4-methoxybenzenesulfinic acid phenylamide | 21532-56-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-methoxybenzenesulfinic acid phenylamide
• 英文别名: 4-Methoxy-N-phenylbenzene-1-sulfinamide；4-methoxy-N-phenylbenzenesulfinamide
• CAS: 21532-56-9
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₂S
• 分子量: 247.318
• InChiKey: KNTNVAHGNVAWRZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  414.1±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxybenzenesulfinic acid phenylamide 、 3-phenyl-1,4,2-dioxazol-5-one 在 magnesium silicate 、 iron(II) chloride 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 以30 %的产率得到N-[(4-methoxyphenyl)(oxo)(phenylamino)-λ⁶-sulfaneylidene]benzamide
  参考文献：
  名称：

  机械化学铁催化氮烯转移反应：由亚磺酰胺和二恶唑酮直接合成 N-酰基磺酰亚胺

  摘要：

  提出了在氯化铁 (II) 催化下，从亚磺酰胺和二恶唑酮向 N-酰基磺酰亚胺进行机械化学氮宾转移反应。与溶液相方法相比，这一一步式无溶剂程序显示出更好的转化率和化学选择性，可提供多种N-酰基磺酰亚胺，收率高达 87%。从机理上讲，ESI-MS 提示了关键的氮宾铁络合物中间体。

  DOI：

  10.1002/anie.202316702
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯硫酚 在 磺酰氯 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 4-methoxybenzenesulfinic acid phenylamide
  参考文献：
  名称：

  机械化学铁催化氮烯转移反应：由亚磺酰胺和二恶唑酮直接合成 N-酰基磺酰亚胺

  摘要：

  提出了在氯化铁 (II) 催化下，从亚磺酰胺和二恶唑酮向 N-酰基磺酰亚胺进行机械化学氮宾转移反应。与溶液相方法相比，这一一步式无溶剂程序显示出更好的转化率和化学选择性，可提供多种N-酰基磺酰亚胺，收率高达 87%。从机理上讲，ESI-MS 提示了关键的氮宾铁络合物中间体。

  DOI：

  10.1002/anie.202316702

文献信息

• <i>tert</i>-Butyl Sulfoxide as a Starting Point for the Synthesis of Sulfinyl Containing Compounds
  作者：Juhong Wei、Zhihua Sun

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02743

  日期：2015.11.6

  Sulfoxides bearing a tert-butyl group can be activated using N-bromosuccinimide (NBS) under acidic conditions and then subsequently treated with a variety of nitrogen, carbon, or oxygen nucleophiles to afford a wide range of the corresponding sulfinic acid amides, new sulfoxides, and sulfinic acid esters.