5-溴-4-氟-2-硝基苯酚 | 944805-22-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 5-溴-4-氟-2-硝基苯酚
• 英文名称: 5-bromo-4-fluoro-2-nitrophenol
• CAS: 944805-22-5
• 化学式: C₆H₃BrFNO₃
• 分子量: 235.997
• InChiKey: RYSFWISANLBRRZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  277.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.965±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-溴-4-氟-2-硝基苯酚 在 盐酸 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 tin(II) chloride dihdyrate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 6-(benzylthio)-5-fluorobenzo[d]oxazol-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  苯恶唑啉酮芳基磺酰胺类药物作为有效的选择性Nav1.7抑制剂，在临床前疼痛模型中具有体内功效。

  摘要：

  对人类遗传学的研究表明，Nav1.7电压门控钠通道的抑制剂作为治疗慢性疼痛综合症的疗法具有广阔的前景。在本文中，我们报道了新型的，周边受限制的苯并恶唑啉酮芳基磺酰胺类药物，作为有效的Nav1.7抑制剂，对Nav1.5亚型具有很好的选择性，后者在心肌中表达。最初的铅化合物3d的精制提供了示例13，其特征在于诱人的理化性质，出色的亲脂性配体效率和针对Nav1.5的药理选择性超过1000倍。与口服生物利用度相关的关键结构-活性关系被用于发现化合物17

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.04.040
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-2,5-二氟硝基苯 在 caesium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 5-溴-4-氟-2-硝基苯酚
  参考文献：
  名称：

  苯恶唑啉酮芳基磺酰胺类药物作为有效的选择性Nav1.7抑制剂，在临床前疼痛模型中具有体内功效。

  摘要：

  对人类遗传学的研究表明，Nav1.7电压门控钠通道的抑制剂作为治疗慢性疼痛综合症的疗法具有广阔的前景。在本文中，我们报道了新型的，周边受限制的苯并恶唑啉酮芳基磺酰胺类药物，作为有效的Nav1.7抑制剂，对Nav1.5亚型具有很好的选择性，后者在心肌中表达。最初的铅化合物3d的精制提供了示例13，其特征在于诱人的理化性质，出色的亲脂性配体效率和针对Nav1.5的药理选择性超过1000倍。与口服生物利用度相关的关键结构-活性关系被用于发现化合物17

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.04.040

文献信息

• Thiazole compounds and methods of use
  申请人：Zeng Qingping

  公开号：US20070173506A1

  公开（公告）日：2007-07-26

  The invention relates to thiazole compounds of Formula I and Formula II and compositions thereof useful for treating diseases mediated by protein kinase B (PKB) where the variables have the definitions provided herein. The invention also relates to the therapeutic use of such thiazole compounds and compositions thereof in treating disease states associated with abnormal cell growth, cancer, inflammation, and metabolic disorders.

  该发明涉及Formula I和Formula II的噻唑化合物及其组合物，用于治疗由蛋白激酶B（PKB）介导的疾病，其中变量具有此处提供的定义。该发明还涉及这种噻唑化合物及其组合物在治疗与异常细胞生长、癌症、炎症和代谢紊乱相关的疾病状态中的治疗用途。
• [EN] BENZOXAZOLINONE COMPOUNDS WITH SELECTIVE ACTIVITY IN VOLTAGE-GATED SODIUM CHANNELS<br/>[FR] COMPOSÉS BENZOXAZOLINONE AYANT UNE ACTIVITÉ SÉLECTIVE DANS LES CANAUX SODIQUES POTENTIEL-DÉPENDANTS
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2014066490A1

  公开（公告）日：2014-05-01

  Disclosed are compounds of Formula A: Formula A, or a salt thereof, wherein "Het", Ra, and Rb are defined herein, which have properties for blocking Nav 1.7 ion channels found in peripheral and sympathetic neurons. Also described are pharmaceutical formulations comprising the compounds of Formula A or their salts, and methods of treating neuropathic pain disorders using the same.

  揭示了Formula A的化合物：Formula A或其盐，其中“Het”、“Ra”和“Rb”在此处定义，具有阻断在外周和交感神经元中发现的Nav 1.7离子通道的性质。还描述了包含Formula A的化合物或其盐的药物配方，以及使用它们治疗神经病性疼痛障碍的方法。
• BENZOXAZOLINONE COMPOUNDS WITH SELECTIVE ACTIVITY IN VOLTAGE-GATED SODIUM CHANNELS
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：US20150252034A1

  公开（公告）日：2015-09-10

  Disclosed are compounds of Formula A: Formula A, or a salt thereof, wherein “Het”, R a , and R b are defined herein, which have properties for blocking Na v 1.7 ion channels found in peripheral and sympathetic neurons. Also described are pharmaceutical formulations comprising the compounds of Formula A or their salts, and methods of treating neuropathic pain disorders using the same.

  本发明涉及A式化合物：A式，或其盐，其中“Het”，Ra和Rb的定义在此处，具有阻断外周和交感神经元中发现的Nav1.7离子通道的特性。还描述了包含A式化合物或其盐的药物制剂，以及使用它们治疗神经病理性疼痛障碍的方法。
• [EN] BENZO PIPERIDINE RING AND BENZO MORPHOLINE RING COMPOUNDS, MANUFACTURING METHOD THEREFOR, AND MEDICAL APPLICATIONS THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS DE CYCLE BENZOPIPÉRIDINE ET DE CYCLE BENZOMORPHOLINE, PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET APPLICATIONS MÉDICALES DE CES COMPOSÉS
  申请人：SHANGHAI BIODURO BIOLOG CO LTD

  公开号：WO2015024448A1

  公开（公告）日：2015-02-26

  本发明涉及苯并哌啶环与苯并吗啉环类衍生物、其制备方法及其在医药上的应用。具体而言，本发明涉及一种通式（I）所示的新的苯并哌啶环与苯并吗啉环类衍生物及其可药用的盐或含有其的药物组合物、及其制备方法。本发明进一步涉及所述苯并哌啶环与苯并吗啉环类衍生物及其可药用的盐或含有其的药物组合物在制备治疗剂，特别是GPR40激动剂，和在制备治疗糖尿病和代谢性病症等疾病的药物中的用途。其中通式（I）的各取代基同说明书中的定义相同。
• 10.1016/j.bioorg.2024.107740
  作者：Wang, Ting、Liao, Xiufeng、Zhao, Xiaodi、Chen, Kai、Chen, Yangzhonghui、Wen, Hui、Yin, Dali、Wang, Yuchen、Lin, Bin、Zhang, Sen、Cui, Huaqing

  DOI：10.1016/j.bioorg.2024.107740

  日期：——

  Mimicking the transition state of tryptophan (Trp) and O in the enzymatic reaction is an effective approach to design indoleamine 2,3-dioxygenase 1 (IDO1) inhibitors. In this study, we firstly assembled a small library of 2-substituted benzo-fused five membered heterocycles and found 2-sulfinyl-benzoxazoles with interesting IDO1 inhibitory activities. Next the inhibitory activity toward IDO1 was gradually

  模拟酶促反应中色氨酸 (Trp) 和 O 的过渡态是设计吲哚胺 2,3-双加氧酶 1 (IDO1) 抑制剂的有效方法。在这项研究中，我们首先组装了一个小型的2-取代苯并稠合五元杂环文库，并发现了具有有趣的IDO1抑制活性的2-亚磺酰基苯并恶唑。接下来对IDO1的抑制活性逐渐提高。几种苯并恶唑表现出有效的 IDO1 抑制活性，IC 为 82–91 nM，并且在 IDO1 和色氨酸 2,3-双加氧酶 (TDO2) 之间表现出选择性。酶结合研究表明苯并恶唑是可逆的 II 型 IDO1 抑制剂，模型研究表明苯并恶唑中亚砜的氧原子与血红素基团的铁原子相互作用，模拟了 Fe-OO-Trp 复合物的过渡态。特别是能有效抑制脂多糖（LPS）刺激的RAW264.7细胞中NO的产生，对巴豆油引起的小鼠耳水肿急性炎症模型也显示出良好的抗炎作用。