N-(furan-2-ylmethyl)-1H-benzimidazole-5-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: N-(furan-2-ylmethyl)-1H-benzimidazole-5-carboxamide
• 英文别名: N-(furan-2-ylmethyl)-3H-benzimidazole-5-carboxamide
• 化学式: C₁₃H₁₁N₃O₂
• mdl: MFCD00711607
• 分子量: 241.24
• InChiKey: JVKRVIOPCBEUAT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.076
• 拓扑面积：
  70.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(2,4-dichloro-phenoxymethyl)-1H-benzoimidazole-5-carboxylic acid 、 2-呋喃甲胺 、 1,2-二氯乙烷 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N-二异丙基乙胺 在 乙酸乙酯 、 盐酸 、 Brine 、 magnesium sulfate 、 正己烷 、 甲醇 、 2-2,4-dichloro-phenoxymethyl 作用下， 以 2,4,6-三(二甲氨基甲基)苯酚 为溶剂， 以to give 2-2,4-dichloro-phenoxymethyl)-3H-benzoimidazole-5-carboxylic acid (furan-2-ylmethyl)-amide as a white solid (14.7 mg, yield: 37.92%)的产率得到N-(furan-2-ylmethyl)-1H-benzimidazole-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  COMPOUNDS THAT INHIBIT HIF-1 ACTIVITY, THE METHOD FOR PREPARATION THEREOF AND THE PHARMACEUTICAL COMPOSITION CONTAINING THEM AS AN EFFECTIVE COMPONENT

  摘要：

  本文披露了一种HIF-1抑制剂，其制备方法以及包含其作为活性成分的药物组合物。该HIF-1抑制剂通过对HIF-1的抑制活性显示出抗癌活性，HIF-1是一种转录因子，在癌症的生长和转移中起重要作用，但不具有一般细胞毒性。因此，该HIF抑制剂及其药学上可接受的盐可用作各种癌症（如肝癌、胃癌和乳腺癌）的治疗剂。此外，具有HIF-1抑制活性的化合物对于治疗由HIF-1介导的VEGF表达加重的糖尿病视网膜病变和关节炎非常有用。

  公开号：

  US20090306078A1

文献信息

• Compounds that inhibit HIF-1 activity, the method for preparation thereof and the pharmaceutical composition containing them as an effective component
  申请人：Lee Jung Joon

  公开号：US08394799B2

  公开（公告）日：2013-03-12

  Disclosed herein are an HIF-1 inhibitor, a method for the preparation thereof, and a pharmaceutical composition comprising the same as an active ingredient. The HIF-1 inhibitor shows anticancer activity thanks to the inhibition activity against HIF-1, a transcription factor which plays an important role in the growth and metastasis of cancer, but not to general cytotoxicity. Thus, the HIF-inhibitor and a pharmaceutically acceptable salt thereof can be used as a therapeutic for various cancers such as liver cancer; stomach cancer and breast cancer. Also, the compound having inhibition activity against HIF-1 is useful in the treatment of diabetic retinopathy and arthritis, which are aggravated by HIF-1-mediated VEGF expression.

  本发明涉及一种HIF-1抑制剂，其制备方法以及包含该抑制剂作为活性成分的制药组合物。该HIF-1抑制剂通过对HIF-1的抑制活性表现出抗癌活性，HIF-1是一种转录因子，在癌症的生长和转移中起着重要作用，但不具有普遍的细胞毒性。因此，HIF抑制剂及其药学上可接受的盐可以用作各种癌症（如肝癌、胃癌和乳腺癌）的治疗剂。此外，具有对HIF-1抑制活性的化合物对于治疗由HIF-1介导的VEGF表达加重的糖尿病视网膜病变和关节炎非常有用。
• US8288425B2
  申请人：——

  公开号：US8288425B2

  公开（公告）日：2012-10-16