5-溴-3-(4-氯苯基)-2,1-苯异噁唑 | 887-90-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-溴-3-(4-氯苯基)-2,1-苯异噁唑
• 英文名称: 5-bromo-3-(4-chlorophenyl)-2,1-benzisoxazole
• 英文别名: 5-bromo-3-(4-chlorophenyl)benzo[c]isoxazole；3-(4-Chlor-phenyl)-5-brom-anthranil；5-bromo-3-(4-chlorophenyl)-2,1-benzoxazole
• CAS: 887-90-1
• 化学式: C₁₃H₇BrClNO
• 分子量: 308.562
• InChiKey: XPEAUKHERPSOLK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  439.3±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.598±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-溴-3-(4-氯苯基)-2,1-苯异噁唑 在 三氢化钐 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.08h， 以78%的产率得到(2-amino-5-bromophenyl)(4-chlorophenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  SmI2-mediated facile one-pot preparation of 2,4-diarylquinolines from 3-aryl-2,1-benzisoxazoles

  摘要：

  Oil treatment with SmI2, 3-aryl-2, 1-benzisoxazoles undergo reductive cleavage of the N-O bond leading to 2-aminobenzophenones in high yields upon protonation. If aryl methyl ketones are added to the reaction mixture prior to protonation, the desired 2,4-diarylquinolines can be obtained in moderate yields under mild conditions. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01583-6
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-硝基苯甲醛 在 tetrafluoroboric acid 、 tin(II) chloride dihdyrate 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 28.67h， 生成 5-溴-3-(4-氯苯基)-2,1-苯异噁唑
  参考文献：
  名称：

  无金属，可见光的蒽基直接C3-H芳基化。

  摘要：

  曙红Y二钠盐催化的蒽的光氧化还原C–H芳基化反应。各种芳基重氮四氟硼酸盐用作芳基源，提供了C3交联产物。原位产生的反应性自由基被蒽环捕获，为过渡金属催化的蒽的CH芳基化提供了另一种方法。金催化的下游转化证明了这些有价值的构件的合成潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01999

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Amination and Annulation of Arenes with Anthranils: C-H Activation Assisted by Weakly Coordinating Amides
  作者：Manman Wang、Lingheng Kong、Fen Wang、Xingwei Li

  DOI：10.1002/adsc.201700899

  日期：2017.12.19

  A rhodium(III)‐catalyzed C−H amination of benzamides and isoquinolones with anthranils has been realized under assistance of weakly coordinating amide, leading to a bifunctionalized amination product which can further cyclize to acridine under in situ or ex situ conditions.

  在弱配位酰胺的辅助下，苯甲酰胺和异喹诺酮的铑（III）催化的CH氨基化反应已在弱配位酰胺的辅助下实现，从而产生了一种双官能化的胺化产物，该产物可以在原位或异位条件下进一步环化为a啶。
• Synthesis of nitroacridinones from 2,1-benzisoxazole derivatives
  作者：V. Yu. Orlov、V. V. Ganzha、A. D. Kotov、V. G. Sokolov

  DOI：10.1134/s1070428007100168

  日期：2007.10

  Reaction of 3-aryl-2,1-benzisoxazoles with concentrated nitric acid in chloroform in one stage led to their conversion into acridinone nitro derivatives.