5-溴-3-碘-1H-吲哚 | 868694-19-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 5-溴-3-碘-1H-吲哚
• 英文名称: 5-bromo-3-iodo-1H-indole
• 英文别名: 5-bromo-3-iodoindole
• CAS: 868694-19-3
• 化学式: C₈H₅BrIN
• 分子量: 321.943
• InChiKey: OCYVXFHJBHFPSD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  396.9±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.297±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-溴-3-碘-1H-吲哚 在 silver(I) acetate 、 三乙胺 作用下， 反应 5.0h， 生成 5-溴吲哚酚二醋酸盐
  参考文献：
  名称：

  具有改善的转糖基化活性的Araf51：一种针对一种特定受体的工程化生物催化剂

  摘要：

  为了获得用于合成烷基阿拉伯呋喃糖苷的有效生物催化剂，已经进行了阿拉伯呋喃呋喃糖基水解酶Araf51的随机诱变。选择突变体是基于其催化用作供体的对硝基苯基α-L-阿拉伯呋喃糖苷（pNP-Araf）和各种脂族醇作为受体的转糖基化反应的能力。这种筛选策略强调了5个有趣的克隆，每个克隆对应一个受体。与野生型酶相比，它们在转糖基化反应中似乎更有效，而未检测到自缩合或水解产物。此外，突变体对已为其选择了醇的高特异性证实了筛选过程。突变酶的序列分析表明，

  DOI：

  10.1016/j.carres.2014.10.031
• 作为产物：
  描述：

  5-溴吲哚 在 potassium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以85%的产率得到5-溴-3-碘-1H-吲哚
  参考文献：
  名称：

  电化学催化剂和无氧化剂条件下吲哚衍生物的通用C–H卤化策略

  摘要：

  据报道，一种经济且可扩展的电化学方案可用于吲哚衍生物的区域选择性3C–H卤化。该策略可在温和条件下使用廉价的（伪）卤化物盐作为唯一试剂，获得大量3-碘，3-溴，3-氯和3-硫氰基吲哚衍生物。无需补充电解质盐。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800267

文献信息

• [EN] NEW PYRAZOLE DERIVATIVES AS NIK INHIBITORS<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS DE PYRAZOLE UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE NIK
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2016062791A1

  公开（公告）日：2016-04-28

  The present invention relates to pharmaceutical agents useful for therapy and/or prophylaxis in a mammal, and in particular to inhibitors of NF-κB-inducing kinase (NIK - also known as MAP3K14) useful for treating diseases such as cancer, inflammatory disorders, metabolic disorders and autoimmune disorders. The invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising such compounds, to processes to prepare such compounds and compositions, and to the use of such compounds or pharmaceutical compositions for the prevention or treatment of diseases such as cancer, inflammatory disorders, metabolic disorders including obesity and diabetes, and autoimmune disorders.

  本发明涉及对哺乳动物治疗和/或预防有用的药物，特别是对NF-κB诱导激酶（NIK - 也称为MAP3K14）的抑制剂，用于治疗癌症、炎症性疾病、代谢性疾病和自身免疫性疾病。该发明还涉及包含这些化合物的药物组合物，制备这些化合物和组合物的过程，以及利用这些化合物或药物组合物预防或治疗癌症、炎症性疾病、代谢性疾病（包括肥胖和糖尿病）和自身免疫性疾病。
• One-Pot Synthesis of Camalexins and 3,3′-Biindoles by the Masuda Borylation-Suzuki Arylation (MBSA) Sequence
  作者：Boris O. A. Tasch、Dragutin Antovic、Eugen Merkul、Thomas J. J. Müller

  DOI：10.1002/ejoc.201300133

  日期：2013.7

  The Masuda borylation/Suzuki arylation (MBSA) sequence starting from N-protected 3-iodoindoles has successfully been extended to the coupling of five-membered heterocycles and indoles in the arylation step, which could not be achieved with previously developed MBSA methods. By this approach the one-pot nature of the method as well as the use of a simple catalyst system has been retained. The applicability

  从 N 保护的 3-碘吲哚开始的 Masuda 硼酸化/铃木芳基化 (MBSA) 序列已成功扩展到芳基化步骤中五元杂环和吲哚的偶联，这是以前开发的 MBSA 方法无法实现的。通过这种方法，该方法的一锅法特性以及简单催化剂体系的使用得到了保留。该方法的适用性已通过 camalexins 和 3,3'-联吲哚的轻松合成得到证明，这些化合物由于其显着的抗真菌、抗菌和细胞毒性活性而受到特别关注。
• Highly regioselective synthesis of 2,4,5-(hetero)aryl substituted oxazoles by intermolecular [3+2]-cycloaddition of unsymmetrical internal alkynes
  作者：Elli Chatzopoulou、Paul W. Davies

  DOI：10.1039/c3cc45410j

  日期：——

  A robust N-nucleophilic 1,3-N,O-dipole equivalent reacts with unsymmetrical internal alkynes under gold catalysis. Conjugation from a remote nitrogen lone pair enables and controls this convergent and highly regioselective process.

  稳健的N-亲核1,3-N，O-偶极当量在金催化下与不对称内部炔烃反应。来自遥远的氮孤对的缀合使能并控制该会聚且高度区域选择性的过程。
• PhI(OAc)₂/NaX-mediated halogenation providing access to valuable synthons 3-haloindole derivatives
  作者：Vittam Himabindu、Sai Prathima Parvathaneni、Vaidya Jayathirtha Rao

  DOI：10.1039/c8nj03822h

  日期：——

  diacetate mediated method for selective chlorination, bromination, and iodination of indole C–H bonds using sodium halide as a source for analogous halogenations. The combination of NaX and phenyliodine diacetate provides an invincible system for halogenation of indoles. This protocol was compatible with a wide array of indole substrates and provides straight forward access to potential halogenated arenes

  本文介绍了一种温和的苯基碘二乙酸酯介导的方法，该方法使用卤化钠作为类似卤代的来源，选择性地氯化，溴化和碘化吲哚CH键的碘化。NaX和二乙酸苯基碘的结合提供了无害的吲哚卤化体系。该协议与各种吲哚底物兼容，并提供了直接接触潜在卤代芳烃的途径。
• Facile synthesis of isatins by direct oxidation of indoles and 3-iodoindoles using NIS/IBX
  作者：Ajeet Chandra、Navin R. Yadav、Jarugu Narasimha Moorthy

  DOI：10.1016/j.tet.2019.02.033

  日期：2019.4

  A facile one-pot access to a broad range of isatins by direct oxidation of indoles using NIS/IBX reagent in DMSO at 25 °C in very good isolated yields is reported. It is shown by mechanistic investigations that a number of substituted indoles react rapidly with NIS in DMSO to produce intermediary 3-iodoindoles, which undergo oxidation subsequently to isatins with IBX.

  据报道，使用NIS / IBX试剂在DMSO中于25°C进行吲哚直接氧化，可以很容易地一锅获得大量的Isatin，分离产率非常高。机理研究表明，许多取代的吲哚与DMSO中的NIS快速反应，生成中间体3-碘吲哚，随后被IBX氧化成靛红。