4-isobutoxy-8-nitroquinoline-2-carboxylic acid phenylamide | 877869-02-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-isobutoxy-8-nitroquinoline-2-carboxylic acid phenylamide
• 英文别名: 2-Quinolinecarboxamide, 4-(2-methylpropoxy)-8-nitro-N-phenyl-；4-(2-methylpropoxy)-8-nitro-N-phenylquinoline-2-carboxamide
• CAS: 877869-02-8
• 化学式: C₂₀H₁₉N₃O₄
• 分子量: 365.389
• InChiKey: CXSJMQPMFUYEQR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  97
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-isobutoxy-8-nitroquinoline-2-carboxylic acid phenylamide 在 palladium on activated charcoal 偶氮二甲酸二异丙酯 、 氢气 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二苯醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 Methyl 4,7-bis(2-methylpropoxy)-9-(phenylcarbamoyl)-1,10-phenanthroline-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  菲咯啉二甲酰胺基螺旋折叠剂：甲醇中稳定的螺旋结构。

  摘要：

  一系列新的芳族低聚酰胺2 - 5基于1,10-菲咯啉二酸和ö苯二胺必须通过一个会聚段耦合策略被合成。这些低聚物可以通过分子内的氢键和芳族堆积相互作用折叠成溶液中明确定义的螺旋结构，这一点已由11 H NMR，荧光和UV / vis光谱。特别地，发现与在氯仿和二氯甲烷中相比，低聚物在甲醇中更有利于折叠成稳定的螺旋结构。固态形成的螺旋形折叠剂已经通过单晶X射线衍射分析进行了表征。结果表明，钢绞线的高曲率导致2和21都绕了半圈，4绕了三圈，而5绕了近四圈。

  DOI：

  10.1021/jo052222r
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-isobutoxy-8-nitroquinoline-2-carboxylate 在 氢氧化钾 、 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 4-isobutoxy-8-nitroquinoline-2-carboxylic acid phenylamide
  参考文献：
  名称：

  菲咯啉二甲酰胺基螺旋折叠剂：甲醇中稳定的螺旋结构。

  摘要：

  一系列新的芳族低聚酰胺2 - 5基于1,10-菲咯啉二酸和ö苯二胺必须通过一个会聚段耦合策略被合成。这些低聚物可以通过分子内的氢键和芳族堆积相互作用折叠成溶液中明确定义的螺旋结构，这一点已由11 H NMR，荧光和UV / vis光谱。特别地，发现与在氯仿和二氯甲烷中相比，低聚物在甲醇中更有利于折叠成稳定的螺旋结构。固态形成的螺旋形折叠剂已经通过单晶X射线衍射分析进行了表征。结果表明，钢绞线的高曲率导致2和21都绕了半圈，4绕了三圈，而5绕了近四圈。

  DOI：

  10.1021/jo052222r

文献信息

• Anion Receptors Based on a Quinoline Backbone
  作者：Markus Albrecht、Triyanti、Stefanie Schiffers、Olga Osetska、Gerhard Raabe、Thomas Wieland、Luca Russo、Kari Rissanen

  DOI：10.1002/ejoc.200700130

  日期：2007.6

  2-Amido-8-urea substituted quinoline derivatives are potent receptors for the binding of halide or benzoate anions in chloroform. The selectivity and affinity of the receptors for fluoride can be tuned by variation of the substituents at the receptor side chains. Computational considerations show that the cleft of the receptors provides space for effective binding of F–, but not bigger anions.(© Wiley-VCH Verlag

  2-Amido-8-urea 取代的喹啉衍生物是结合氯仿中卤化物或苯甲酸盐阴离子的有效受体。受体对氟化物的选择性和亲和力可以通过受体侧链上取代基的变化来调节。计算考虑表明，受体的裂缝为 F– 的有效结合提供了空间，但不能为更大的阴离子提供空间。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007）