bis(trans-2-phenylethenylsulfonyl)methane | 312512-55-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: bis(trans-2-phenylethenylsulfonyl)methane
• 英文别名: bis((E)-styrylsulfonyl)methane；bis(trans-(2-methanesulfonyl-vinyl)-benzene)；[(E)-2-[[(E)-2-phenylethenyl]sulfonylmethylsulfonyl]ethenyl]benzene
• CAS: 312512-55-3
• 化学式: C₁₇H₁₆O₄S₂
• 分子量: 348.444
• InChiKey: JDCXFKQDDVQXED-PHEQNACWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  85
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(trans-2-phenylethenylsulfonyl)methane 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以10%的产率得到bis(trans-(2-methanesulfonyl-ethyl)-benzene)
  参考文献：
  名称：

  环取代基对作为HIV-1抑制剂的乙烯基砜的生物活性的影响。

  摘要：

  在先前的研究中，我们准备了一个小型的菊苣酸类似物文库，该文库具有强大的抗整合酶和抗病毒活性。还显示出活性化合物分为两类之一：抑制病毒复制早期的化合物和抑制病毒复制的化合物。在这项研究中，已合成了一系列具有一系列环取代基的含乙烯基双膦二砜的化合物，以探讨结构对抑制机理的影响。使用HIV药物敏感性测定法鉴定了四种活性化合物。芳香环上没有取代基或没有吸电子取代基的三种抑制剂导致高水平的细胞毒性和抗病毒活性。迷恋电子效应对活动的潜在影响，我们研究了活性化合物是否可以通过1,4-加成发生非特异性反应。为了研究该假设，将化合物与谷胱甘肽一起孵育，并通过LC / MS分析，鉴定了与单加成和双加成加合物相对应的分子离子峰。其次，我们合成了缺乏参与1，4-加成能力的类似物，并测试了它们的抗病毒活性和细胞毒性，发现该化合物对这两种活性均无活性。综上所述，本文报道的研究表明，在芳环上缺乏供电子取代基的化合物是生

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.10.017
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 (diisopropoxyphosphorylmethanesulfonylmethanesulfonylmethyl)phosphonic acid diisopropyl ester 在 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以88%的产率得到bis(trans-2-phenylethenylsulfonyl)methane
  参考文献：
  名称：

  环取代基对作为HIV-1抑制剂的乙烯基砜的生物活性的影响。

  摘要：

  在先前的研究中，我们准备了一个小型的菊苣酸类似物文库，该文库具有强大的抗整合酶和抗病毒活性。还显示出活性化合物分为两类之一：抑制病毒复制早期的化合物和抑制病毒复制的化合物。在这项研究中，已合成了一系列具有一系列环取代基的含乙烯基双膦二砜的化合物，以探讨结构对抑制机理的影响。使用HIV药物敏感性测定法鉴定了四种活性化合物。芳香环上没有取代基或没有吸电子取代基的三种抑制剂导致高水平的细胞毒性和抗病毒活性。迷恋电子效应对活动的潜在影响，我们研究了活性化合物是否可以通过1,4-加成发生非特异性反应。为了研究该假设，将化合物与谷胱甘肽一起孵育，并通过LC / MS分析，鉴定了与单加成和双加成加合物相对应的分子离子峰。其次，我们合成了缺乏参与1，4-加成能力的类似物，并测试了它们的抗病毒活性和细胞毒性，发现该化合物对这两种活性均无活性。综上所述，本文报道的研究表明，在芳环上缺乏供电子取代基的化合物是生

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.10.017

文献信息

• Alpha, Beta-Unsaturated Sulfones, Sulfoxides, Sulfonimides, Sulfinimides, Acylsulfonamides and Acylsulfinamides and Therapeutic Uses Thereof
  申请人：Reddy Premkumar E.

  公开号：US20080070974A1

  公开（公告）日：2008-03-20

  α,β-Unsaturated sulfones, sulfoxides, sulfonimides, sulfinimides, acylsulfonamides and acylsulfinamides of Formula I: wherein R 1 , R 2 , M 1 , M 2 , L, E 1 , E 2 , Q 1 , Q 2 and n are as defined herein, are useful as anti-angiogenesis agents, as agents for treatment of age related senile dementia, and as antiproliferative agents including, for example, as anticancer agents.

  式I中的α,β-不饱和磺酮、亚砜、磺酰亚胺、磺酰亚胺、酰基磺酰胺和酰基亚磺酰胺，其中R1、R2、M1、M2、L、E1、E2、Q1、Q2和n的定义如本文所述，可用作抗血管生成抑制剂、老年性痴呆症治疗剂以及抗增殖剂，例如作为抗癌剂。
• Alpha, beta-unsaturated sulfones, sulfoxides, sulfonimides, sulfinimides, acylsulfonamides and acylsulfinamides and therapeutic uses thereof
  申请人：Temple University—Of The Commonwealth System of Higher Education

  公开号：US08058313B2

  公开（公告）日：2011-11-15

  α,β-Unsaturated sulfones, sulfoxides, sulfonimides, sulfinimides, acylsulfonamides and acylsulfinamides of Formula I: wherein R1, R2, M1, M2, L, E1, E2, Q1, Q2 and n are as defined herein, are useful as anti-angiogenesis agents, as agents for treatment of age related senile dementia, and as antiproliferative agents including, for example, as anticancer agents.

  公式I中的α,β-不饱和磺酮、亚砜、磺酰亚胺、亚磺酰亚胺、酰基磺酰胺和酰基亚磺酰胺，其中R1、R2、M1、M2、L、E1、E2、Q1、Q2和n的定义如本文所述，可用作抗血管生成抑制剂、用于治疗老年性痴呆症的药物以及抗增殖剂，例如作为抗癌药物。
• A novel reagent for the synthesis of geminal di-sulfones
  作者：Michael J Hadd、Mark A Smith、Jacquelyn Gervay-Hague

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01004-8

  日期：2001.7

  A novel reagent (diisopropoxyphosphorylmethanesulfonylmethyl)-phosphonic acid diisopropyl ester (8) capable of forming symmetrical and non-symmetrical alpha,beta unsaturated gem-disulfones is reported. Both aromatic and aliphatic aldehydes react in good yields to give exclusively the trans isomer. Selectivity for the mono-olefin can be achieved by varying the stoichiometry of reagents. (C) 2001 Published by Elsevier Science Ltd.
• WO2007/65032
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• ALPHA, BETA-UNSATURATED SULFONES, SULFOXIDES, SULFONIMIDES, SULFINIMIDES, ACYLSULFONAMIDES AND ACYLSULFINAMIDES AND THERAPEUTIC USES THEREOF
  申请人：Temple University - Of The Commonwealth System of Higher Education

  公开号：EP1773310B9

  公开（公告）日：2012-04-25