2-propionyl-3-p-chloroanilino-4-methylcyclobutenone | 1256927-46-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-propionyl-3-p-chloroanilino-4-methylcyclobutenone
• 英文别名: 3-(4-chlorophenylamino)-4-methyl-2-propionylcyclobut-2-enone；3-(4-chloroanilino)-4-methyl-2-propanoylcyclobut-2-en-1-one
• CAS: 1256927-46-4
• 化学式: C₁₄H₁₄ClNO₂
• 分子量: 263.724
• InChiKey: ADBXNCHGFOIZHZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  46.17
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-propionyl-3-p-chloroanilino-4-methylcyclobutenone 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.0h， 以90%的产率得到4-(4-chlorophenylamino)-6-ethyl-3-methylpyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  由环戊烯酮和活性亚甲基酮合成A啶和过取代的苯酚

  摘要：

  已经开发出一种新的苯环化策略，该策略通过容易获得的环丁烯酮和活性亚甲基酮的区域特异性[4 + 2]环加成而进行。在此策略的基础上，一步合成了在苯环上具有多达六个不同官能团的全取代酚/苯胺。另外，由全取代的酚/苯胺以优异的产率制备了一系列of啶衍生物。

  DOI：

  10.1021/jo300615t
• 作为产物：
  描述：

  4-(bis(methylthio)methylene)heptane-3,5-dione 、 对氯苯胺 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.5h， 以66%的产率得到2-propionyl-3-p-chloroanilino-4-methylcyclobutenone
  参考文献：
  名称：

  基于酰基烯酮二硫缩醛的环化，高效合成3-氨基-/烷硫基-环丁-2-烯-1-酮。

  摘要：

  公开了一种基于酰基烯酮二硫缩醛的环化高效3-氨基-/烷硫基-环丁-2-烯-1-酮的高效一锅合成的新策略。另外，描述了3-氨基-环丁-2-烯-1-酮到4-喹诺酮衍生物的重排。

  DOI：

  10.1039/c0cc02470h

文献信息

• Thermally induced formal [4+2] cycloaddition of 3-aminocyclobutenones with electron-deficient alkynes: facile and efficient synthesis of 4-pyridones
  作者：Yang Yu、Yan Zhang、Li-Yun Xiao、Qin-Qin Peng、Yu-Long Zhao

  DOI：10.1039/c8cc03974g

  日期：——

  A thermally induced novel formal [4+2] cycloaddition of cyclobutenones with electron-deficient alkynes under metal-free conditions has been developed for the first time. The reaction can proceed in a highly regioselective manner and provides a straightforward and efficient method for the synthesis of 4-pyridone derivatives from readily available starting materials in a single step.

  在无金属条件下，首次开发了一种热诱导的新的环丁烯酮与缺电子炔烃的正式[4 + 2]环加成反应。该反应可以以高度区域选择性的方式进行，并提供了一种简单有效的方法，可在一个步骤中从容易获得的起始原料合成4-吡啶酮衍生物。
• Copper-catalyzed cascade cyclization reaction of 3-aminocyclobutenones with electron-deficient internal alkynes: synthesis of fully substituted indoles
  作者：Yang Yu、Xin-Yu Wang、Ju-Yin Peng、Tao Liu、Yu-Long Zhao

  DOI：10.1039/d0cc00512f

  日期：——

  A novel copper-catalyzed cascade cyclization reaction of 3-aminocyclobutenones with electron-deficient internal alkynes has been developed for the first time. This reaction provides a new and highly efficient method for the synthesis of fully substituted indoles by formation of four new bonds and two rings from readily available starting materials in a single step.

  首次开发了一种新型的铜催化的3-氨基环丁烯与电子不足的内部炔烃的级联环化反应。该反应通过在一个步骤中由易于获得的起始原料形成四个新的键和两个环，为合成完全取代的吲哚提供了一种新的高效方法。
• Base induced cyclobutenone rearrangements and its application in the synthesis of aromatic amines
  作者：Xiaodan Han、Jianping Fu、Juwu Hu、Wei Xiong、Huibin Wang、Lei Wu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151304

  日期：2019.12

  fully substituted 2-pyridone 2 and functionalized α-pyrones 3 are synthesized starting from cyclobutenones 1 under a base-promoter in toluene at 80 ℃. This rearrangement is complimentary to the previously reported ring expansion of cyclobutenones, providing a divergent synthesis of corresponding products from the same precursor 1. In addition, α-pyrones 3 has also been applied to the synthesis of aromatic

  在碱促进剂的作用下，在80℃于甲苯中，从环丁烯酮1出发，合成了一系列全取代的2-吡啶酮2和官能化的α-吡喃酮3。该重排与先前报道的环丁烯酮的环扩展互补，提供了来自相同前体1的相应产物的发散合成。此外，α-吡喃酮3还以良好的收率（64–83％）和通过区域反应在温和条件下以高度区域选择性的方式应用于芳香胺7的合成。
• 一种2-吡啶酮类衍生物的合成方法
  申请人：江西省科学院应用化学研究所

  公开号：CN104892499B

  公开（公告）日：2017-07-21

  本发明公开一种2‑吡啶酮类衍生物的合成方法，其包括以下步骤：步骤1、以3‑胺基环丁烯酮类化合物为原料，3‑胺基环丁烯酮类化合物在有机溶剂中，以无机弱碱为催化剂，在70～90℃的温度下反应2～4小时，TLC监测反应进程；步骤2、TLC监测反应完毕后，反应体系用萃取剂萃取，至水相澄清为止，合并有机相，有机相用干燥剂干燥，过滤，浓缩，柱层层析，即获得2‑吡啶酮类衍生物。本发明选择性好，合成的2‑吡啶酮类衍生物只有一种，几乎以当量的产率获得了目标化合物2‑吡啶酮类衍生物；合成的产品质量好，收率高、成本低，且无需使用昂贵的催化剂，不仅大大缩短了反应时间，也使合成工艺更为简便和易于操作。
• Highly efficient synthesis of 3-amino-/alkylthio-cyclobut-2-en-1-ones based on the cyclization of acyl ketene dithioacetals
  作者：Yu-Long Zhao、Shao-Chun Yang、Chong-Hui Di、Xiao-Dan Han、Qun Liu

  DOI：10.1039/c0cc02470h

  日期：——

  A new strategy for the highly efficient one-pot synthesis of 3-amino-/alkylthio-cyclobut-2-en-1-ones based on the cyclization of acyl ketene dithioacetals is disclosed. In addition, the rearrangement of 3-amino-cyclobut-2-en-1-ones to 4-quinolone derivatives is described.

  公开了一种基于酰基烯酮二硫缩醛的环化高效3-氨基-/烷硫基-环丁-2-烯-1-酮的高效一锅合成的新策略。另外，描述了3-氨基-环丁-2-烯-1-酮到4-喹诺酮衍生物的重排。