(4S,5S,6R)-5-benzyloxy-3,3-dimethyl-7-[(1,1-dimethylethyl)diphenylsilyl]oxy-4-methoxy-6-(trimethylsilyl)oxy-1-heptene | 925222-04-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S,5S,6R)-5-benzyloxy-3,3-dimethyl-7-[(1,1-dimethylethyl)diphenylsilyl]oxy-4-methoxy-6-(trimethylsilyl)oxy-1-heptene
• 英文别名: [(2R,3R,4S)-1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-4-methoxy-5,5-dimethyl-2-trimethylsilyloxyhept-6-en-3-yl] benzoate
• CAS: 925222-04-4
• 化学式: C₃₆H₅₀O₅Si₂
• 分子量: 618.961
• InChiKey: CJWIGZARPYFUJN-XKKJXBDVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.24
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5S,6R)-5-benzyloxy-3,3-dimethyl-7-[(1,1-dimethylethyl)diphenylsilyl]oxy-4-methoxy-6-(trimethylsilyl)oxy-1-heptene 在 盐酸 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 methyloxirane 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 (2R,3R,4S,6R)-6-(bromomethyl)-2-(hydroxymethyl)-4-methoxy-5,5-dimethyltetrahydro-2H-pyran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  对Mycalamides的右部分的不对称合成的研究

  摘要：

  本文描述的是官能化的三氧杂tri呤单元的不对称合成，该单元包含mycalamides和相关天然产物的右手部分。合成路线涉及一个16个步骤的序列，该序列完成了两个杂环的形成以及五个立体中心的生成。合成具有C 2 -对称的起始材料开始，二乙d -酒石酸盐，和非对映选择性了反应的中继来扩展这个四碳链和引入新的手性中心的优点。随后的亲电试剂介导的环化作用提供了所需的吡喃环，然后将其转化为所需的功能化的三氧杂环丁烷骨架。

  DOI：

  10.1021/jo0615145
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5R,6R)-5,6-bis(methoxymethoxy)-3,3-dimethyl-7-[(1,1-dimethylethyl)diphenylsilyl]oxy-4-hydroxy-1-heptene 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 异丙醇 为溶剂， 反应 60.5h， 生成 (4S,5S,6R)-5-benzyloxy-3,3-dimethyl-7-[(1,1-dimethylethyl)diphenylsilyl]oxy-4-methoxy-6-(trimethylsilyl)oxy-1-heptene
  参考文献：
  名称：

  对Mycalamides的右部分的不对称合成的研究

  摘要：

  本文描述的是官能化的三氧杂tri呤单元的不对称合成，该单元包含mycalamides和相关天然产物的右手部分。合成路线涉及一个16个步骤的序列，该序列完成了两个杂环的形成以及五个立体中心的生成。合成具有C 2 -对称的起始材料开始，二乙d -酒石酸盐，和非对映选择性了反应的中继来扩展这个四碳链和引入新的手性中心的优点。随后的亲电试剂介导的环化作用提供了所需的吡喃环，然后将其转化为所需的功能化的三氧杂环丁烷骨架。

  DOI：

  10.1021/jo0615145