(4-Nitrophenyl)-[2-tri(propan-2-yl)silyloxyfuran-3-yl]methanol | 910219-41-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-Nitrophenyl)-[2-tri(propan-2-yl)silyloxyfuran-3-yl]methanol
• CAS: 910219-41-9
• 化学式: C₂₀H₂₉NO₅Si
• 分子量: 391.539
• InChiKey: WXGNPJZKLVSYNM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.82
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  88.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-Nitrophenyl)-[2-tri(propan-2-yl)silyloxyfuran-3-yl]methanol 在 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (3E)-3-[(4-nitrophenyl)methylidene]furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  从 3-(1-羟基烷基)-2-甲硅烷氧基呋喃有效合成 (E)-3-Alkylidene-2(3H)-呋喃酮

  摘要：

  几种未取代的 (E)-3-烷基亚甲基-和 (E)-3-(芳基亚甲基)-2(3H)-呋喃酮已通过 3-(1-羟烷基)-2-甲硅烷基氧基呋喃的甲磺酰化消除以高度立体选择性的方式合成. 后者是由 2-三异丙基甲硅烷氧基-3-溴呋喃通过卤素-锂交换和原位生成的 3-锂化甲硅烷氧基呋喃与醛反应制备的。

  DOI：

  10.1055/s-2006-944202
• 作为产物：
  描述：

  3-bromo-2-triisopropylsilyloxyfuran 、 对硝基苯甲醛 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以58%的产率得到(4-Nitrophenyl)-[2-tri(propan-2-yl)silyloxyfuran-3-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  从 3-(1-羟基烷基)-2-甲硅烷氧基呋喃有效合成 (E)-3-Alkylidene-2(3H)-呋喃酮

  摘要：

  几种未取代的 (E)-3-烷基亚甲基-和 (E)-3-(芳基亚甲基)-2(3H)-呋喃酮已通过 3-(1-羟烷基)-2-甲硅烷基氧基呋喃的甲磺酰化消除以高度立体选择性的方式合成. 后者是由 2-三异丙基甲硅烷氧基-3-溴呋喃通过卤素-锂交换和原位生成的 3-锂化甲硅烷氧基呋喃与醛反应制备的。

  DOI：

  10.1055/s-2006-944202

文献信息

• Efficient Synthesis of (<i>E</i>)-3-Alkylidene-2(3<i>H</i>)-furanones from 3-(1-Hydroxy­alkyl)-2-silyloxyfurans
  作者：John Boukouvalas、Olivier Marion

  DOI：10.1055/s-2006-944202

  日期：2006.6

  Several unsubstituted (E)-3-alkylmethylidene- and (E)-3-(arylmethylidene)-2(3H)-furanones have been synthesized in highly stereoselective fashion by mesylation-elimination of 3-(1-hydoxyalkyl)-2-silyloxyfurans. The latter were prepared from 2-tri-isopropylsilyloxy-3-bromofuran by halogen-lithium exchange and reaction of the in situ generated 3-lithiated silyloxyfuran with aldehydes.

  几种未取代的 (E)-3-烷基亚甲基-和 (E)-3-(芳基亚甲基)-2(3H)-呋喃酮已通过 3-(1-羟烷基)-2-甲硅烷基氧基呋喃的甲磺酰化消除以高度立体选择性的方式合成. 后者是由 2-三异丙基甲硅烷氧基-3-溴呋喃通过卤素-锂交换和原位生成的 3-锂化甲硅烷氧基呋喃与醛反应制备的。