ethyl 2-(2'-oxo-3'-(propylamino)pyridinyl-1'(2H)-yl)acetate | 1177499-66-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(2'-oxo-3'-(propylamino)pyridinyl-1'(2H)-yl)acetate
• 英文别名: Ethyl 2-[2-oxo-3-(propylamino)pyridin-1-yl]acetate
• CAS: 1177499-66-9
• 化学式: C₁₂H₁₈N₂O₃
• 分子量: 238.287
• InChiKey: JCRLPBKQYFCJRG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(2'-oxo-3'-(propylamino)pyridinyl-1'(2H)-yl)acetate 、 3,4-二氯苄胺 反应 4.0h， 以91%的产率得到N-(3',4'-dichlorobenzyl)-2-[2''-oxo-3''-(propylamino)pyridin-1''(2H)-yl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  糖原磷酸化酶抑制2-氧代-1,2-二氢吡啶-3-基酰胺衍生物的作用

  摘要：

  糖原磷酸化酶（GP）在糖原向葡萄糖-1-磷酸（进而变成葡萄糖）的转化中起关键作用，并且是糖尿病治疗干预的有希望的靶标。在这项研究中，我们使用简便的氨解反应合成了2-oxo-1,2-dihydropyridin-3-yl酰胺的新衍生物，其中不同的烷基和芳基酯和酰胺被杂环的N-1和C-3取代戒指。评价了化合物对糖原磷酸化酶的体外抑制活性。在该系列中，最有效的化合物表现出良好的GPa抑制作用（IC 50  = 6.3μM）。对这些化合物的初步研究表明，通过引入C3–N羰基，抗GP活性降低，而亲脂性增强。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.04.049
• 作为产物：
  描述：

  丙醛 、 乙基(3-氨基-2-氧代-1(2H)-吡啶基)乙酸酯 在 三乙酰氧基硼氢化钠 、 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.5h， 以67%的产率得到ethyl 2-(2'-oxo-3'-(propylamino)pyridinyl-1'(2H)-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  糖原磷酸化酶抑制2-氧代-1,2-二氢吡啶-3-基酰胺衍生物的作用

  摘要：

  糖原磷酸化酶（GP）在糖原向葡萄糖-1-磷酸（进而变成葡萄糖）的转化中起关键作用，并且是糖尿病治疗干预的有希望的靶标。在这项研究中，我们使用简便的氨解反应合成了2-oxo-1,2-dihydropyridin-3-yl酰胺的新衍生物，其中不同的烷基和芳基酯和酰胺被杂环的N-1和C-3取代戒指。评价了化合物对糖原磷酸化酶的体外抑制活性。在该系列中，最有效的化合物表现出良好的GPa抑制作用（IC 50  = 6.3μM）。对这些化合物的初步研究表明，通过引入C3–N羰基，抗GP活性降低，而亲脂性增强。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.04.049