(E,1S)-1-phenyl-4-tributylstannylbut-3-en-1-ol | 1010127-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E,1S)-1-phenyl-4-tributylstannylbut-3-en-1-ol
• CAS: 1010127-20-4
• 化学式: C₂₂H₃₈OSn
• 分子量: 437.253
• InChiKey: LGFCATOOBSCQLV-CZEDPBFNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.58
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E,1S)-1-phenyl-4-tributylstannylbut-3-en-1-ol 在 正丁基锂 、 氯化铵 作用下， 生成 (S)-1-苯基-3-丁烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  使用由丙二烯硼氢化生成的α-甲锡烷基烯丙基硼烷，然后进行高度非对映选择性的 1,3-硼氢化反应，通过醛烯丙基硼化反应对映选择性合成 (E)-δ-甲锡烷基高烯丙醇

  摘要：

  据报道，通过双手性烯丙基硼烷试剂 2a 的醛烯丙基硼化反应，高度对映选择性合成 (E)-δ-甲锡烷基高烯丙醇 4。Allylborane 2a 是由市售的 allenylstannane 1 与 ((d)Ipc)(2)BH 在 -40 到 -20 摄氏度的硼氢化反应生成的，然后是中间体 3a 中的动力学控制和高度非对映选择性 1,3-硼酸转变。

  DOI：

  10.1021/ja103041u
• 作为产物：
  描述：

  1,2-丙二烯三正丁基锡 、 苯甲醛 、 diisopinocampheylborane 以 diethyl ether 为溶剂， 以78%的产率得到(E,1S)-1-phenyl-4-tributylstannylbut-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  使用由丙二烯硼氢化生成的α-甲锡烷基烯丙基硼烷，然后进行高度非对映选择性的 1,3-硼氢化反应，通过醛烯丙基硼化反应对映选择性合成 (E)-δ-甲锡烷基高烯丙醇

  摘要：

  据报道，通过双手性烯丙基硼烷试剂 2a 的醛烯丙基硼化反应，高度对映选择性合成 (E)-δ-甲锡烷基高烯丙醇 4。Allylborane 2a 是由市售的 allenylstannane 1 与 ((d)Ipc)(2)BH 在 -40 到 -20 摄氏度的硼氢化反应生成的，然后是中间体 3a 中的动力学控制和高度非对映选择性 1,3-硼酸转变。

  DOI：

  10.1021/ja103041u

文献信息

• An efficient approach to the stereoselective synthesis of 2,6-disubstituted dihydropyrans via stannyl-Prins cyclization
  作者：Magdalena Dziedzic、Bartłomiej Furman

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.11.128

  日期：2008.1

  A general method has been developed for the stereoselective construction of 2,6-disubstituted dihydropyrans based on the Lewis acid-catalyzed intramolecular reactions of oxocarbenium ions with vinylstannanes. This novel methodology was applied to the enantioselective total synthesis of (−)-centrolobine.

  已经开发了一种基于路易斯碳催化氧碳鎓离子与乙烯基stananes的分子内反应来立体选择性地构建2,6-二取代的二氢吡喃的一般方法。这种新颖的方法应用于（-）-centrolobine的对映选择性全合成。
• Enantioselective Synthesis of (<i>E</i>)-δ-Stannyl Homoallylic Alcohols via Aldehyde Allylboration Using α-Stannylallylboranes Generated by Allene Hydroboration Followed by a Highly Diastereoselective 1,3-Boratropic Shift
  作者：Ming Chen、Daniel H. Ess、William R. Roush

  DOI：10.1021/ja103041u

  日期：2010.6.16

  A highly enantioselective synthesis of (E)-delta-stannyl homoallylic alcohols 4 via aldehyde allylboration reactions of the double-chiral allylborane reagent 2a is reported. Allylborane 2a was generated from the hydroboration of commercially available allenylstannane 1 with ((d)Ipc)(2)BH at -40 to -20 degrees C followed by a kinetically controlled and highly diastereoselective 1,3-boratropic shift

  据报道，通过双手性烯丙基硼烷试剂 2a 的醛烯丙基硼化反应，高度对映选择性合成 (E)-δ-甲锡烷基高烯丙醇 4。Allylborane 2a 是由市售的 allenylstannane 1 与 ((d)Ipc)(2)BH 在 -40 到 -20 摄氏度的硼氢化反应生成的，然后是中间体 3a 中的动力学控制和高度非对映选择性 1,3-硼酸转变。