2-Amino-5-nitro-benzoyl chloride | 69123-71-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Amino-5-nitro-benzoyl chloride
• 英文别名: 2-Amino-5-nitrobenzoyl chloride
• CAS: 69123-71-3
• 化学式: C₇H₅ClN₂O₃
• 分子量: 200.581
• InChiKey: PFRGLHKHLRFHMU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  88.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Amino-5-nitro-benzoyl chloride 在 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-((3,5-dinitrobenzyl)thio)-6-nitroquinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  2-((3,5-二硝基苯甲基)硫代)喹唑啉酮：由脱氮黄素 (F420) 依赖性硝基还原酶 (Ddn) 激活的有效抗分枝杆菌药物

  摘要：

  交换先前合成但尚未公开的 5-cyano-4-(methylthio)-2-arylpyrimidin-6-ones 4 的 2 和4位取代基、闭环和进一步优化导致鉴定出有效的抗结核药物 2-硫代喹唑啉酮26。结构-活性关系（SAR）研究表明，两个间硝基取代基在抗结核活性中发挥着至关重要的作用，而在喹唑啉酮核心上引入极性取代基可以减少牛血清白蛋白（BSA）的结合（ 63c，63d）。虽然大多数测试的喹唑啉酮类化合物没有表现出针对 MRC-5 的细胞毒性，但通过 Ames 测试发现最有效的化合物26具有诱变性。该类似物对结核分枝杆菌胸苷酸激酶（3-氰基吡啶酮的靶标，位于当前类似物的基础上）表现出中等的抑制效力，表明本发明的S-取代的硫代喹唑啉酮的全细胞抗分枝杆菌活性可能是由于调节替代或额外目标。观察到受辅因子 F 420生物合成 ( fbiC )、辅因子还原 ( fgd ) 或去氮黄素依赖性硝基还原酶活性

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c01374
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-硝基苯甲酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-Amino-5-nitro-benzoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  NaNO 2 / I 2作为由2-氨基苯甲酰胺合成1,2,3-苯并三嗪-4（3 H）-ones的替代试剂

  摘要：

  描述了在亚硝酸钠（NaNO 2）和碘（I 2）存在下将2-氨基苯甲酰胺有效转化为1,2,3-苯并三嗪-4（3 H）-一的方法。提出该反应通过形成亚硝酰卤来进行，该亚硝酰卤诱导2-氨基苯甲酰胺的氨基的亚硝基化，从而导致重氮化，然后进行分子内环化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.12.025

文献信息

• NaNO2/I2 as an alternative reagent for the synthesis of 1,2,3-benzotriazin-4(3H)-ones from 2-aminobenzamides
  作者：Dinesh S. Barak、Sushobhan Mukhopadhyay、Dipak J. Dahatonde、Sanjay Batra

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.12.025

  日期：2019.1

  An efficient transformation of 2-aminobenzamides to 1,2,3-benzotriazin-4(3H)-ones in the presence of sodium nitrite (NaNO2) and Iodine (I2) is described. The reaction is proposed to proceed via formation of nitrosyl halide that induces nitrosylation of the amino group of 2-aminobenzamide leading to diazotization followed by intramolecular cyclization.

  描述了在亚硝酸钠（NaNO 2）和碘（I 2）存在下将2-氨基苯甲酰胺有效转化为1,2,3-苯并三嗪-4（3 H）-一的方法。提出该反应通过形成亚硝酰卤来进行，该亚硝酰卤诱导2-氨基苯甲酰胺的氨基的亚硝基化，从而导致重氮化，然后进行分子内环化。
• Design, synthesis and biological evaluation of novel 2,4,6-trisubstituted quinazoline derivatives as potential antitumor agents
  作者：Hao Wang、Tianci Wang、Lingling Chi、Fuqing Yu、Honglin Dai、Chao Gao、Xiaojie Si、Zhengjie Wang、Limin Liu、Peirong Zhao、Yingnan Zhu、Hongmin Liu、Qiurong Zhang

  DOI：10.1007/s00044-023-03114-x

  日期：2023.8

  In this study, a series of novel 2,4,6-trisubstituted quinazoline derivatives were designed, synthesized and biologically evaluated their antiproliferative activity against four human cancer cell lines (Eca-109, A549, PC-3 and MGC-803). The most of designed compounds showed considerable antiproliferative activity against the tested four cancer cell lines, while compound 28g displayed the best antiproliferative

  在这项研究中，设计、合成了一系列新型2,4,6-三取代喹唑啉衍生物，并从生物学角度评估了它们对四种人类癌细胞系（Eca-109、A549、PC-3和MGC-803）的抗增殖活性。大多数设计的化合物对测试的四种癌细胞系表现出相当大的抗增殖活性，而化合物28g对MGC-803细胞和Eca-109细胞表现出最好的抗增殖活性，其IC 50值分别为1.95 μM和2.46 μM。进一步的机制研究表明，28g显着抑制MGC-803细胞的细胞迁移和集落形成。另外，28克还在 MGC-803 细胞中剂量依赖性地诱导细胞凋亡和细胞周期停滞在 S 期。总体而言，所有这些研究表明28g有潜力作为抗肿瘤药物开发的有价值的先导化合物。 图形概要
• Design, synthesis and antitumor activity evaluation of 2,4,6-trisubstituted quinazoline derivatives containing piperidine moiety
  作者：Honglin Dai、Fuqiang Yu、Hao Wang、Lingling Chi、Chao Gao、Xiaojie Si、Yutong Zhang、Zhuo Qian、Peirong Zhao、Yingnan Zhu、Hongmin Liu、Qiurong Zhang

  DOI：10.1007/s00044-023-03119-6

  日期：2023.10

  In this study, 35 novel 2,4,6-trisubstituted quinazoline derivatives were designed and synthesized, and their anti-tumor activity in vitro were preliminarily explored. Among them, compound 19n exhibited the best anti-proliferative activity against MGC-803 cells with an IC50 of 4.61 μM. Further biological experiments showed that compound 19n could inhibit the cloning formation of MGC-803 cells. DAPI

  本研究设计合成了35种新型2,4,6-三取代喹唑啉衍生物，并初步探讨了其体外抗肿瘤活性。其中，化合物19n对MGC-803细胞表现出最好的抗增殖活性，IC 50为4.61 μM。进一步的生物学实验表明，化合物19n可以抑制MGC-803细胞的克隆形成。DAPI染色和凋亡实验表明，化合物19n能够以浓度依赖性方式诱导MGC-803细胞凋亡，细胞周期实验表明，化合物19n还能够将MGC-803细胞周期阻滞在G0/G1期。另外，化合物19n的ADME数据通过分子对接预测并解释了化合物19n的潜在靶点。
• 2-((3,5-Dinitrobenzyl)thio)quinazolinones: Potent Antimycobacterial Agents Activated by Deazaflavin (F₄₂₀)-Dependent Nitroreductase (Ddn)
  作者：Yanlin Jian、He Eun Forbes、Fabian Hulpia、Martijn D. P. Risseeuw、Guy Caljon、Hélène Munier-Lehmann、Helena I. M. Boshoff、Serge Van Calenbergh

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c01374

  日期：2021.1.14

  substituents in positions 2 and 4 of the previously synthesized but yet undisclosed 5-cyano-4-(methylthio)-2-arylpyrimidin-6-ones 4, ring closure, and further optimization led to the identification of the potent antitubercular 2-thio-substituted quinazolinone 26. Structure–activity relationship (SAR) studies indicated a crucial role for both meta-nitro substituents for antitubercular activity, while the introduction

  交换先前合成但尚未公开的 5-cyano-4-(methylthio)-2-arylpyrimidin-6-ones 4 的 2 和4位取代基、闭环和进一步优化导致鉴定出有效的抗结核药物 2-硫代喹唑啉酮26。结构-活性关系（SAR）研究表明，两个间硝基取代基在抗结核活性中发挥着至关重要的作用，而在喹唑啉酮核心上引入极性取代基可以减少牛血清白蛋白（BSA）的结合（ 63c，63d）。虽然大多数测试的喹唑啉酮类化合物没有表现出针对 MRC-5 的细胞毒性，但通过 Ames 测试发现最有效的化合物26具有诱变性。该类似物对结核分枝杆菌胸苷酸激酶（3-氰基吡啶酮的靶标，位于当前类似物的基础上）表现出中等的抑制效力，表明本发明的S-取代的硫代喹唑啉酮的全细胞抗分枝杆菌活性可能是由于调节替代或额外目标。观察到受辅因子 F 420生物合成 ( fbiC )、辅因子还原 ( fgd ) 或去氮黄素依赖性硝基还原酶活性
• Synthesis of 2-Amino-N′-aroyl(het)arylhydrazides, DNA Photocleavage, Molecular Docking and Cytotoxicity Studies against Melanoma CarB Cell Lines
  作者：Achilleas Mitrakas、Maria-Eleni K. Stathopoulou、Chrysoula Mikra、Chrystalla Konstantinou、Stergios Rizos、Stella Malichetoudi、Alexandros E. Koumbis、Maria Koffa、Konstantina C. Fylaktakidou

  DOI：10.3390/molecules29030647

  日期：——

  UV-A-triggered DNA photocleavers. The best photocleaver, the compound 9, was active at concentrations as low as 2 μΜ. The 5-Nitro-anthranilic derivatives were inactive, giving the opposite results to their related rigid quinazolinones. Molecular docking studies with DNA showed possible interaction sites, whereas cytotoxicity experiments indicated the iodo derivative 17 as a potent cytotoxic agent and the

  合成了具有芳基和杂芳基结构域的二酰肼桥联邻氨基苯甲酸作为芳酰胺喹唑啉酮的开放柔性支架，以研究 DNA 光裂解和敏感性的柔性与刚性。大多数化合物是通过原位形成邻氨基苯甲酰氯并随后与所需酰肼反应来合成的，并以沉淀物的形式获得，产率适中。所有化合物均表现出高 UV-A 光吸收，并且适合在这种“无害”照射下进行 DNA 光裂解研究。尽管它们的 UV-B 光吸收减少，但第一次筛选表明在胺基的对位上需要有卤素，并且芳基上缺乏吸电子基团。一般来说，这些特性在 UV-A 光下仍然保留，使这些化合物成为一类新型 UV-A 触发 DNA 光切割剂。最好的光切割剂化合物9在低至2μM的浓度下具有活性。 5-硝基邻氨基苯甲酸衍生物没有活性，给出了与其相关的刚性喹唑啉酮相反的结果。 DNA 分子对接研究显示了可能的相互作用位点，而细胞毒性实验表明碘衍生物 17 是一种有效的细胞毒性剂，而化合物 9 是一种轻微的光毒性化合物。