(2S,3S)-4,5-dimethyl-2-phenyl-1,3-dioxolane | 69087-52-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S)-4,5-dimethyl-2-phenyl-1,3-dioxolane
• 英文别名: (4S,5S)-2-phenyl-4,5-dimethyl-1,3-dioxolan；2,3-O-Benzyliden-L-butan-2,3-diol；[4S-(2α,4α,5β)]-4,5-dimethyl-2-phenyl-1,3-dioxolane；(4S,5S)-4,5-dimethyl-2-phenyl-1,3-dioxolane
• CAS: 69087-52-1
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• 分子量: 178.231
• InChiKey: KELZBYQXUNVXEU-IUCAKERBSA-N

物化性质

• 沸点：
  65 °C(Press: 0.25 Torr)
• 密度：
  1.018±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-4,5-dimethyl-2-phenyl-1,3-dioxolane 在 二异丁基氢化铝 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  氮14N / 15N异位异构体与不对称自催化结合产生的不对称诱导

  摘要：

  同位素取代产生的手性，特别是原子比氢同位素重的原子，通常不被认为是化学反应中手性的来源。合成了含氮（14 N / 15 N）同位素的N 2 ，N 2 ，N 3 ，N 3-四甲基-2-3,3-丁二胺手性，结果表明该同位素手性二胺化合物可作为不对称手性引发剂自催化。

  DOI：

  10.1002/anie.201608955
• 作为产物：
  描述：

  (+)-2,3-O-benzylidene-D-threitol 在 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 (2S,3S)-4,5-dimethyl-2-phenyl-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  Kocienski, Philip; Street, Stephen D. A., Synthetic Communications, 1984, vol. 14, # 12, p. 1087 - 1092

  摘要：

  DOI：

文献信息

• CYCLODEXTRIN-BASED POLYMERS FOR THERAPEUTIC DELIVERY
  申请人：Cerulean Pharma Inc.

  公开号：US20130196906A1

  公开（公告）日：2013-08-01

  Provided are methods relating to the use of CDP-therapeutic agent conjugates for the treatment of a disease or disorder, e.g., autoimmune disease, inflammatory disease, central nervous system disorder, cardiovascular disease, or metabolic disorder. Also provided are CDP-therapeutic agent conjugates, particles comprising CDP-therapeutic agent conjugates, and compositions comprising CDP-therapeutic agent conjugates.

  提供了关于使用CDP-治疗剂偶联物治疗疾病或紊乱的方法，例如自身免疫疾病、炎症性疾病、中枢神经系统紊乱、心血管疾病或代谢紊乱。还提供了CDP-治疗剂偶联物、包含CDP-治疗剂偶联物的颗粒以及包含CDP-治疗剂偶联物的组合物。
• Lewis Acid-Promoted Intermolecular Acetal-Initiated Cationic Polyene Cyclizations
  作者：Yu-Jun Zhao、Shu-Sin Chng、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1021/ja067660+

  日期：2007.1.1

  This paper describes a highly efficient intermolecular biomimetic polyene cyclization method using acetal as initiators. Both good yield and asymmetric induction were obtained.

  本文介绍了一种以乙缩醛为引发剂的高效分子间仿生多烯环化方法。获得了良好的产量和不对称诱导。
• A Green and Wide‐Scope Approach for Chiroptical Sensing of Organic Molecules through Biomimetic Recognition in Water
  作者：Li‐Li Wang、Mao Quan、Ti‐Long Yang、Zhao Chen、Wei Jiang

  DOI：10.1002/anie.202011566

  日期：2020.12.21

  interest due to its potential in high‐throughput screening in chirality analysis. A molecular sensor is required to convert the chirality of analytes into optical signals. Although many molecular sensors have been reported, sensors with wide substrate scope remain to be developed. Herein, we report that the amide naphthotube‐based chirality sensors have an unprecedented wide scope for chiroptical sensing

  光学手性传感技术因其在手性分析中进行高通量筛选的潜力而备受关注。需要分子传感器将分析物的手性转化为光信号。尽管已经报道了许多分子传感器，但是具有广泛的底物范围的传感器仍有待开发。在本文中，我们报道了基于酰胺萘管的手性传感器对于有机分子的手性传感具有空前的广泛范围。底物包括但不限于在不对称催化中的常见有机产物，具有惰性基团或远离其手性中心的官能团的手性分子，天然产物及其衍生物以及手性药物。有效的手性感应是基于水中的仿生识别，以及通过客体诱导的传感器手性构象形成的有效手性传递。此外，这些传感器可用于实时监测水中的反应动力学，并确定绝对构型和在不对称催化下产物的ee值。
• Graphene-catalyzed transacetalization under acid-free conditions
  作者：Medy C. Nongbe、Nicolas Oger、Tchirioua Ekou、Lynda Ekou、Benjamin K. Yao、Erwan Le Grognec、François-Xavier Felpin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.09.022

  日期：2016.10

  1,2- and 1,3-Diols are readily protected as cyclic acetals and ketals through a graphene-catalyzed transacetalization process. The methodology features an atom economic procedure since quasi-stoichiometric conditions have been developed. Unlike prior systems, the graphene-catalyzed transacetalization is performed under Brønsted and Lewis acid-free conditions and without solvent. Our method has been

  1,2-和1,3-二元醇通过石墨烯催化的反缩醛化过程很容易被保护为环状缩醛和缩酮。由于已经开发了准化学计量条件，因此该方法具有原子经济程序的特点。与现有系统不同，石墨烯催化的缩醛化反应是在无布朗斯台德和路易斯酸的条件下且没有溶剂的情况下进行的。我们的方法已应用于不适合复杂后处理和大量纯化步骤的几种挥发性化合物。石墨烯对缩醛化反应的非常不同寻常的催化性能归因于石墨烯与底物之间的分子电荷转移。
• CYCLISATION PROCESS OF FORMING A MULTIPLE RING COMPOUND
  申请人：Loh Teck Peng

  公开号：US20100228058A1

  公开（公告）日：2010-09-09

  The present invention relates to a cyclisation process of forming a multiple ring compound from an isoprenoid compound. The cyclisation process involves reacting the isoprenoid compound with an acetal initiator under conditions sufficient to form the multiple ring compound. The isoprenoid compound is contacted with an initiator an optionally with a catalyst. Cyclisation occurs by reaction of the initiator with the isoprenoid compound. Cyclic acetal compounds wherein the acetal forms part of 6-membered unsaturated ring are also defined.

  本发明涉及一种从异戊二烯化合物形成多环化合物的环化过程。该环化过程涉及将异戊二烯化合物与缩醛引发剂在足够的条件下反应以形成多环化合物。异戊二烯化合物与引发剂接触，可选择地与催化剂接触。环化是通过引发剂与异戊二烯化合物的反应发生的。还定义了其中缩醛部分形成6元不饱和环的环状缩醛化合物。