trans,trans-1,2,4,5-diepoxy-1,5-diphenylpentan-3-one | 107298-68-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: trans,trans-1,2,4,5-diepoxy-1,5-diphenylpentan-3-one
• 英文别名: [(2R,3S)-3-phenyloxiran-2-yl]-[(2S,3R)-3-phenyloxiran-2-yl]methanone
• CAS: 107298-68-0
• 化学式: C₁₇H₁₄O₃
• 分子量: 266.296
• InChiKey: GRMWHJVDGCIJSN-WNKDZCFJSA-N

物化性质

• 熔点：
  117-119 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  447.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.303±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans,trans-1,2,4,5-diepoxy-1,5-diphenylpentan-3-one 在 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以75.3%的产率得到3-hydroxy-3-phenyl-1-[(2R,3S)-3-phenyloxiran-2-yl]propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Photochemically and thermally induced free-radical reactions of .alpha.,.beta.-epoxy ketones with tributyltin hydride: selective C.alpha.-O bond cleavage of oxiranylmethyl radicals derived from .alpha.,.beta.-epoxy ketones

  摘要：

  Free-radical reactions of alpha,beta-epoxy ketones with tributyltin hydride have been studied. These substances were selectively converted to beta-hydroxy ketones under both photochemical and thermal conditions. The photoreaction is initiated by hydrogen abstraction of an epoxy ketone triplet from tributyltin hydride, while azoisbutyronitrile is used as an initiator for the thermal reaction. In general, the photoreaction conditions are particularly useful for aroyl-substituted epoxy ketones while the thermal conditions are applicable to a variety of epoxy ketones. It was also found that the epoxy esters and epoxy alcohols did not undergo the ring-opening reaction under the similar conditions. Tributyltin radical attack on the carbonyl of epoxy ketones is a key process for both the photoreaction and the thermal reaction. Regioselective ring opening of the resulting oxiranylmethyl radical finally produces beta-hydroxy ketones. In order to capture the free-radical intermediates, the reaction of epoxy ketones with allyltributyltin was conducted. The isolation of alpha-allylated beta-hydroxy ketones is interpreted by the involvement of a novel 1,5-tributyltin transfer.

  DOI：

  10.1021/jo00046a016
• 作为产物：
  描述：

  联甲基苯乙烯酮 在 叔丁基过氧化氢 、 aluminum oxide 、 potassium fluoride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 trans,trans-1,2,4,5-diepoxy-1,5-diphenylpentan-3-one
  参考文献：
  名称：

  姜黄素和相关烯酮的抗氧化活性。

  摘要：

  从香料姜黄获得的天然产物姜黄素（二氟甲酰甲烷，1,7-双（4-羟基-3-甲氧基苯基）-1,6-庚二烯-3,5-二酮）具有多种生物活性，包括抗癌，抗炎和抗血管生成活性。这些生物活性中的一些可能源自其抗氧化特性。关于姜黄素抗氧化活性的结构/电子基础的报道相互矛盾。姜黄素是对称的二酚二烯酮。合成了一系列姜黄素的烯酮类似物，包括：（1）保留在芳基环之间的7-碳间隔基的姜黄素类似物；（2）具有5碳间隔基的姜黄素类似物; （3）具有3个碳间隔基的姜黄素类似物（查耳酮）。这些系列包括保留或不包含酚基的成员。通过TRAP测定法和FRAP测定法测定抗氧化活性。大多数具有抗氧化活性的类似物保留了类似于姜黄素的酚环取代基。但是，许多没有酚取代基的类似物也是有活性的。这些非酚类类似物能够形成稳定的以碳为中心的叔基。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.03.035

文献信息

• Asymmetric epoxidation of some arylalkenyl sulfones using a modified Juliá–Colonna procedure
  作者：Jose-Maria Lopez-Pedrosa、Michael R. Pitts、Stanley M. Roberts、Shanthini Saminathan、John Whittall

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.04.190

  日期：2004.6

  A modified procedure for performing the Juliá–Colonna epoxidation reaction effects the oxidation of some vinyl sulfones to generate the corresponding epoxides 5–8 in good to excellent optical purity.

  用于执行朱莉娅- Colonna的环氧化反应的影响一些乙烯基砜的氧化生成相应的环氧化物的改进过程5 - 8以良好至优异的光学纯度。
• Cancer treatment using curcumin derivatives
  申请人：Vander Jagt L. David

  公开号：US20060276536A1

  公开（公告）日：2006-12-07

  Cancer or a precancerous condition is treated by administering a curcumin derivative to a subject.

  癌症或癌前病变可以通过向受试者施用姜黄素衍生物来治疗。
• Therapeutic curcumin derivatives
  申请人：Vander Jagt L. David

  公开号：US20070060644A1

  公开（公告）日：2007-03-15

  Curcumin analogues and methods are provided for treatment of disease.

  提供了类姜黄素和治疗疾病的方法。
• THERAPEUTIC CURCUMIN DERIVATIVES
  申请人：STC.UNM

  公开号：US20150011494A1

  公开（公告）日：2015-01-08

  Curcumin analogues and methods are provided for treatment of disease.

  提供了类姜黄素及其方法，用于治疗疾病。
• Sanchez, M. Elena Lasterra; Roberts, Stanley M., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 12, p. 1467 - 1468
  作者：Sanchez, M. Elena Lasterra、Roberts, Stanley M.

  DOI：——

  日期：——