5-溴-4-氟-2-甲氧基苯甲醛 | 923281-65-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-溴-4-氟-2-甲氧基苯甲醛
• 英文名称: 5-bromo-4-fluoro-2-methoxybenzaldehyde
• CAS: 923281-65-6
• 化学式: C₈H₆BrFO₂
• 分子量: 233.037
• InChiKey: QZLZSRXSIXNQIV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-溴-4-氟-2-甲氧基苯甲醛 在 间氯过氧苯甲酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5-bromo-4-fluoro-2-methoxyphenol
  参考文献：
  名称：

  氟化雷迪卡胺 A 和 B：合成和糖苷酶抑制

  摘要：

  已经从 D-阿拉伯糖衍生的环硝酮合成了 radicamine A 和 radicamine B 的氟化衍生物。构效关系研究表明，这些氟化衍生物的糖苷酶抑制受到氟原子位置的显着影响。芳环的 C-7 或 C-11 氟化降低了衍生物对 α-葡萄糖苷酶的抑制作用，而 C-8 或 C-10 氟化保留了糖苷酶抑制活性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201501453
• 作为产物：
  描述：

  3-氟苯酚 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 magnesium chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 5-溴-4-氟-2-甲氧基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  氟化雷迪卡胺 A 和 B：合成和糖苷酶抑制

  摘要：

  已经从 D-阿拉伯糖衍生的环硝酮合成了 radicamine A 和 radicamine B 的氟化衍生物。构效关系研究表明，这些氟化衍生物的糖苷酶抑制受到氟原子位置的显着影响。芳环的 C-7 或 C-11 氟化降低了衍生物对 α-葡萄糖苷酶的抑制作用，而 C-8 或 C-10 氟化保留了糖苷酶抑制活性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201501453

文献信息

• [EN] PHTHALAZINE DERIVATIVES AS INHIBITORS OF PARP1, PARP2 AND/OR TUBULIN USEFUL FOR THE TREATMENT OF CANCER<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PHTALAZINE UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS DE PARP1, PARP2 ET/OU DE TUBULINE DANS LE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2017223516A1

  公开（公告）日：2017-12-28

  The application relates to phthalazine derivatives of formula (I) which are inhibitors of PARP1, PARP2 and/or tubulin and thus useful for the treatment of cancer. Also disclosed are pharmaceutical formulations containing such compounds, as well as combinations of these compounds with at least one additional therapeutic agent.

  该应用涉及公式（I）的邻苯二氮杂环衍生物，它们是PARP1、PARP2和/或微管的抑制剂，因此对于癌症的治疗是有用的。还披露了含有这些化合物的药物配方，以及这些化合物与至少一种额外治疗剂的组合。
• 单氟代Radicamine化合物及其应用与制备方 法
  申请人：中国科学院化学研究所

  公开号：CN104557654B

  公开（公告）日：2017-11-10

  本发明公开了一种单氟代Radicamine化合物，该单氟代Radicamine化合物的结构如式(1)所示。本发明还提供一种式(1)所示结构的单氟代Radicamine化合物的制备方法。本发明还提供了上述单氟代Radicamine化合物或者上述方法制得的单氟代Radicamine化合物在制备预防和/或治疗糖尿病的药物、预防和/或治疗高雪氏病的药物、预防和/或治疗肿瘤的药物或者抗病毒药物中的应用。本发明提供的单氟代Radicamine化合物具有良好的糖苷酶抑制活性。
• [EN] BENZOCYCLOBUTANE DERIVATIVES USEFUL AS DUAL SGLT1/SGLT2 MODULATORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE BENZOCYCLOBUTANE UTILES EN TANT QUE MODULATEURS DOUBLES DE SGLT1/SGLT2
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2018089449A1

  公开（公告）日：2018-05-17

  The present invention is directed to benzocyclobutane derivatives, pharmaceutical compositions containing them and their use in the treatment of disorders and conditions modulated by SGLT activity, more particularly dual SGLT1/2 activity. More particularly, the compounds of the present invention are useful in the treatment of for example, Type II diabetes mellitus, Syndrome X, and complications and symptoms associated with said disorders.

  本发明涉及苯并环丁烷衍生物，含有它们的药物组合物以及它们在治疗由SGLT活性调节的疾病和症状中的应用，更具体地说是双重SGLT1/2活性。更具体地说，本发明的化合物在治疗例如II型糖尿病、X综合征以及与这些疾病相关的并发症和症状中是有用的。
• A Tandem Cross-Coupling/S_NAr Approach to Functionalized Carbazoles
  作者：David J. St. Jean,、Steve F. Poon、Jamie L. Schwarzbach

  DOI：10.1021/ol702274y

  日期：2007.11.1

  A novel route to functionalized carbazoles utilizing a tandem Suzuki cross-coupling/SNAr protocol is described. This process was found to be compatible with a variety of electron-withdrawing groups including aldehydes, esters, and sulfones. Using this method, a concise total synthesis (four steps, 50% overall yield) of the carbazole alkaloid glycosinine was achieved.

  描述了使用串联铃木交叉偶联/ SNAr方案的功能化咔唑的新途径。发现该方法与包括醛，酯和砜在内的多种吸电子基团相容。使用该方法，可以实现咔唑生物碱糖苷的简明全合成（四个步骤，总收率50％）。
• Synthesis and biological evaluation of benzocyclobutane-C-glycosides as potent and orally active SGLT1/SGLT2 dual inhibitors
  作者：Gee-Hong Kuo、Micheal D. Gaul、Yin Liang、June Z. Xu、Fuyong Du、Pamela Hornby、Guozhang Xu、Jenson Qi、Nathaniel Wallace、Seunghun Lee、Eugene Grant、William V. Murray、Keith Demarest

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.02.057

  日期：2018.4

  Synthesis and biological evaluation of benzocyclobutane-C-glycosides as potent and orally active SGLT1/SGLT2 dual inhibitors are described. Compound 19 showed high inhibitory potency at SGLT1 (IC50 = 45 nM), and excellent potency at SGLT2 (IC50 = 1 nM). It also displayed excellent PK profiles in mice, rats, dogs and monkeys (F = 78–107%). In SD rats, compound 19 treatments significantly reduced blood

  描述了作为有效和口服活性的SGLT1 / SGLT2双重抑制剂的苯并环丁烷-C-糖苷的合成和生物学评估。化合物19在SGLT1（IC 50  = 45 nM）上显示出高抑制效能，在SGLT2（IC 50  = 1 nM）上显示出优异的效能。它还在小鼠，大鼠，狗和猴子中表现出出色的PK分布（F  = 78–107％）。在SD大鼠中，化合物19的治疗以剂量依赖性方式显着降低了血糖水平。在ZDF大鼠中，化合物19最多显示24小时的降血糖作用。因此，化合物19可以用作有价值的药理学工具，并且可以潜在地用作代谢综合征的治疗方法。