methyl 2-(1-acetyl-4-ethyl-5-phenyl-1H-pyrrol-2-yl)ethanoate | 1236115-53-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: methyl 2-(1-acetyl-4-ethyl-5-phenyl-1H-pyrrol-2-yl)ethanoate
• 英文别名: Methyl 2-(1-acetyl-4-ethyl-5-phenylpyrrol-2-yl)acetate；methyl 2-(1-acetyl-4-ethyl-5-phenylpyrrol-2-yl)acetate
• CAS: 1236115-53-9
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₃
• 分子量: 285.343
• InChiKey: OUIGCUQVYSPHNN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  48.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-1-丁炔 、 methyl 3-acetamido-2-butenoate 在 silver hexafluoroantimonate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 copper diacetate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以63%的产率得到methyl 2-(1-acetyl-4-ethyl-5-phenyl-1H-pyrrol-2-yl)ethanoate
  参考文献：
  名称：

  通过烯胺的烯丙基 sp3C-H 活化，然后与未活化的炔烃进行分子间偶联合成吡咯

  摘要：

  报道了一种概念上新颖的吡咯合成，可在氧化条件下有效地合并烯胺和（未活化的）炔烃。在分子间 Rh 催化过程中，烯胺底物的具有挑战性的烯丙基 sp(3) CH 活化之后是与炔烃 (R(3) = CO(2)R) 的环化。或者，在某些情况下 (R(3) = CN)，烯胺可用于乙烯基 sp(2) CH 活化。总共提供了 17 个产率高于 60% 的例子，以及初步机械研究的结果。

  DOI：

  10.1021/ja104305s

文献信息

• On the selectivity in some Rh(III) catalyzed CH activation cross-couplings
  作者：Frederic William Patureau、Tatiana Besset、Roland Fröhlich、Frank Glorius

  DOI：10.1016/j.crci.2012.08.003

  日期：2012.11

  Abstract In the last few years, Rh(III)-catalyzed C H functionalizations have made tremendous progress and, consequently, have recently received increasing attention. These C H activation reactions, generally involving a chelate assisting directing group, have been utilized to form valuable heterocycles and to run useful coupling reactions. In this paper, three different transformations are presented

  摘要 近年来，Rh(III) 催化的 CH 功能化取得了巨大进展，因此最近受到越来越多的关注。这些 CH 活化反应通常涉及螯合辅助导向基团，已被用于形成有价值的杂环并进行有用的偶联反应。在本文中，提出并讨论了三种不同的转换。为了明确地确定其中一些转化的立体化学，提供了晶体结构分析数据。