1-isocyano-2-(3-methoxyphenyl)ethane | 62334-10-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-isocyano-2-(3-methoxyphenyl)ethane
• 英文别名: 1-(2-isocyanatoethyl)-3-methoxybenzene
• CAS: 62334-10-5
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₂
• 分子量: 177.203
• InChiKey: MOTHWTFBUIOEDY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  276.5±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-isocyano-2-(3-methoxyphenyl)ethane 在 PPA 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.5h， 以37%的产率得到6-甲氧基-3,4-二氢-1(2H)-异喹啉
  参考文献：
  名称：

  双[[（氨基甲酰基）氧基]甲基]-取代的吡咯并[2,1-a]异喹啉，吡咯并[1,2-a]喹啉，吡咯并[2,1-a]异苯并ze庚因和吡咯并[ 1,2-a]苯并ze庚因。

  摘要：

  通过与合适的Resissert化合物的三氟甲磺酸盐或与中离子的恶唑酮中间体进行1,3-偶极环加成反应，合成了一系列双[[（氨基甲酰基）氧基]甲基]-取代的吡咯稠合的三环杂环。所有的双（氨基甲酸酯）在体内均具有5,6-二氢-8-甲氧基-1,2-双（羟甲基）吡咯并[2,1-a]异喹啉双[N-（2-）对P388淋巴细胞性白血病的活性。丙基]氨基甲酸酯]（3c）表现出最高的活性水平。

  DOI：

  10.1021/jm00119a008
• 作为产物：
  描述：

  3-(3-methoxyphenyl)propanoyl chloride 在 sodium azide 作用下， 以 水 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 生成 1-isocyano-2-(3-methoxyphenyl)ethane
  参考文献：
  名称：

  A cyclization of .BETA.-arylethylisocyanates to 3,4-dihydroisocarbostyrils.

  摘要：

  一种由β-(3, 4-亚甲基二氧基苯) (3a)-、β-(3, 4-二甲氧基苯) (3b)-、β-(3, 4, 5-三甲氧基苯) (3c)-或β-(3-甲氧基苯) (3d)-丙酸衍生的β-芳基乙异氰酸酯在室温下与无水磷酸处理，可以适度产率获得6, 7-亚甲基二氧基 (4a)-、6, 7-二甲氧基 (4b)-、6, 7, 8-三甲氧基 (4c)-或6-甲氧基 (4d)-和8-甲氧基 (4d')-3, 4-二氢异氟啶。然而，对于β-(4-苄氧-3-甲氧基苯) (3e)-或β-(3-苄氧-4-甲氧基苯) (3f)-丙酸，仅分别获得了8-苄基-7-羟基-6-甲氧基 (4e)-或5-苄基-6-羟基-7-甲氧基 (4f)-3, 4-二氢异氟啶，产率较低。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.1003

文献信息

• Synthesis of 3,4-Dihydroisoquinolin-1-ones from<i>N</i>-Boc-(β-Arylethyl)carbamates via Isocyanate Intermediates
  作者：Jinkyung In、Soonho Hwang、Changhun Kim、Jae Hong Seo、Sanghee Kim

  DOI：10.1002/ejoc.201201408

  日期：2013.2

  reaction conditions for the regioselective synthesis of isoquinolin-1-ones and related fused-ring heterocycles from N-Boc-protected (β-arylethyl)carbamates are described. The reactions involved the use of Tf2O and 2-chloropyridine and isocyanates are likely to be key intermediates. The method was extended to substrates bearing less nucleophilic aryl moieties by using Lewis acid additives, such as BF3·Et2O

  描述了从 N-Boc 保护的 (β-芳基乙基) 氨基甲酸酯区域选择性合成异喹啉-1-酮和相关稠环杂环的温和反应条件。涉及使用 Tf2O 和 2-氯吡啶和异氰酸酯的反应可能是关键中间体。通过使用路易斯酸添加剂，如 BF3·Et2O，该方法扩展到带有较少亲核芳基部分的底物，以增强异氰酸酯中间体的 Friedel-Crafts 型环化。该方法允许以良好的产率和高区域选择性合成各种取代的异喹啉-1-酮、β-咔啉、噻吩稠环系统和四氢苯并氮杂-1-酮。
• AMINOINDAZOLYLUREA DERIVATIVES
  申请人：Klein Markus

  公开号：US20090253767A1

  公开（公告）日：2009-10-08

  Novel aminoindazolylurea derivatives of the formula I (I), in which R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , X and Y have the meanings indicated in Claim 1 , are SGK inhibitors and can be used for the treatment of SGK-induced diseases and complaints, such as diabetes, obesity, metabolic syndrome (dyslipidaemia), systemic and pulmonary hypertonia, cardiovascular diseases and kidney diseases, generally in fibroses and inflammatory processes of any type.

  化合物I的氨基吲唑基脲衍生物，其中R1、R2、R3、R4、R5、X和Y具有声明1中指示的含义，是SGK抑制剂，可用于治疗SGK引起的疾病和不适，如糖尿病、肥胖症、代谢综合征（脂质代谢紊乱）、全身和肺动脉高压、心血管疾病和肾脏疾病，通常用于任何类型的纤维化和炎症过程。
• Aminoindazolylurea derivatives
  申请人：Merck Patent GmbH

  公开号：US08207210B2

  公开（公告）日：2012-06-26

  Novel aminoindazolylurea derivatives of the formula I (I), in which R1, R2, R3, R4, R5, X and Y have the meanings indicated in Claim 1, are SGK inhibitors and can be used for the treatment of SGK-induced diseases and complaints, such as diabetes, obesity, metabolic syndrome (dyslipidaemia), systemic and pulmonary hypertonia, cardiovascular diseases and kidney diseases, generally in fibroses and inflammatory processes of any type.

  式(I)中，R1、R2、R3、R4、R5、X和Y具有声明1中指示的含义，是SGK抑制剂，可用于治疗SGK引起的疾病和不适，如糖尿病、肥胖症、代谢综合征（血脂异常）、全身和肺动脉高压、心血管疾病和肾脏疾病，通常用于任何类型的纤维化和炎症过程。
• Synthesis and Evaluation of Novel Compounds as Potent Dipeptidyl Peptidase IV Inhibitors
  作者：Liutang Wang、Bin Zhang、Jianxin Ji、Bogang Li、Jufang Yan、Weiyu Zhang、Yong Wu、Xuechao Wang、Hui Hou

  DOI：10.1080/00397910902919522

  日期：2009.12.15

  A series of new 2-cyanopyrrolidine derivatives with constrained imidazolidin ring were synthesized. Their structures were confirmed by 1H NMR spectroscopy and/or mass spectrometry, and their activities were evaluated in vitro. They were proven to possess submicromolar inhibitory activities against dipeptidyl peptidase IV.
• Novel tetrahydronaphthalen-1-yl-phenethyl ureas: synthesis and dual antibacterial-anticancer activities
  作者：Yusuf Akbaba、Fatma Necmiye Kacı、Mehmet Enes Arslan、Süleyman Göksü、Adil Mardinoğlu、Hasan Türkez

  DOI：10.1080/14756366.2023.2286925

  日期：2024.12.31