methyl 3-amino-2-(acetyl)-2-butenoate | 21486-17-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 3-amino-2-(acetyl)-2-butenoate
• 英文别名: methyl (Z)-2-acetyl-3-aminobut-2-enoate
• CAS: 21486-17-9
• 化学式: C₇H₁₁NO₃
• 分子量: 157.169
• InChiKey: UBEIPZXQGLFASB-XQRVVYSFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.02
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  69.39
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸甲酯 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 ammonium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 methyl 3-amino-2-(acetyl)-2-butenoate
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Synthesis of 3-Substituted 3H-Pyrimidin-4-ones

  摘要：

  [GRAPHICS]A novel and practical synthesis of 3-substituted 3H-pyrimidin-4-ones is described. The key step involves the cyclization of enamide esters, derived from readily available beta-keto esters, with trimethylaluminum and various primary amines.

  DOI：

  10.1021/ol049921v

文献信息

• Veronese, A. C.; Gandolfi, V.; Basato, M., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1988, # 8, p. 1843 - 1870
  作者：Veronese, A. C.、Gandolfi, V.、Basato, M.、Corain, B.

  DOI：——

  日期：——
• Enantioselective synthesis of β-amino acids based on BINAP—ruthenium(II) catalyzed hydrogenation
  作者：William D. Lubell、Masato Kitamura、Ryoji Noyori

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)86107-8

  日期：1991.1

  BINAP-Ru(II) catalyzed hydrogenation of beta-substituted (E)-beta-(acylamino)acrylic acids allows efficient enantioselective synthesis of beta-amino acids. The Z double bond isomers which possess an intramolecular hydrogen bond between amide and ester groups are more reactive but are hydrogenated with poor enantioselectivity. BINAP-Rh(I) complexes afford only moderate stereoselectivity with the opposite sense of enantioselection.