see text]

  首次通过钯催化的烯丙基烷基化反应，在良好的对高区域和对映体选择性和对映体选择性的条件下，构建了烯丙基底物上的手性季碳中心。[反应：看文字]
• Gold(I)-Catalyzed [2 + 2]-Cycloaddition of Allenenes
  作者：Michael R. Luzung、Pablo Mauleón、F. Dean Toste

  DOI：10.1021/ja075412n

  日期：2007.10.1

  A cationic phosphinegold(I)-catalyzed intramolecular [2 + 2]-cycloaddition between an allene and an alkene to form alkylidene−cyclobutanes is described. Additionally, the reported cycloisomerization reaction provides access to enantioenriched bicyclo-[3.2.0] structures using chiral biarylphosphinegold(I) complexes as catalysts.

  描述了阳离子膦金 (I) 催化的丙二烯和烯烃之间的分子内 [2 + 2]-环加成形成亚烷基-环丁烷。此外，报道的环异构化反应提供了使用手性联芳基膦金 (I) 配合物作为催化剂获得对映体富集的双环-[3.2.0] 结构的途径。