(2RS)-2-Methoxy-2-trifluoromethylphenylacetamide | 105678-40-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2RS)-2-Methoxy-2-trifluoromethylphenylacetamide
• 英文别名: (S,R) mosher amide；3,3,3-Trifluoro-2-methoxy-2-phenylpropanamide
• CAS: 105678-40-8
• 化学式: C₁₀H₁₀F₃NO₂
• 分子量: 233.19
• InChiKey: SETXOSHLSVQYMC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2RS)-2-Methoxy-2-trifluoromethylphenylacetamide 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 3.0h， 生成 (±)-α-甲氧基-α-(三氟甲基)苯乙酸
  参考文献：
  名称：

  α-甲氧基-α-(三氟甲基)-苯乙酸（莫舍氏酸）的改进合成

  摘要：

  二。参考文献 K. Hata, 1. Motoyama 和 K. Sakai, Org。准备。进行。Znt., 4, 180( 1972)。一）J。C. Klein 和 DM Hercules，J。Catal., 82,424 (1983); b) J. Isaac 和 M. Fisher，同上，101, 28 (1986)。Ｊ．C. Ciivagnol 和 FY Wisctogle, J. Am. 客户。Soc., 69,795 (1947)。M.比尔，Chein。界。(伦敦), 198 (1969)。DM Hall 和 EE Turner, .I. 化学 社会，702（1945）。JG Wilson 和 FC Hunt，Austr-llitin J. Chum.，36, 23 I7 (1 983)。美国专利 3,079,435（1963 年 2 月 26 日）；化学 摘要, 59, 6314h

  DOI：

  10.1080/00304940009356764
• 作为产物：
  描述：

  3,3,3-trifluoro-2-hydroxy-2-phenyl-propionitrile 在 盐酸 、 sodium hydride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.75h， 生成 (2RS)-2-Methoxy-2-trifluoromethylphenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和评估新型羟胺类口服抗惊厥药。

  摘要：

  在1950年代，Themisone也被称为Atrolactamide，是一种非常有效的抗惊厥药。假设-CF（3）取代将维持抗惊厥活性。由美国国立卫生研究院抗癫痫药物发现计划的抗惊厥药物筛选项目对我们的新化合物进行的抗惊厥试验确定类似物1，3,3,3-三氟-2-羟基-2-羟基-2-苯基-丙酰胺具有有效的抗惊厥活性（MES ED（50）为9.9 mg / kg，ScMET ED（50）为34 mg / kg和TD（50）为100 mg / kg）。因此，利用多种合成途径合成了各种各样的类似物，以探索结构-活性关系。膜片钳电生理实验表明，化合物1是有效的T型钙通道阻滞剂。共，

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2003.12.011

文献信息

• [EN] PHOSPHORIBOSYLTRANSFERASE INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE PHOSPHORIBOSYLTRANSFÉRASES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：IND RES LTD

  公开号：WO2012150866A1

  公开（公告）日：2012-11-08

  The invention relates to compounds of formula (I) that are inhibitors of hypoxanthine and/or guanine purine phosphoribosyltransferases and to pharmaceutical compositions containing the compounds, processes for preparing the compounds, and methods of treating diseases or conditions in which it is desirable to inhibit hypoxanthine and/or guanine purine phosphoribosyltransferases. Such diseases include malaria.

  这项发明涉及到式（I）的化合物，这些化合物是次黄嘌呤和/或鸟嘌呤磷酸核糖转移酶的抑制剂，以及含有这些化合物的药物组合物、制备这些化合物的方法，以及治疗希望抑制次黄嘌呤和/或鸟嘌呤磷酸核糖转移酶的疾病或症状的方法。这些疾病包括疟疾。
• A modified synthesis of mosher's acid and its use in a sensitive stereoisomer analysis of amino acid derivatives
  作者：William E. Hull、Klaus Seeholzer、Marlies Baumeister、Ivar Ugi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87453-6

  日期：1986.1

  A convenient and sensitive method for stereoisomer analysis of amino acid derivatives is described. It is based on the 19F NMR-analysis of mixtures containing epimers of N-.-methoxy-.-trifluoromethyl-phenylacetyl alanine (MTPA). An improved procedure for the synthesis of MTPA is given.

  描述了一种方便且灵敏的氨基酸衍生物立体异构体分析方法。它基于包含N -.-甲氧基-.-三氟甲基-苯基乙酰丙氨酸（MTPA）的差向异构体的混合物的19 F NMR分析。给出了MTPA合成的改进方法。
• Biosynthesis of porphyrins and related macrocycles. Part 52. Synthesis of (11-S )-[11-2H1]porphobilinogen and the (11R)-enantiomer for stereochemical studies on hydroxymethylbilane synthase (porphobilinogen deaminase)
  作者：Werner L. Neidhart、Paul C. Anderson、Graham J. Hart、Alan R. Battersby

  DOI：10.1039/a904262h

  日期：——

  A synthetic route is devised for the synthesis of (11S)-[11-2H1]porphobilinogen 1a and of the (11R)-enantiomer 1b. Their absolute configurations and enantiomeric purity are established by degradation to a derivative of [2-2H1]glycine of known stereochemistry. Methods are then developed, based on the synthesis of chiral imidate esters, for determination of the configuration of [2H1]-labelled aminomethylpyrroles

  合成路线被设计用于合成（11小号） - [11- 2 ħ 1 ]胆色素原1a和（11 - [R ）-对映体1B。通过降解为已知立体化学的[2- 2 H 1 ]甘氨酸的衍生物，可以确定它们的绝对构型和对映体纯度。然后，基于手性亚氨酸酯的合成，开发了通过将[ 2 H 1 ]标记的氨基甲基吡咯转化为[ 2 H 1 ]标记的am，然后使用1进行分析的方法，来确定[ 2 H 1 ]标记的氨基甲基吡咯的构型。1 H-NMR。PBG 1a和1b的标记样品用作羟甲基胆烷合酶的底物，产物被捕获为[ 2 H 1 ]标记的氨基甲基胆碱7c和7d。它们的构型通过NMR测定法确定，以证明当PBG 1被酶促转化为氨基甲基胆烷7时，在氨基甲基碳上总体上保留了构型。
• HETEROCYCLIC CETP INHIBITORS
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：EP1951690A1

  公开（公告）日：2008-08-06
• MEK Inhibitors and Methods of Their Use
  申请人：Exelixis, Inc.

  公开号：US20190144382A1

  公开（公告）日：2019-05-16

  Disclosed are compounds of Formula (I) and pharmaceutically acceptable salts and solvates thereof. Such compounds are MEK inhibitors and are useful in the treatment of proliferative diseases, such as cancer. Also disclosed are pharmaceutical compositions containing such compounds as well as methods of using the compounds and compositions of the invention in the treatment of cancer.