(2Z)-2-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethylidene]-5-phenylmethoxypentan-1-ol | 873297-64-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2Z)-2-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethylidene]-5-phenylmethoxypentan-1-ol
• CAS: 873297-64-4
• 化学式: C₂₀H₃₄O₃Si
• 分子量: 350.574
• InChiKey: RLTXPAKJXRAIBR-AQTBWJFISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.92
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2Z)-2-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethylidene]-5-phenylmethoxypentan-1-ol 在 dirhodium tetraacetate lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 methyl (2E)-2-[(2Z)-2-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethylidene]-5-phenylmethoxypentoxy]-6-trimethylsilylhepta-2,6-dienoate
  参考文献：
  名称：

  天然产物合成中的催化不对称克莱森重排：对（-）-xeniolide F的合成研究。

  摘要：

  [化学反应：见正文]。已开发出一种高度取代和官能化的α-烷氧基羰基取代的烯丙基乙烯基醚的催化不对称克莱森重排（CAC），可用于获得先进的结构单元，用于预计的全合成（-）-二烯内酯F（一种对映体的对映体）。 Xenicane Diterpene分离自Xenia属的珊瑚。

  DOI：

  10.1021/ol052462t
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-iodo-but-2-en-1-ol 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride sodium hydroxide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2Z)-2-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethylidene]-5-phenylmethoxypentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  天然产物合成中的催化不对称克莱森重排：对（-）-xeniolide F的合成研究。

  摘要：

  [化学反应：见正文]。已开发出一种高度取代和官能化的α-烷氧基羰基取代的烯丙基乙烯基醚的催化不对称克莱森重排（CAC），可用于获得先进的结构单元，用于预计的全合成（-）-二烯内酯F（一种对映体的对映体）。 Xenicane Diterpene分离自Xenia属的珊瑚。

  DOI：

  10.1021/ol052462t

文献信息

• Catalytic Asymmetric Claisen Rearrangement in Natural Product Synthesis:  Synthetic Studies toward (−)-Xeniolide F
  作者：Annett Pollex、Martin Hiersemann

  DOI：10.1021/ol052462t

  日期：2005.12.1

  [chemical reaction: see text]. The catalytic asymmetric Claisen rearrangement (CAC) of a highly substituted and functionalized alpha-alkoxycarbonyl-substituted allyl vinyl ether has been exploited to gain access to an advanced building block for the projected total synthesis of (-)-xeniolide F, the enantiomer of a xenicane diterpene isolated from a coral of the genus Xenia.

  [化学反应：见正文]。已开发出一种高度取代和官能化的α-烷氧基羰基取代的烯丙基乙烯基醚的催化不对称克莱森重排（CAC），可用于获得先进的结构单元，用于预计的全合成（-）-二烯内酯F（一种对映体的对映体）。 Xenicane Diterpene分离自Xenia属的珊瑚。