ethyl 4-(diethoxyphosphoryl)-1-hydroxy-5-methyl-2-phenyl-1H-pyrrole-3-carboxylate | 1147864-01-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: ethyl 4-(diethoxyphosphoryl)-1-hydroxy-5-methyl-2-phenyl-1H-pyrrole-3-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 4-diethoxyphosphoryl-1-hydroxy-5-methyl-2-phenylpyrrole-3-carboxylate
• CAS: 1147864-01-4
• 化学式: C₁₈H₂₄NO₆P
• 分子量: 381.365
• InChiKey: XVQMHIDSJOLHFQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙酮基膦酸二乙酯 在 盐酸羟胺 、 sodium ethanolate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 ethyl 4-(diethoxyphosphoryl)-1-hydroxy-5-methyl-2-phenyl-1H-pyrrole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  磷酸化 1,2-Oxazabuta-1,3-二烯作为制备α-氨基磷衍生物和功能化含氮杂环的合成工具

  摘要：

  摘要 通过碱介导的 α-卤代肟脱卤化氢，开发了一种有效的合成磷酸化 1,2-oxazabuta-1,3-二烯的方法，该方法源自氧化膦和膦酸酯。通过将氨基亲核试剂（如氨、伯胺或仲胺和旋光氨基酯）与这些高反应性亚硝基衍生物迈克尔受体共轭加成，可以以区域选择性方式轻松获得新的功能化 α-氨基磷衍生物。磷酸化的 1,2-oxazabuta-1,3-二烯也与烯胺以正式的 [3 + 2] 环加成反应生成高度官能化的磷酸化 N-羟基吡咯衍生物。

  DOI：

  10.1080/10426507.2010.522632

文献信息

• Reactions of Conjugate Phosphinyl- and Phosphonyl-Nitroso Alkenes with Enamines. Preparation of <i>N</i>-Hydroxypyrrole Derivatives
  作者：Jesús M. de los Santos、Roberto Ignacio、Domitila Aparicio、Francisco Palacios、José M. Ezpeleta

  DOI：10.1021/jo900489j

  日期：2009.5.1

  The synthesis of highly functionalized N-hydroxypyrrole derivatives by the formal [3+2] cycloaddition reaction of enamines and nitroso alkenes derived from phosphine oxides and phosphonates is reported. Intermediate phosphorylated nitrones, whose formation can be explained by a conjugate addition of enamines to phosphorylated nitroso alkenes and formation of the five-membered heterocycles, are isolated

  报道了通过衍生自氧化膦和膦酸酯的烯胺和亚硝基烯烃的正式[3 + 2]环加成反应合成高度官能化的N-羟基吡咯衍生物。分离了中间体磷酸化的硝酮，其形成可以通过将烯胺共轭添加到磷酸化的亚硝基烯烃中和五元杂环的形成来解释。
• Phosphorated 1,2-Oxazabuta-1,3-dienes as Synthetic Tools for the Preparation of <i>α</i>-Amino Phosphorus Derivatives and Functionalized Nitrogen-Containing Heterocycles
  作者：Jesús M. de los Santos、Roberto Ignacio、Domitila Aparicio、Francisco Palacios

  DOI：10.1080/10426507.2010.522632

  日期：2011.3.31

  Abstract An efficient method for the synthesis of phosphorated 1,2-oxazabuta-1,3-dienes derived from phosphine oxides and phosphonates has been developed by means of base-mediated dehydrohalogenation of readily available α-halooximes. New functionalized α-amino phosphorus derivatives are easily available, in a regioselective way, through conjugate addition of amino nucleophilic reagents such as ammonia

  摘要 通过碱介导的 α-卤代肟脱卤化氢，开发了一种有效的合成磷酸化 1,2-oxazabuta-1,3-二烯的方法，该方法源自氧化膦和膦酸酯。通过将氨基亲核试剂（如氨、伯胺或仲胺和旋光氨基酯）与这些高反应性亚硝基衍生物迈克尔受体共轭加成，可以以区域选择性方式轻松获得新的功能化 α-氨基磷衍生物。磷酸化的 1,2-oxazabuta-1,3-二烯也与烯胺以正式的 [3 + 2] 环加成反应生成高度官能化的磷酸化 N-羟基吡咯衍生物。