3-methyl-α-ketoglutaric acid | 168967-10-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: 3-methyl-α-ketoglutaric acid
• 英文别名: β-Methyl-α-keto-glutarsaeure；3-methyl-2-oxo-glutaric acid；3-Methyl-2-oxo-glutarsaeure；3-Methyl-2-oxopentanedioic acid
• CAS: 168967-10-0
• 化学式: C₆H₈O₅
• 分子量: 160.127
• InChiKey: BJQIUPTURRAODO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  91.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-α-ketoglutaric acid 在 bovine glutamic dehydrogenase 1,4-dihydronicotinamide adenine dinucleotide 、 L-谷氨酸 作用下， 以 phosphate buffer 为溶剂， 生成 (2S)-3-methylglutamic acid
  参考文献：
  名称：

  Chemoenzymatic Synthesis of Glutamic Acid Analogues:  Substrate Specificity and Synthetic Applications of Branched Chain Aminotransferase from Escherichia coli

  摘要：

  [GRAPHICS]A new route to alpha-keto acids is described, based on the ozonolysis of enol acetates obtained from alpha-substituted beta-keto esters. Escherichia coli branched chain aminotransferase (BCAT) activity toward a variety of substituted 2-oxoglutaric acids was demonstrated analytically. BCAT was shown to have a broad substrate spectrum, complementary to that of aspartate aminotransferase, and to offer access to a variety of glutamic acid analogues. The usefulness of BCAT was demonstrated through the synthesis of several 3- and 4-substituted derivatives.

  DOI：

  10.1021/jo070805q
• 作为产物：
  描述：

  4-methoxy-2-methyl-4-oxobutanoic acid 在 Oxone 、 水 、 1-丙基磷酸酐 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 3-methyl-α-ketoglutaric acid
  参考文献：
  名称：

  2-酮戊二酸衍生物的合成及其作为人天冬氨酸/天冬酰胺-β-羟化酶共底物和抑制剂的评价

  摘要：

  2-氧戊二酸 (2OG) 参与生物过程，包括 2OG 加氧酶催化的氧化反应，它是 2OG 加氧酶的共底物。真核生物 2OG 加氧酶在胶原蛋白生物合成、脂质代谢、DNA/RNA 修饰、转录调节和缺氧反应中发挥作用。天冬氨酸/天冬酰胺-β-羟化酶 (AspH) 是一种人 2OG 加氧酶，催化内质网表皮生长因子样结构域 (EGFD) 中 Asp/Asn 残基的翻译后羟基化。 AspH 具有化学意义，因为它的 Fe( II ) 辅因子由两个而不是典型的三个残基络合。 AspH 在缺氧情况下上调，是癌细胞表面的预后标志物。我们描述了关于其天然 2OG 共底物的衍生物如何调节 AspH 活性的研究。据报道，通过氰基硫内鎓中间体进行 C3-和/或 C4-取代的 2OG 衍生物的有效合成。对 >30 2OG 衍生物进行的基于质谱的 AspH 测定表明，某些衍生物通过与 2OG 竞争来有效抑制 AspH，这

  DOI：

  10.1039/d0sc04301j

文献信息

• Perchloro-(dimethylene-1,2-cyclobutanedione) and Its Solvolytic Degradation
  作者：Akira Fujino、Kousuke Kusuda、Takeo Sakan

  DOI：10.1246/bcsj.39.160

  日期：1966.1

  Perchloro-(3,4-dimethylenecyclobutene) has been converted to 1, 3′, 3′, 4′, 4′-pentachloro-2-methoxy-3,4-dimethylenecyclobutene; in some solutions exposed to the air, this then gradually decomposed to perchloro-(dimethylene-1, 2-cyclobutanedione). The further spontaneous degradation of the last compound in an aqueous ethanol solution has also been investigated in order to elucidate the structures of

  全氯-(3,4-二亚甲基环丁烯)已转化为1, 3', 3', 4', 4'-五氯-2-甲氧基-3,4-二亚甲基环丁烯；在一些暴露在空气中的溶液中，它会逐渐分解为全氯-（二亚甲基-1，2-环丁二酮）。还研究了最后一种化合物在乙醇水溶液中的进一步自发降解，以阐明不稳定中间体（乙醇与羰基的加合物）和最终产物（半缩酮内酯）的结构。已经给出并讨论了这些化合物的物理和化学性质。在从后一种化合物到最终产物的过程中，已经提出了由上述不稳定乙醇加合物中的羟基和对角位置的二氯亚甲基之间的相互作用引起的可能的双环中间体。
• Cauquil, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1939, vol. 208, p. 1156
  作者：Cauquil

  DOI：——

  日期：——
• MICROORGANISMS AND METHODS FOR THE BIOSYNTHESIS OF PROPYLENE
  申请人：Genomatica, Inc.

  公开号：EP2563926A1

  公开（公告）日：2013-03-06
• MICROORGANISMS FOR PRODUCING PROPYLENE AND METHODS RELATED THERETO
  申请人：Burgard Anthony P.

  公开号：US20120329119A1

  公开（公告）日：2012-12-27

  The invention provides non-naturally occurring microbial organisms having a propylene pathway. The invention additionally provides methods of using such organisms to produce propylene.
• US8617862B2
  申请人：——

  公开号：US8617862B2

  公开（公告）日：2013-12-31