(2,3-dibromophenyl)phenylmethanol | 1266379-30-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2,3-dibromophenyl)phenylmethanol
• 英文别名: (2,3-Dibromophenyl)-phenylmethanol
• CAS: 1266379-30-9
• 化学式: C₁₃H₁₀Br₂O
• 分子量: 342.03
• InChiKey: XLVVWYIRKIEMGK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2,3-dibromophenyl)phenylmethanol 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 19.0h， 以72%的产率得到1,2-dibromo-3-(methoxy(phenyl)methyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of P-Chirogenic Dibenzophosphole–Boranes via Aryne Intermediates

  摘要：

  A new aryne-mediated tandem cross-coupling/P-cyclization sequence starting from tertiary phosphine-boranes and 1,2-dibromobenzenes is reported. P-chirogenic dibenzophospholes become accessible in a regio-, chemo-, and diastereoselectiye way.

  DOI：

  10.1021/jo3009098
• 作为产物：
  描述：

  (2-bromo-6-iodophenyl)trimethylsilane 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 异丙基氯化镁 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 75.0h， 生成 (2,3-dibromophenyl)phenylmethanol
  参考文献：
  名称：

  提供获得具有合成价值的 1,2-二溴苯的高效互补方法

  摘要：

  1,2-二溴苯是各种有机转化的非常有价值的前体，特别是基于苄基中间体形成的反应。本报告描述了基于区域选择性溴化、邻位金属化和卤素/金属置换合成各种衍生物的短序列。1,2-二溴-3-碘苯 (2f)、1,2-二溴-4-碘苯 (4c) 和 2,3-二溴-1,4-二碘苯 (5e) 在这些合成中用作中间体。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001217

文献信息

• Formal Halogen Transfer of Bromoarenes via Stepwise Reactions
  作者：Kengo Inoue、Atsunori Mori、Kentaro Okano

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02540

  日期：2023.9.15

  A two-step halogen transfer of bromoarenes is reported. Mono-, di-, and tribromoaryllithiums generated through deprotonative lithiation were converted into organozinc species by in situ zincation, which were then subjected to bromination to provide the corresponding di-, tri-, and tetrabromoarenes, respectively, in 41–95% yields. Regioselective bromine–magnesium exchange with ethylmagnesium chloride

  报道了溴代芳烃的两步卤素转移。通过去质子锂化产生的单溴芳基锂、二溴芳基锂和三溴芳基锂通过原位锌化转化为有机锌物质，然后进行溴化，分别提供相应的二溴芳烃、三溴芳烃和四溴芳烃，产率 41-95%。与乙基氯化镁进行区域选择性溴-镁交换，然后进行亲电捕获，得到苯、吡啶、喹啉、嘧啶和噻唑衍生物，其中溴基团从原始位置转移，产率为 28-86%。