(R)-1,2-dibromo-3-((methoxymethoxy)(phenyl)methyl)benzene | 1384459-04-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-1,2-dibromo-3-((methoxymethoxy)(phenyl)methyl)benzene
• 英文别名: 1,2-dibromo-3-[(R)-methoxymethoxy(phenyl)methyl]benzene
• CAS: 1384459-04-4
• 化学式: C₁₅H₁₄Br₂O₂
• 分子量: 386.083
• InChiKey: MTYMPZRXWFEOBN-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-bromophenyl)-diphenylphosphine borane 、 (R)-1,2-dibromo-3-((methoxymethoxy)(phenyl)methyl)benzene 在 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-((S,R)-methoxymethoxy(phenyl)methyl)-(5R,S)-phenyl-5H-dibenzophosphole borane 、 4-((S,R)-methoxymethoxy(phenyl)methyl)-(5R,S)-phenyl-5H-dibenzophosphole borane 、 4-((R,S)-methoxymethoxy(phenyl)methyl)-(5R,S)-phenyl-5H-dibenzophosphole borane
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of P-Chirogenic Dibenzophosphole–Boranes via Aryne Intermediates

  摘要：

  A new aryne-mediated tandem cross-coupling/P-cyclization sequence starting from tertiary phosphine-boranes and 1,2-dibromobenzenes is reported. P-chirogenic dibenzophospholes become accessible in a regio-, chemo-, and diastereoselectiye way.

  DOI：

  10.1021/jo3009098
• 作为产物：
  描述：

  1,2-dibromo-3-iodobenzene 在 lithium aluminium tetrahydride 、 异丙基氯化镁 、 sodium hydride 、 2-异丁吲哚丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 (R)-1,2-dibromo-3-((methoxymethoxy)(phenyl)methyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of P-Chirogenic Dibenzophosphole–Boranes via Aryne Intermediates

  摘要：

  A new aryne-mediated tandem cross-coupling/P-cyclization sequence starting from tertiary phosphine-boranes and 1,2-dibromobenzenes is reported. P-chirogenic dibenzophospholes become accessible in a regio-, chemo-, and diastereoselectiye way.

  DOI：

  10.1021/jo3009098

文献信息

• Stereoselective Synthesis of P-Chirogenic Dibenzophosphole–Boranes via Aryne Intermediates
  作者：Vincent Diemer、Anaïs Berthelot、Jérôme Bayardon、Sylvain Jugé、Frédéric R. Leroux、Françoise Colobert

  DOI：10.1021/jo3009098

  日期：2012.7.20

  A new aryne-mediated tandem cross-coupling/P-cyclization sequence starting from tertiary phosphine-boranes and 1,2-dibromobenzenes is reported. P-chirogenic dibenzophospholes become accessible in a regio-, chemo-, and diastereoselectiye way.