S-(furan-2-ylmethyl) 3-hydroxy-3-phenylpropanethioate | 42479-98-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: S-(furan-2-ylmethyl) 3-hydroxy-3-phenylpropanethioate
• CAS: 42479-98-1
• 化学式: C₁₄H₁₄O₃S
• 分子量: 262.329
• InChiKey: MLKBJBULMCREEX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  75.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 硫代乙酸糠酯 在 N,N-二异丙基乙胺 、 magnesium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以96%的产率得到S-(furan-2-ylmethyl) 3-hydroxy-3-phenylpropanethioate
  参考文献：
  名称：

  A Direct Aldol Addition of Simple Thioesters Employing Soft Enolization

  摘要：

  简单硫酯在无处理的试剂级二氯甲烷、镁溴化物-二乙醚和N,N-二异丙基乙胺的存在下，直接与醛进行aldol加成反应，反应在常压条件下进行。反应速度非常快，产率极高。

  DOI：

  10.1055/s-2006-958959

文献信息

• A Facile and Efficient Direct Aldol Addition of Simple Thioesters
  作者：Julianne M. Yost、Guoqiang Zhou、Don M. Coltart

  DOI：10.1021/ol060413q

  日期：2006.3.1

  Simple thioesters undergo direct aldol addition to aldehydes in the presence of MgBr2.OEt2 and i-Pr2NEt using untreated, reagent-grade CH2Cl2 under atmospheric conditions. The reactions proceed extremely rapidly and in excellent yield.