5-溴-3-(苯基乙炔)吡啶-2-胺 | 953414-71-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 5-溴-3-(苯基乙炔)吡啶-2-胺
• 英文名称: 5-bromo-3-(phenylethynyl)pyridin-2-amine
• 英文别名: 5-bromo-3-(2-phenylethynyl)pyridin-2-amine
• CAS: 953414-71-6
• 化学式: C₁₃H₉BrN₂
• 分子量: 273.132
• InChiKey: PGXQOWSVIDMNLS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-溴-3-(苯基乙炔)吡啶-2-胺 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-phenyl-5-[(trimethylsilyl)ethynyl]-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  The acid-catalysed synthesis of 7-azaindoles from 3-alkynyl-2-aminopyridines and their antimicrobial activity

  摘要：

  酸性条件下，即三氟乙酸（TFA）与三氟乙酸酐（TFAA）的混合物中，从3-炔基-2-氨基吡啶合成7-氮杂吲哚的方法已被报道。该方法合成了十五种7-氮杂吲哚，其中大部分在2-位和5-位含有取代基。这些化合物的多数被测试了其对一系列细菌和酵母的抗微生物活性。7-氮杂吲哚显示出对酵母的最佳活性，尤其是对新生隐球菌，观察到低至3.9 μg/ml−1的活性。

  DOI：

  10.1039/c3ob41798k
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-溴吡啶 在 potassium iodate 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 硫酸 、 碘 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 5-溴-3-(苯基乙炔)吡啶-2-胺
  参考文献：
  名称：

  The acid-catalysed synthesis of 7-azaindoles from 3-alkynyl-2-aminopyridines and their antimicrobial activity

  摘要：

  酸性条件下，即三氟乙酸（TFA）与三氟乙酸酐（TFAA）的混合物中，从3-炔基-2-氨基吡啶合成7-氮杂吲哚的方法已被报道。该方法合成了十五种7-氮杂吲哚，其中大部分在2-位和5-位含有取代基。这些化合物的多数被测试了其对一系列细菌和酵母的抗微生物活性。7-氮杂吲哚显示出对酵母的最佳活性，尤其是对新生隐球菌，观察到低至3.9 μg/ml−1的活性。

  DOI：

  10.1039/c3ob41798k

文献信息

• A convenient synthesis of pyrrolopyridines and 2-substituted indoles by gold-catalyzed cycloisomerization
  作者：K.C. Majumdar、S. Samanta、B. Chattopadhyay

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.10.013

  日期：2008.12

  We have developed a gold-catalyzed intramolecular cyclization of variously substituted acetylenic amines under mild conditions, which yields pyrrolopyridines and 2-substituted indoles, quantitatively. The cycloisomerization of acetylenic amines was achieved with AuCl3 as catalyst without the use of base, acid or N-protecting group.

  我们在温和的条件下开发了各种取代的乙炔胺的金催化的分子内环化反应，可定量生成吡咯并吡啶和2-取代的吲哚。在不使用碱，酸或N-保护基的情况下，以AuCl 3为催化剂实现炔属胺的环异构化。
• Double Sonogashira reactions on dihalogenated aminopyridines for the assembly of an array of 7-azaindoles bearing triazole and quinoxaline substituents at C-5: Inhibitory bioactivity against Giardia duodenalis trophozoites
  作者：Tlabo C. Leboho、Somnath Giri、Inessa Popova、Ian Cock、Joseph P. Michael、Charles B. de Koning

  DOI：10.1016/j.bmc.2015.05.024

  日期：2015.8

  The synthesis of 2,3,5-trisubstituted 7-azaindoles as well as 2,5-disubstituted 7-azaindoles from 3,5-dihalogenated 2-aminopyridines is outlined. Using a double Sonogashira coupling reaction on 2-amino-3,5-diiodopyridine followed by the Cacchi reaction the synthesis of 2,3,5-trisubstituted 7-azaindoles was accomplished. In addition, using two sequential Sonogashira coupling reactions on 2-amino-5-bromo-3-iodopyridine and a potassium t-butoxide mediated ring closure reaction resulted in the assembly of 2,5-disubstituted 7-azaindoles. The 5-alkynyl substituent of the azaindole was easily converted into both quinoxaline and triazole substituents, the latter utilizing an alkyne-azide cycloaddition reaction. Some of these azaindole derivatives showed very promising biological activity against the gastrointestinal protozoal parasite Giardia duodenalis. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Regioselective synthesis of substituted pyrrolopyridines based on Pd(II)-mediated cross coupling and base induced heteroannulation
  作者：K.C. Majumdar、S. Mondal

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.07.170

  日期：2007.9

  Novel pyrrolopyridines have been synthesized by an efficient, regioselective and catalytic method from commercially available and inexpensive 3-aminopyridine or 2-aminopyridine. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.