3-Bromo-4-hydroxybenzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-Bromo-4-hydroxybenzoate
• 英文别名: 2-bromo-4-carboxyphenolate
• 化学式: C7H4BrO3-
• 分子量: 216.01
• InChiKey: XMEQDAIDOBVHEK-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Bromo-4-hydroxybenzoate 、 溴离子 、 氢(+1)阳离子 、 NADPH(4-) 、 氧气 生成 2,4-二溴苯酚 、 二氧化碳 、 水 、 NADP⁺
  参考文献：
  名称：

  Biosynthesis of polybrominated aromatic organic compounds by marine bacteria

  摘要：

  多溴化芳香族天然产物在海洋食物网中无处不在。遗传和生化数据现已确定其在海洋细菌中的生物合成起源，揭示了一种使用异常脱羧机制的生理溴化酶。多溴联苯醚（PBDEs）和多溴联吡啶是生物累积在海洋食物链中的天然产物。PBDEs因其对环境的持久性和对人类的潜在毒性而受到广泛关注。然而，PBDE生物合成的天然来源尚不清楚。在这里，我们报告了海洋细菌作为PBDEs的生产者，并建立了其生产的遗传和分子基础，统一了海洋生物群中丰富的溴酚和溴吡啶的详细阐述。我们提供了海洋溴化酶的生化证据，揭示了脱羧-卤化酶学，这是卤化酶中以前未知的。在我们的研究中发现的生物合成模式被用来挖掘序列数据库，以发现未发现的有机溴化合物的海洋细菌生产者。

  DOI：

  10.1038/nchembio.1564
• 作为产物：
  描述：

  4-hydroxybenzoate 、 溴离子 、 氢(+1)阳离子 、 NADPH(4-) 、 氧气 生成 3-Bromo-4-hydroxybenzoate 、 水 、 NADP⁺
  参考文献：
  名称：

  Biosynthesis of polybrominated aromatic organic compounds by marine bacteria

  摘要：

  多溴化芳香族天然产物在海洋食物网中无处不在。遗传和生化数据现已确定其在海洋细菌中的生物合成起源，揭示了一种使用异常脱羧机制的生理溴化酶。多溴联苯醚（PBDEs）和多溴联吡啶是生物累积在海洋食物链中的天然产物。PBDEs因其对环境的持久性和对人类的潜在毒性而受到广泛关注。然而，PBDE生物合成的天然来源尚不清楚。在这里，我们报告了海洋细菌作为PBDEs的生产者，并建立了其生产的遗传和分子基础，统一了海洋生物群中丰富的溴酚和溴吡啶的详细阐述。我们提供了海洋溴化酶的生化证据，揭示了脱羧-卤化酶学，这是卤化酶中以前未知的。在我们的研究中发现的生物合成模式被用来挖掘序列数据库，以发现未发现的有机溴化合物的海洋细菌生产者。

  DOI：

  10.1038/nchembio.1564

文献信息

• Enzymatic Synthesis of Polybrominated Dioxins from the Marine Environment
  作者：Vinayak Agarwal、Bradley S. Moore

  DOI：10.1021/cb5004338

  日期：2014.9.19

  Polyhalogenated dibenzo-p-dioxins are arguably among the most toxic molecules known to man. In addition to anthropogenic sources, marine invertebrates also harbor polybrominated dibenzo-p-dioxins of as yet unknown biogenic origin. Here, we report that the bmp gene locus in marine bacteria, a recently characterized source of polybrominated diphenyl ethers, can also synthesize dibenzo-p-dioxins by employing different phenolic initiator molecules. Our findings also diversify the structural classes of diphenyl ethers accessed by the bmp biosynthetic pathway. This report lays the biochemical foundation of a likely biogenetic origin of dibenzo-p-dioxins present in the marine metabolome and greatly expands the toxicity potential of marine derived polyhaloganated natural products.
• Biosynthesis of polybrominated aromatic organic compounds by marine bacteria
  作者：Vinayak Agarwal、Abrahim A El Gamal、Kazuya Yamanaka、Dennis Poth、Roland D Kersten、Michelle Schorn、Eric E Allen、Bradley S Moore

  DOI：10.1038/nchembio.1564

  日期：2014.8

  Polybrominated aromatic natural products are pervasive in the marine food web. Genetic and biochemical data now establish their biosynthetic origins in marine bacteria, revealing a physiological brominase that uses an unusual decarboxylative mechanism. Polybrominated diphenyl ethers (PBDEs) and polybrominated bipyrroles are natural products that bioaccumulate in the marine food chain. PBDEs have attracted widespread attention because of their persistence in the environment and potential toxicity to humans. However, the natural origins of PBDE biosynthesis are not known. Here we report marine bacteria as producers of PBDEs and establish a genetic and molecular foundation for their production that unifies paradigms for the elaboration of bromophenols and bromopyrroles abundant in marine biota. We provide biochemical evidence of marine brominases revealing decarboxylative-halogenation enzymology previously unknown among halogenating enzymes. Biosynthetic motifs discovered in our study were used to mine sequence databases to discover unrealized marine bacterial producers of organobromine compounds.

  多溴化芳香族天然产物在海洋食物网中无处不在。遗传和生化数据现已确定其在海洋细菌中的生物合成起源，揭示了一种使用异常脱羧机制的生理溴化酶。多溴联苯醚（PBDEs）和多溴联吡啶是生物累积在海洋食物链中的天然产物。PBDEs因其对环境的持久性和对人类的潜在毒性而受到广泛关注。然而，PBDE生物合成的天然来源尚不清楚。在这里，我们报告了海洋细菌作为PBDEs的生产者，并建立了其生产的遗传和分子基础，统一了海洋生物群中丰富的溴酚和溴吡啶的详细阐述。我们提供了海洋溴化酶的生化证据，揭示了脱羧-卤化酶学，这是卤化酶中以前未知的。在我们的研究中发现的生物合成模式被用来挖掘序列数据库，以发现未发现的有机溴化合物的海洋细菌生产者。