6-(N'-benzyl-thioureido)-hexanoic acid | 109402-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 6-(N'-benzyl-thioureido)-hexanoic acid
• 英文别名: 6-(N'-Benzyl-thioureido)-hexansaeure；6-(Benzylcarbamothioylamino)hexanoic acid；6-(benzylcarbamothioylamino)hexanoic acid
• CAS: 109402-88-2
• 化学式: C₁₄H₂₀N₂O₂S
• 分子量: 280.391
• InChiKey: VZMJLICHSVJKQF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  93.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-氨基己酸甲酯 盐酸盐 在 二氯甲烷 、 氯仿 、 三乙胺 作用下， 生成 6-(N'-benzyl-thioureido)-hexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Amino Acids. VI. Preparation and Chemistry of ι-Carbalkoxyalkyl Isothiocyanates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01546a035

文献信息

• Facile synthesis of aliphatic isothiocyanates and thioureas on solid phase using peptide coupling reagents
  作者：Ulrik Boas、Heidi Gertz、Jørn B. Christensen、Peter M.H. Heegaard

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.10.182

  日期：2004.1

  Peptide coupling reagents can be used as versatile reagents for the formation of aliphatic isothiocyanates and thioureas on solid phase from the corresponding solid-phase anchored aliphatic primary amines. The formation of the thioureas is fast and highly chemoselective, and proceeds via formation of the intermediate isothiocyanate. The isothiocyanate and subsequent thiourea formation take place under

  肽偶联剂可用作通用试剂，用于由相应的固相锚定的脂族伯胺在固相上形成脂族异硫氰酸酯和硫脲。硫脲的形成是快速且高度化学选择性的，并且通过中间体异硫氰酸酯的形成而进行。异硫氰酸酯和随后的硫脲的形成在标准肽偶联条件下进行，使用二硫化碳作为“氨基酸”。硫脲从树脂中释放出来，并以中等至高收率分离。
• Amino Acids. VI. Preparation and Chemistry of ι-Carbalkoxyalkyl Isothiocyanates
  作者：D. L. Garmaise、R. Schwartz、A. F. McKay

  DOI：10.1021/ja01546a035

  日期：1958.7